青龙衣的化学成分和抗肿瘤活性研究

研究青龙衣的化学成分及抗肿瘤活性.利用硅胶柱色谱和开放ODS柱色谱等分离技术从青龙衣的95%乙醇提取物中分离得到了11个化合物,通过理化性质、波谱数据分析等方法,鉴定了全部化合物结构.采用MTT法,选取人胃癌细胞株(SGC7901),人肝癌细胞株(Hep G2),人肺腺癌细胞株(A549),乳腺癌细胞株(MCF7),结肠癌细胞株(Lo Vo)对化合物体外抗肿瘤作用进行筛选.从青龙衣中分离鉴定了11个化合物,分别为正二十九烷醇(nonacosanol)(1),[1-(4'-甲氧基苯基)-7-(3'-甲氧基,2'-羟基苯基)-3',4'-环氧-3-庚酮[3',4'-epoxy-1-(4'-methoxylphenyl)-7-(3'-methoxyl-2'-hydroxyphenyl)-heptane-3-one](2),正三十一烷醇(hentriacontanal)(3),1-(4'-羟基苯基)-7-(3'-甲氧基-4'-羟基苯基)-庚烷-3-醇[1-(4'-hydorxyphenyl)-7-(3'-methoxy-4'-hydorxyphenyl)-hepta-3-ol](4),4,6-二羟基-3,4-二氢-1-萘酮(4,6-dihydroxy-3,4-dihydro-naphthalenone)(5),胡桃醌(5-hydroxy-1,4-naphthoquinone)(6),β-谷甾醇(beta-sitosterol)(7),齐墩果酸(oleanolic acid)(8),香草酸(vanillic acid)(9),槲皮素(quercetin)(10),香草醛(vanillin)(11).化合物5、10对肿瘤细胞均有很强的生长抑制作用,IC50≤35μmol/L.化合物8对肿瘤细胞有较强的生长抑制作用,IC50≤58μmol/L.化合物2、3、6和7对个别肿瘤细胞有作用,其他化合物对肿瘤细胞没有生长抑制作用.11个化合物均为已知化合物,其中化合物1,3,10,11为属内首分,化合物5、8和10均具有较显著的抗肿瘤活性.     

龙血竭主要黄酮类成分及其DPPH自由基清除活性研究

采用硅胶、Sephadex LH-20和反相RP C-18等柱色谱分离技术,从广西龙血竭甲醇提取物中分离了8个主要的黄酮类化合物,经综合波谱分析分别鉴定为:5,4'-二羟基-7-甲氧基-6-甲基黄烷(1),7,4'-二羟基高异黄烷(2),7,4'-二羟基-8-甲氧基高异黄烷(3),7,4'-二羟基高异黄酮(4),4'-羟基-2,4-二甲氧基二氢查尔酮(5),4,4'-二羟基-2-甲氧基二氢查尔酮(6),2,4,4'-三羟基-6-甲氧基二氢查尔酮(7),4,4'-二羟基-2,6-二甲氧基二氢查尔酮(8).还测定了化合物1~8的DPPH自由基清除活性,化合物1表现出较强活性.     

紫红獐牙菜化学成分研究

采用色谱分离手段对紫红獐牙菜(Swertia punicea Hemsl.)的乙醇提取物进行分离纯化,研究其化学成分,并运用1H NMR、13C NMR等波谱方法和文献数据对比鉴定化合物结构,从紫红獐牙菜全草中得到8个已知化合物,分别鉴定为:1,5-二羟基-2,3,4-三甲氧基酮(1)、1,7-二羟基-2,3,5-三甲基酮(2)、5,7,4'-三羟基黄酮(3)、β-谷甾醇(4)、豆甾醇(5)、2,5-di-O-β-D-glucopyranosyloxy-1,3-dimethoxybenzene(6)、7-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)propane-7,8,9-triol(7)、1-tetratriacontanol(8).     

水溶性尼泊尔鸢尾异黄酮磺化物的合成及药理活性研究

以尼泊尔鸢尾苷元(5,7-二羟基-4',6-二甲氧基异黄酮)为原料通过磺化反应合成了水溶性化合物尼泊尔鸢尾异黄酮-3'-磺酸钠(5,7-二羟基-4',6-二甲氧基异黄酮-3'-磺酸钠),并采用IR,NMR及元素分析法对其结构进行表征.同时进行了抗缺氧活性实验,结果表明尼泊尔鸢尾异黄酮-3'-磺酸钠磺酸钠的水溶性、抗缺氧生理活性优于尼泊尔鸢尾苷元.     

肺形草的化学成分研究

为研究肺形草的化学成分,采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相高效液相制备色谱对该植物的乙酸乙酯层进行分离纯化,通过1H NMR和13C NMR波谱技术进行结构鉴定.结果表明:从乙酸乙酯层中分离得到了8个化合物,分别鉴定为2'-acetamido-3'-phenylpropyl 2-benzamido-3-phenyl propionate(1)、1,3,5-三羟基口山酮(2)、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯(3)、咖啡酸乙酯(4)、邻苯二甲酸二丁酯(5)、1,7-二羟基-3,8-二甲氧基口山酮(6)、morroniside(7)、1,3,7-三羟基-4-C-β-D-葡萄糖基呫吨酮(8).其中化合物1～5为首次从该植物中分离得到.     

青兰属植物甘青青兰化学成分研究

利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、高效液相色谱及薄层色谱进行分离纯化,并通过UV、IR、MS、1H NMR、13C NMR等波谱技术进行结构鉴定,采用MTT(溴化四甲基偶氮唑盐)染色法检测化合物的抗肿瘤活性.从甘青青兰植物中共分离得到6个化合物,它们分别为迷迭香酸(1),迷迭香酸甲酯(2),2,3-2H-3-羟基-咖啡酸甲酯(3),咖啡酸(4),对羟基苯甲酸(5),原茶酸(6).对化合物1、2、3进行了抗肿瘤活性测定,其中,化合物1、3具有较好的体外抗肿瘤活性.     

昆虫共生真菌Fusarium oxysporum BM2的代谢产物及其抗肝癌活性研究

从斑蝥(Lytta vesicatoria)体内分离得一株具有显著抗肝癌活性的真菌菌株,通过菌株形态与18S r DNA序列分析,鉴定为尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum,BM2).运用中压柱色谱和制备高效制备液相方法对BM2发酵液提取物乙酸乙酯部位的化学成分进行了分离纯化,利用现代波谱技术鉴定所分离化合物的结构,并采用MTT法对所得到的化合物进行了体外抗肝癌活性测试.结果表明:从发酵液提取物乙酸乙酯部位中分离得到的6个单体化合物,分别鉴定为麦角甾醇(1)、cyclo(R-Pro-S-Phe)(2)、(R)-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯(3),4-氧代-乙酰丙酸(4),N-(4-氧代戊基)-乙酰胺(5),(R)-2-羟基-3-(4'-羟基苯基)丙酸甲酯(6).化合物2对2个肝癌细胞株Hep G2和SMMC-7721均有抑制作用,其IC50值分别为44.1和47.6μg/m L.     

矮坨坨内生真菌Fusarium oxysporum代谢产物及其抗肝癌活性的研究

从矮坨坨根部分离得到的一株内生菌,经形态与分子生物学18S rDNA序列分析鉴定为尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum).运用中压柱色谱,高效制备液相色谱方法和现代波谱技术1HNMR、13CNMR以及LC-MS从其发酵液的乙酸乙酯部位分离鉴定了9个单体化合物,分别为4-氨基-2-羟基嘧啶(1),4,5-二氢-3H-吡唑-3-羧酸甲酯(2),4-羟基-7-(2-羟基-丁基)-3-甲基-氧杂环庚烷-2-酮(3),2-氨基-3-甲基戊酸(4),2,5-二氨基戊酸(5),2-氨基-3-甲基丁酸(6)4-羟基苯甲酸(7),脱氢镰刀菌酸(8),镰刀菌酸(9),其中化合物8对肝癌HepG2和Hep3B细胞具有较强的细胞毒活性,IC50值分别为23.9和29.1 μg/mL,而对正常肝细胞L-02未显示细胞毒性.     

海南东寨港红树林内生真菌Penicillium sp.黄酮类代谢产物

采用静置培养方法对红树林内生真菌Penicillium sp. H1N1进行液体发酵,多种色谱手段分离纯化其代谢产物,获得4个化合物,其结构经MS和NMR分析,并与文献数据比对,鉴定为:8-羟基-6-甲基呫吨酮-1-羧酸甲酯(1)、8-羟基-6-甲基呫吨酮-1-羧酸(2)、8-羟基-6-羧基呫吨酮-1-羧酸甲酯(3)和4',6-二羟基橙酮(4),X-单晶衍射结果进一步证实化合物1的结构。另外,化合物4为首次从红树林微生物中获得,为橙酮类化合物的获取提供了新来源。     

7,8-二甲基-3,6-二苯基-5-氧-8-氮螺[2.6]壬-4,9-二酮的合成及其晶体结构

利用手性源（2R,3S）－3,4-二甲基-2-苯基-1,4-氧氮杂-5,7-二酮（1）合成了具有光学活性的7,8-二甲基-3,6-二苯基-5-氧-8-氮螺[2．6]壬-4,9-二酮（3）．测定了化合物（3）的晶体结构,并讨论了在环加成反应中的不对称诱导作用的机理．     

马鞭草的化学成分研究

为研究马鞭草的化学成分,采用硅胶、C_(18)反相硅胶、sephadex LH-20等色谱技术与制备薄层色谱分离纯化,并根据理化性质与波谱数据鉴定分离化合物的结构.从马鞭草全草中分离得到7个化合物,分别鉴定为戟叶马鞭草苷(1)、香叶木素(2)、8-羟基-柚皮素-4'-甲基醚(3)、甘草素(4)、二氢咖啡酸丙酯(5)、2-(3,4-二羟基苯基)-乙醇乙酸酯(6)、2-羟基-3-甲氧基蒽醌(7).除化合物1外,所有化合物均为首次从本种植物中发现.     

剑叶龙血树树叶化学成分及其改善HepG-2细胞胰岛素抵抗的作用

采用硅胶、Sephadex LH-20和反相RP C18等柱色谱技术,从云南剑叶龙血树(Dracaena cochinchinensis)树叶甲醇和石油醚提取物中分离了7个化合物,包括3个黄酮类化合物,1个三萜和3个甾体化合物,经综合波谱分析分别鉴定为:4',7-二羟基-3'-甲氧基-8-甲基黄烷(1),7-羟基-4'-甲氧基高异黄烷(2),2',4,4'-三羟基查尔酮(3),(22E)-3β-acetoxystigmasta-5,22-diene(4),lanost-9-en-3β-ol(5),β-谷甾醇(6),胡萝卜苷(7).测定了化合物1~3改善Hep G-2细胞对胰岛素抵抗的作用,化合物1~3能显著增加细胞的葡萄糖消耗量.     

红土沉香的化学成分及其抗炎活性研究

综合运用多种柱色谱技术从越南红土沉香乙醇提取物中分离得到13个化合物,经过现代波谱学技术鉴定其结构为：7-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(1),6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(2),6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(3),6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(4),6-甲氧基-2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]色酮(5),5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(6),6,8-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮(7),(1β,3α,4aβ,5β,8aα)-4a,5-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)octahydronaphthalene-1,8a(1H)-diol(8),rel-(4S,5R,7R,8R,11R)-eremophil-9-en-12,8-olide(9),cyclodebneyol(10),柯拉斯那酸甲酯(11),白木香醇(12)和4-表-15-羟基菖蒲螺烯酮(13).其中,化合物1为新天然产物,所有化合物均为首次从红土沉香中分离得到.以上化合物的抗炎活性测试结果表明,化合物3、8和13具有一定的抗炎活性,IC50值分别为81.23 ± 2.83、39.55 ± 3.75和72.63 ± 2.87 μmol·L－1.     

马铃薯内生真菌E02发酵液的化学成分研究

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、(半)制备型HPLC等方法从马铃薯内生真菌E02发酵液中分离纯化得到了13个化合物,其结构通过波谱学数据分析分别鉴定为:大黄素-8-单甲醚(1)、6-羟基芦荟大黄素-8-单甲醚(2)、1,6-二羟基-3-甲基氧杂蒽酮-8-羧酸酯(3)、硫赭曲菌素(4)、neuchromenin(5)、柠檬霉素(6)、8-去甲基杜鹃素(7)、5-羟甲基-2-呋喃甲酸(8)、原儿茶酸(9)、尿嘧啶(10)、麦角固醇(11)、(2S,3S,4R,2'R)-2-(2'-羟基二十四碳酰胺)十八烷-1,3,4-三醇(12)和甘露醇(13).以上化合物均首次从该菌中分离得到.     

含酰氧基三嗪酮类化合物的合成及生物活性

为了寻找具有更高生物活性的三嗪酮类化合物,通过活性亚结构拼接法设计并合成了8种含酰氧基三嗪酮类化合物(3a-3b),经1 H NMR、13 C NMR和HRMS确证其结构。杀虫活性测试结果表明:在添加量为200mg/kg时,化合物乙基(6-甲基-3-氧-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-酰基)氨基甲酸酯(3b,30%,30%,40%)、苯基(6-甲基-3-氧-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-酰基)氨基甲酸酯(3f,30%,20%,60%)的杀虫活性优于吡蚜酮(0,0,0).在添加量为0.5g/kg时,化合物3b的杀蚊幼虫活性(40%)优于吡蚜酮(0).在添加量为50mg/kg时,化合物(4-氯苯基(6-甲基-3-氧-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-酰基)氨基甲酸酯(3g)和苄基(6-甲基-3-氧-2,3-二氢-1,2,4-三嗪-4(5H)-酰基)氨基甲酸酯(3h)表现出较为优异的抑菌活性。     

四甲基二甲酰型芳环化合物的合成

双酮酐型聚酰亚胺(PI)具有优异的耐热性能及力学性能,制备此类型聚酰亚胺的重要单体之一是多烷基化合物.通过低温Friedel-Crafts酰基化反应制备1,4-二(3',4'-二甲基苯甲酰基)苯、1,3-二(3',4'-二甲基苯甲酰基)苯、4,4'-二(3',4'-二甲基苯甲酰基)二苯醚、4,4'-二(3',4'-二甲基苯甲酰基)联苯4种四甲基二甲酰型芳环化合物,并且分别对4种化合物的结构进行了红外和核磁分析.结果表明:所得4种化合物与目标产物一致,有望拓展双酮型二酐的种类,进而合成性能更佳的新型双酮酐型聚酰亚胺.     

佛甲草细胞毒活性成分研究

采用半制备高效液相和中压柱色谱方法对佛甲草的化学成分进行纯化分离,并利用现代波谱技术鉴定单体化合物的结构,并采用MTT法对所得到的化合物进行细胞毒活性筛选.从佛甲草甲醇提取物中分离到9个纯化合物,分别鉴定为山奈酚(1)、木犀草素(2)、3,5,7,3',5'-五羟基黄酮(3)、槲皮素(4)、紫云英苷(5)、咖啡酸(6)、阿魏酸(7)、4-羟基苯甲酸(8)和β-谷甾醇(9).化合物1~8均为首次从该属植物中分得.体外细胞毒活性评价结果显示化合物1~7对Hep G2和Hep3B两个肝癌细胞株有不同程度的抑制作用.其中,苯丙酸类成分6~7比黄酮类成分1~5显示出强的细胞毒活性,IC50值范围为19.7~56.4μg/m L.     

元宝草化学成分的研究

对元宝草Hypericum sampsonii的化学成分进行研究。应用硅胶、Sephadex LH-20和C-18反相色谱柱等柱色谱技术进行分离纯化,并运用现代波谱分析技术(ESI-MS,1 H NMR,13 C NMR)进行结构鉴定。从元宝草全草(体积分数为95%的乙醇)提取物之乙酸乙酯部分离得到12个化合物,经结构鉴定,确定为:1-羟基-7-甲氧基酮(1),2-羟基-5-甲氧基酮(2),1,3-二羟基-2-甲氧基酮(3),1,7-二羟基-2-甲氧基酮(4),1,7-二羟基-4-甲氧基酮(5),槲皮素(6),山柰酚(7),3,8"-biapigenin(8),阿魏酸(9),咖啡酸甲酯(10),香草酸(11),β-谷甾醇(12)。其中,化合物2、8-11为首次从该植物中分离得到。     

链霉菌H41-55发酵菌丝体的化学成分

目的:分离鉴定链霉菌属放线菌H41-55发酵菌丝体中化合物结构.方法:运用硅胶柱色谱、凝胶色谱、高效液相色谱等手段对链霉菌属放线菌H41-55发酵菌丝体进行化学成分分离,利用高分辨质谱、核磁等技术鉴定化合物结构.结果:从链霉菌属放线菌H41-55发酵菌丝体分离最终得到15个化合物,确定它们的结构分别是吲哚-3-甲醛(1)、5-羟基-3-(1-羟基-2-甲基丁基)-1-甲基-2 (5H)-呋喃(2)、环-(L-脯氨酰-L-亮氨酰)(3)、6-(3-甲基-2-丁烯基)-3-吲哚乙腈(4)、抗霉素A9 (5)、kitamycin A (6)、泛醌Q9 (7)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(8)、麦角甾-8 (14),22E-二烯-3β,5α,6β,7α-四醇(9)、豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(10)、5α,6α-环氧-(22E,24R)-麦角甾-8,22-二烯-3β,7α-二醇(11)、5a,6a-环氧-(22E,24R)-麦角甾-8,22-二烯-3β,7β-二醇(12)、3β,5α,9α-三羟基-(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-6-酮(13)、4,6,8 (14),22-麦角甾四烯-3-酮(14)、(22E,24R)-麦角甾-4,7,22-三烯-3-酮(15).其中化合物8、10、14和15为首次从海洋来源链霉菌属中分离得到.结论:采用MTT法筛选15个化合物的体外抗肿瘤细胞毒活性,发现均具有一定的活性.其中,化合物2、5、6、7和14表现出较好的生长抑制活性,其IC50质量浓度均小于30μg/m L.     

云南产玫瑰花化学成分研究

从云南产玫瑰花干花瓣经甲醇提取,硅胶柱层析,高效液相色谱分离提纯得到6个化合物,通过波谱方法分别鉴定为山奈酚-7-O-β-D-半孔糖皮蒽(1),山奈酚(2),槲皮黄酮(3),黄杉素-4'-甲基醚(4),(-)-表儿茶素(5),二氢染料木素(6).其中化合物(2)、(3)、(5)、(6)为首次从该植物中分离得到.