1.3—二氧戊环—1H—唑类新型杀菌剂的合成和定量构效关系的研究

本文合成了五个新化合物。它的结构类型如下所示:抑茵活性试验表明:其中的几个化合物对水稻纹枯病菌和棉花枯萎病菌有抑制作用。最后用 Hücrel 分子轨道法,分子连接性法和结构信息量法研究这些化合物的化学结构与抑菌活性的关系。     

鄂尔多斯半日花粗提物对七种植物病原菌的抑菌性

为了探讨鄂尔多斯半日花的保护措施及其科学利用价值,测定了该植物6种不同溶剂的粗提物在100g/L时对番茄镰刀茎病菌、稻曲病菌、棉花黄萎病菌V991、黄瓜黑星病菌、芦笋茎枯病菌、葡萄炭疽病菌和苹果黑星病菌7种植物病原菌的抑菌活性.结果表明,乙酸乙酯粗提物的总体抑菌效果最好,对番茄镰刀茎病菌、棉花黄萎病菌V991和黄瓜黑星病菌的抑菌活性很强,抑菌率均高达100%,对稻曲病菌亦达80.1%; 水煮粗提物对5种植物病原菌抑菌活性较强; 6种粗提物对芦笋茎枯病菌的抑菌活性普遍偏低.     

鄂尔多斯半日花提取物对4种植物病原菌的抑菌性

按照极性的高低用6种溶剂对鄂尔多斯半日花进行活性物质提取，以生长速率法测定了半日花6种提取物对棉花黄萎病菌V43-1、扩展青霉病菌、梨黑斑病菌和棉花枯萎病菌的抑菌活性．结果表明，不同溶剂提取物的抑菌活性差异很大，其中乙酸乙酯提取物的综合抑菌效果最好，对棉花黄萎病菌V43-1和棉花枯萎病菌的抑制作用高达100％，对梨黑斑病菌最低也达74％；其次，水煮膏的抑菌率也较高，其他几种有机溶剂提取物的抑菌效果明显低于上述两种．不同浓度乙酸乙酯提取物对4种菌的抑菌效果表明，对棉花黄萎病菌V43-1的抑菌效果最好，最低抑菌浓鹰约为5g／L．     

新型硫代乙酰胺为桥基的噻唑三唑类化合物的合成及抑菌活性

本文以具有良好生物活性的1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑为先导物,通过化学修饰合成了4种同时含有1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑、酰胺和硫醚片断的新型目标化合物,并利用1HNMR、IR进行了结构表征.抑菌测定表明:目标化合物对大肠杆菌,白色念珠菌的抑菌率均达84%以上,尤其是对金黄色葡萄球菌的抑菌活性高达90%以上,具有强抑菌活性.     

决明子提取物对植物病原菌的抑菌活性初探

用中药决明子的乙醇提取物及氯仿提取物对核盘菌(Sclerotinia)、镰刀菌(Fusarium)、柑桔绿霉(Penicillium)、棉花炭疽病菌(ColletotrichumgossypiiSouthw.)等10余种植物病原菌进行抑菌活性筛选研究。结果表明,中药决明子乙醇提取物与氯仿提取物对镰刀菌、弯孢菌、油菜菌核病菌、金黄色葡萄球菌和棉花炭疽病菌都有一定的抑菌作用,其中对油菜菌核病菌和棉花炭疽病菌的抑制效果较好,抑菌率达53%和62%。     

1.3—二氧戊环—咪唑新型杀菌剂的合成和定量构效关系的研究

本文合成了十二个1—[2—(2.4—二氯苯基)—4—甲醇—1.3—二氧戊环—2—基甲基]—1H—咪唑类新衍生物,在(口恶)环4位上为甲氧羰基(甲氧磺酰基)。从这十二个化合物中选取有生物活性的九个化合物,回归得到 QSAR 方程:log(1/EC_(50)=-1.248+0.00149logp+0.2048(10gp)~2N=9 r=0.886 s=0.258 F=11.0该方程表明:1.3—二氧戊环—咪唑类化合物对棉花炭疽病菌抑菌活性只取决于疏水性参数 logp,通过该方程能够预测系列化合物生物活性。     

1,4-二取代苯基-5-氨基-1,2,3-三唑的合成及生物活性测定

本文以4-取代苯胺为原料,经重氮化、叠氮化合成得到4-取代叠氮苯中间体,再与对甲基苯乙腈闭环反应得到5种1,4-二取代苯基-5-氨基-1,2,3-三唑目标化合物,并利用IR、1H NMR、13C NMR进行结构表征.然后对目标化合物进行了抑菌活性测试,测试结果表明,当目标化合物质量浓度为0.01％时,对M.a、E.c.、S.a.具有明显的抑菌效果.构效关系研究发现,三唑环1位苯环上有卤原子取代时抑菌效果高于无取代及甲基取代.     

卤代苯取代菊糖衍生物的合成及抑真菌活性研究

通过化学修饰的方法,将卤代苯及吡啶接入菊糖.通过红外光谱法以及核磁共振氢谱法对目标化合物进行了结构鉴定,并在体外测试了其对三种植物病原体的抑真菌活性.结果表明,与菊糖相比,菊糖衍生物的抑菌活性明显提高,在浓度为1.0 mg/mL时,化合物4ClPhPyAIL对黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)、西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporium)和芦笋茎枯病菌(Phomopsis asparagi)的抑制率分别为61%、49%、46%.这些数据表明化学修饰是提高菊糖生物活性的有效方法,同时为菊糖的高值化产品的开发提供了新的思路.     

N＇，N＂-双（5-烷基-1，3，4-噻二唑-2-）基对苯二甲酰基双硫脲的合成与生物活性

为寻找高活性的含杂环农药,由中间体5-烷基-1,3,4-噻二唑与对苯二甲酰基二异硫氰酸酯反应,合成6种新的含1,3,4-噻二唑环的对苯二甲酰基双硫脲化合物Ⅲa-f。通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱对所合成的化合物进行结构表征。生物活性测试结果表明：所合成的目标化合物对受试菌种小麦赤霉病菌,水稻纹枯病菌、棉枯萎病菌和油菜菌核病菌均表现出一定的抑制活性,但对棉枯萎病菌的抑制活性均较差。其中化合物Ⅲa和Ⅲb分别对油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌有较强的抑制活性,抑制率分别为40．4％和51．6％,Ⅲf抑菌活性较弱。     

离子型有机锡羧酸酯化合物的合成及产物的抑菌活性

在有机胺的存在下,Ph3SnCl与HOOCCH2CH2COOH反应,得到了五配位阴离子型有机锡羧酸酯化合物,通过IR、1H NMR、13C NMR、元素分析等方法对产物结构进行表征,确定其结构.同时测定产物的抑菌活性.结果表明,合成的6种离子型有机锡羧酸酯对农作物病菌均有较好的抑菌活性.     

斑蝥素对植物病原菌抑制作用的研究

研究了斑蝥素对植物病原菌的抑菌活性，结果表明：500mg/L的斑蝥素溶液对所测的9种植物病原细菌均无抑制作用，对所测的8种植物病原真菌中的水稻纹枯病菌、棉花立枯病菌、蚕豆菌核病菌、油莱菌核病菌、苹果炭疽病菌、棉花枯萎病菌等6种有明显的抑制作用。其中，500mg/L的斑蝥素对水稻纹枯病菌、棉花立枯病菌、苹果炭疽病菌的生长抑制作用较强。以不同的斑蝥素提取物浓度处理水稻纹枯病菌，实验结果表明：斑蝥素抑制水稻纹枯病菌生长的战EC90=4．80mg/L，EC50=1．84mg/L，且10mg/L的斑蝥素对水稻纹枯病菌菌核萌发的抑制率为100％。     

含卤代苯酚1,2,3-三唑衍生物的合成及抑菌活性

根据生物活性叠加原理,将"邻羟基苯基"和"1,2,3-三唑"分子片断合理组合,设计合成了3个新型1-(4-取代苯基)-4-(4-取代苯基)-5-氨甲基卤代苯酚-1,2,3-三唑类衍生物.目标化合物的结构经1HNMRI、R表征确认.抑菌活性测试表明,质量浓度为0.01%时,对白色念珠菌的抑菌率高达90%以上,是极具开发潜力的抗菌化合物.     

草珊瑚内生真菌SgG4抗植物病原真菌的活性物质研究

对草珊瑚内生真菌卷曲木霉Trichoderma spirale SgG4抗植物病原真菌的活性物质进行研究。采用菌丝生长速率法对SgG4发酵产物进行抑菌活性测定,采用硅胶柱层析法并结合活性追踪对发酵产物的活性萃取物进行活性物质分离纯化,运用核磁共振谱和质谱技术对活性化合物进行结构鉴定。结果表明,抗菌活性物质主要存在于发酵产物的乙酸乙酯萃取物中,该萃取物对13种植物病原真菌均有较好的抑制活性,EC₅₀值为0.000 2～2.475 7 g/L,其中对甘蔗凤梨病菌的抑制活性最好。从发酵产物的乙酸乙酯萃取物中分离出1个抑菌活性化合物,鉴定为木霉酸(trichoderma acid)。木霉酸在0.1 g/L时,对13种植物病原真菌均有抑制作用,其中对茶轮斑病菌、烟草黑胫病菌、甘蔗凤梨病菌和白绢病菌的抑菌率为100%,对其余9种植物病原真菌的抑菌率为21.43%～85.71%。可见,木霉酸的抑菌活性较好且抗菌谱广,在微生物源杀菌剂方面具有较好的开发应用前景。     

5—（1—苯基—5—甲基—1，2，3—三唑—4—基）—4—芳基—1，2，4—三唑—3—硫基乙酸的合成和抗菌活性

合成一系列新的5-（1-苯基-5-甲基-1,2,3-唑-4-基）-4-芳基-1,2,4-三唑-3-硫基乙酸,所有化合物均经元素分析和波谱数据予以鉴定,对代表性化合物作了抗菌活性测试,结果表明它们都表现出不同程度的抗菌活性。     

N',N"-双(5-烷基-1,3,4-噻二唑-2-)基对苯二甲酰基双硫脲的合成与生物活性

为寻找高活性的含杂环农药,由中间体5-烷基-2-氨基-1,3,4-噻二唑与对苯二甲酰基二异硫氰酸酯反应,合成6种新的含1,3,4-噻二唑环的对苯二甲酰基双硫脲化合物Ⅲa-f.通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱对所合成的化合物进行结构表征.生物活性测试结果表明:所合成的目标化合物对受试菌种小麦赤霉病菌,水稻纹枯病菌、棉枯萎病菌和油菜菌核病菌均表现出一定的抑制活性,但对棉枯萎病菌的抑制活性均较差.其中化合物Ⅲa和Ⅲb分别对油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌有较强的抑制活性,抑制率分别为40.4%和51.6%,而Ⅲf的抑菌活性较弱.     

棉花轮纹病菌的稀土配合物类抑菌药物筛选

为了筛选对棉花轮纹病菌(Alternariaspp.)有抑菌效果的稀土配合物,本研究采用了菌丝生长速率法,测定了5-氨基水杨酸和7类水杨酸稀土配合物对棉花轮纹病菌的的抑制作用.结果表明:抑菌效果基本上与药物浓度呈正相关.7种水杨酸类稀土配合物的对棉花轮纹病菌的抑菌效果均高于5-氨基水杨酸,铽复合物抑菌效果最好,最差的为镱复合物.不同含药平板上菌落直径有显著差异,在含药平板上棉花轮纹病菌的菌丝变粗、隔膜间隔距离较短,菌丝顶端呈钝圆形,呈现出明显的受抑状态.     

3-取代硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-乙基-1,2,4-三唑类化合物的合成、抗菌活性及分子模拟

本文将具有良好生物活性的三唑环、-N=CH-以及-NH-COCH_2-等片段引入同一分子中,设计、合成6个新型3-取代硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-乙基-1,2,4-三唑类化合物(a～f),并通过核磁共振波谱(NMR)进行表征.生物活性测试表明目标化合物对大肠杆菌、金色葡萄球菌和白色念珠菌表现出良好的抑菌效果,对白色念珠菌的抑菌率均高于96%,特别的,化合物f对大肠杆菌和白色念珠菌的抑菌率达到100%.利用Auto Dock与Vina分子对接程序研究了目标化合物与FabI、FabH和FabB相互作用模式,结果显示目标化合物对FabI和FabB的结合自由能均优于其经典抑制剂,能依靠与FabI和FabB形成氢键及疏水作用而稳定存在于活性口袋,阻止其参与催化合成细菌脂肪酸,以达到抗菌的目的.分子对接结合自由能与抗菌活性测试表现的效果相一致,可利用分子对接提高抑菌化合物设计的准确性.     

新型2-甲基-3-呋喃甲酰胺类化合物的设计、合成及抑菌活性研究

为寻找高活性抑菌化合物,20种以杀菌剂甲呋酰胺为结构基础的新型2-甲基-3-呋喃甲酰胺类化合物经过设计并合成,它们的结构已通过氢核磁确定.接着,选取5种常见且具有代表性的植物病原真菌(水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、马铃薯晚疫病菌、番茄绵腐病菌、苹果轮纹病菌)作为供试菌种,采用生长速率法对所合成的目标化合物进行了抑菌活性初步筛选.结果表明:在浓度为20mg/L时,化合物1e,1f,2a,2b和2f对水稻纹枯病菌的校正抑菌率分别为88.6%、74.5%、78.5%、78.7%和73.1%,优于阳性对照甲呋酰胺(70.5%).进一步对5种化合物抑制水稻纹枯病菌有效中浓度(EC_(50))的测定,发现化合物1e的EC_(50)值为2.824mg/L,优于阳性对照杀菌剂甲呋酰胺(EC_(50)=7.691mg/L).表明化合物1e对水稻纹枯病菌抑菌活性最强,可作为先导化合物进一步结构优化.     

无花果叶中酚类物质的提取、分离及农用抑菌活性研究

本研究以无花果(Ficus carica L.)的叶为材料,采用酸碱法对其酚类物质进行了提取、分离,以苹果腐烂病菌等5种植物病原真菌为供试菌种,对该酚类物质的农用抑菌活性进行了测定.试验结果表明:酚类物质对苹果腐烂病菌等4种植物病原真菌具有显著的抑菌活性,EC50均低于100μg/ml,对桔炭疽病菌也有较明显的抑制作用,其抑菌活性与无花果叶的粗提液相比,有显著提高.     

邻羟基苯基芳基取代席夫碱的合成、表征及抑菌活性研究

依据邻羟基二苯醚及席夫碱类化合物的抗菌特性,以"邻羟基苯基"为分子核心、亚胺键为桥基,制得18种邻羟基苯基芳基取代席夫碱化合物,化合物的结构经IR、1H NMR分析表征确证.抑菌测试表明,该类化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的选择性和特异性;在质量分数为0.05%时,3,5-二溴取代类化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌均具有较强的抑茵活性,是一类极具潜力的抗革兰氏菌、抗真菌的化合物.构效分析表明,化合物的抑菌活性与Ar环其取代基性质有关,引入-OH、-NO2等亲水性基团容易导致抑菌活性降低,Ar环引入Cl、Br等卤素原子能够显著提高抑菌活性.