对15种黄酮类化合物清除自由基活性的理论评价

 用AM1半经验和密度泛函计算相结合的量子化学方法,计算了15种黄酮类化合物的解离焓(O—HBDE)和电离势(IP),以此为理论指标评价了这些化合物清除自由基的活性,并讨论了部分化合物抗氧化活性的构效关系.计算得到在非极性溶剂中3,7,8号化合物清除自由基活性最高,活性最低的是11,15号化合物;在极性溶剂中3,4,5号化合物清除自由基活性最高;可以得出,3号化合物(3,7,3′,4′-四羟基黄酮)无论在极性和非极性溶剂中均具有较强的清除自由基活性,提示其可能作为抗氧化、抗肿瘤、抗菌和抗病毒等药物的有效成分.     

几种玉米须黄酮分子结构性质及抗氧化活性的量子化学研究

采用理论计算化学手段结合分子动力学与量子化学方法,对玉米须相关的几种黄酮类化合物槲皮素、木犀草素、芹菜素分子结构和活性进行了理论计算.从几何结构、自由基稳定性、前线轨道能等角度分析了影响黄酮类化合物抗氧化活性的因素.在分子层面上探讨了玉米须黄酮的抗氧化作用机理,预测的黄酮类化合物的抗氧化活性与实验结果一致.     

中药半枝莲中黄酮类化合物的抗氧化活性

采用体积分数为70%的乙醇索氏提取法提取了中药半枝莲中的黄酮类化合物,并对其抗氧化活性进行了测定.结果表明,半枝莲中黄酮类化合物有较强的清除羟基自由基的能力,其还原能力与人工合成抗氧化剂BHT相当,表现出很强的抗氧化活性.     

多羟基二苯甲酮的抗氧化性能研究

采用Friedel-Crafts反应合成18个多羟基二苯甲酮系列化合物,并从清除羟基自由基和超氧阴离子自由基能力两个方面研究了该系列化合物的体外抗氧化活性。结果表明,该系列化合物对上述两种自由基有较好的清除效果,其中羟基自由基的清除能力比Vc强,而超氧阴离子自由基的清除能力比Vc稍弱。本文的研究填补了多羟基二苯甲酮系列化合物在抗氧化性能研究的空白,为该类抗氧化剂的设计合成提供了有益参考。     

天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展

黄酮类化合物在植物资源中具有广泛的分布,其清除自由基作用使其可用作天然抗氧剂.介绍了机体内自由基形成以及抗氧剂清除自由基的机理,讨论了黄酮化合物的化学结构特征和其清除自由基的构效关系.在应用方面,天然黄酮化合物具有广谱的清除自由基药理作用,还可用在食品的抗氧化领域和化妆品的清除自由基、紫外吸收等方面.     

黄酮类抗氧化剂的构-效关系

天然黄酮是广泛存在于自然界的酚类抗氧化剂之一,其抗氧化活性与清除自由基的能力密切相关.综述了几种研究抗氧化剂活性中常用的自由基检测方法与评价指标,并详细分析了结构因素影响黄酮类化合物抗氧化活性的机制与规律.认为黄酮类化合物的抗氧化活性主要取决于羟基的相对位置而非数目,具有色原酮结构的黄酮2-3位上不饱和双键也会在一定程度上增强其抗氧化活性,C环吸电子性质或羟基成甙则会使天然黄酮抗氧化能力降低,与金属离子的络合也是黄酮阻止自由基氧化的途径之一.对黄酮类抗氧化剂构-效关系的研究为筛选高效抗氧化剂和天然黄酮的结构修饰提供了理论依据.     

黄酮类化合物抗氧化活性理论研究

运用密度泛函理论(DFT)B3LYP方法对柯因、高良姜素、山奈酚、桑色素、槲皮素及杨梅酮这6种典型黄酮类化合物进行结构优化及单点能计算,来研究这6种化合物的抗氧化活性.本文从化合物失去最大可能活性位H原子形成半醌式自由基前后的生成热之差(⊿HOF)、失去酚羟基H原子形成的自由基的原子自旋密度、化合物分子中酚羟基数目及形成的半醌式自由基中可形成氢键数目3个方面进行分析.发现这6种黄酮类化合物的抗氧化活性顺序为:杨梅酮>槲皮素>桑色素>山奈酚>高良姜素>柯因.此外,还探讨了化合物的几何构型及最高占据轨道与抗氧化活性间是否存在关联,结果表明它们之间无相关性.     

多种植物提取物对DMPD自由基清除作用的研究

用DMPD法检测了植物来源的天然产物对DMPD˙＋自由基的清除作用. 结果表明,11种单体化合物和沙棘籽油在此反应体系表现出不同的活性. 黄酮类化合物中槲皮素活性最强,100 μmol/L时清除率为55.76%,芦丁和葛根素居中,分别是16.64%、2.25%,芹菜素最弱,此浓度未检测到清除作用;酚类化合物中阿魏酸的活性最强,100 μmol/L时达96.78%;三萜化合物熊果酸较齐墩果酸作用强,1 μmol/L时检测到清除活性达到最高,分别为23.05%和3.05%;混合物沙棘籽油对DMPD˙＋自由基有一定的清除能力,其半清除浓度为12.84 mg/mL. 此结果为这些植物来源化合物发挥抗氧化作用的合理浓度范围及进一步应用提供了一定的依据.     

槲皮素和芦丁对星形神经胶质细胞氧化损伤及脂质过氧化的抑制作用

黄酮类化合物能稳定和清除自由基,减轻细胞的氧化损伤,起到抗氧化的作用.通过Wistar大鼠星形神经胶质细胞H2O2氧化损伤及大鼠脑脂质过氧化实验,检测了槲皮素及芦丁两种黄酮类化合物的抗氧化活性.结果表明,两种化合物对大鼠星形神经胶质细胞及脑脂质过氧化均具有较强的保护作用,并且槲皮素的活性大于芦丁.     

草珊瑚药材抗氧化活性化学成分研究

采用有机溶剂萃取和多种色谱技术从林下种植的草珊瑚药材中分离具有抗氧化活性的化学成分,再根据其波谱数据和理化性质进行结构鉴定,并采用体外1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)抗氧化模型进行化学成分抗氧化活性评价.结果首次从草珊瑚药材中分离到2个黄酮类化合物cilicicone B(1)和β,2,3',4,4',6-六羟基-α-(α-L-吡喃鼠李糖基)-二氢查耳酮(2),经DPPH自由基清除实验表明化合物1和2具有较强的抗氧化活性,化合物1能清除DPPH的质量值为4.16,化合物2的ρIC50值为2.15.