N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼的合成和抗炎活性

为探讨双酰肼类化合物的合成方法和抗炎活性,以水杨酸甲酯和水合肼合成了水杨酰肼,通过傅克酰基化反应合成了3-苯甲酰丙烯酸,再与二氯亚砜反应获得了相应的3-苯甲酰丙烯酰氯,最后用水杨酰肼与3-苯甲酰丙烯酰氯反应得到N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼.并对化合物进行了元素分析、IR、1H NMR和13C NMR表征,应用爪掌肿胀法进行了生物体抗炎活性测试.结果表明:N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼具有较好的抗炎活性,值得进一步研究探讨.     

2-取代巯基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成及抑菌活性

由于"邻羟基苯基"和"杂环"分子片断具有良好的抗菌活性,我们将其合理组合,设计合成了5个新型2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑类化合物(1-5).以邻羟基苯乙酸为原料,经过肼解,在碱性条件下与二硫化碳反应,得到噁二唑中间产物,最后在碱性条件下与(取代)卤代苯乙酮、卤代苯乙酰胺发生烷基化反应生成目标化合物.目标化合物的结构经1H-NMR、IR以及元素分析等表征确认.抑菌活性测试表明,质量浓度为0.01%时,对大肠杆菌的抑菌率高达91%以上,具有强抑菌活性;对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌的抑菌率高达83%以上,具有较强的抑菌活性;这表明目标化合物对不同菌株具有广谱抑菌活性,它是一类极具潜力的抗真菌、抗细菌化合物.构效分析表明,苯乙酰胺环上引入不同取代基的类型对化合物抑菌活性有重要影响,引入Cl、Br等卤原子,能显著增强化合物的抑菌活性.     

1-(2-羟基苄基)-2-苯基肼类衍生物的合成、表征及抑菌活性研究

依据邻羟基二苯醚类及肼类化合物的抗菌特性,以"邻羟苯基"为分子核心、-CH2NHNH-为桥基,构建了一类1-(2-羟基苄基)-2-苯基肼类衍生物.芳香胺为原料,经重氮化、还原、制得取代苯肼,与水杨醛缩合、NaBH4还原,合成了7种未见报道的化合物,抑菌测试表明,在质量分数为0.01%时,化合物对白色念珠菌的抑菌率高达100%具有强抑菌活性,对大肠杆菌抑菌率高于80.0%,对金黄色葡萄球菌有一定的抑菌活性.构效分析表明,苯环上取代基类型对化合物抑菌活性有重要影响,引入Br、Cl等卤原子,能显著增强化合物的抑菌活性,而引入NO2、CH3等强吸、供电基团,能显著降低其抑菌活性.     

邻羟基苯基芳基取代席夫碱的合成、表征及抑菌活性研究

依据邻羟基二苯醚及席夫碱类化合物的抗菌特性,以"邻羟基苯基"为分子核心、亚胺键为桥基,制得18种邻羟基苯基芳基取代席夫碱化合物,化合物的结构经IR、1H NMR分析表征确证.抑菌测试表明,该类化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的选择性和特异性;在质量分数为0.05%时,3,5-二溴取代类化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌均具有较强的抑茵活性,是一类极具潜力的抗革兰氏菌、抗真菌的化合物.构效分析表明,化合物的抑菌活性与Ar环其取代基性质有关,引入-OH、-NO2等亲水性基团容易导致抑菌活性降低,Ar环引入Cl、Br等卤素原子能够显著提高抑菌活性.     

N'-(2-羟基-4-甲基-苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的合成及生物活性

为探讨4-噻唑烷酮衍生物的生物活性,用4-甲基水杨酸甲酯和水合肼作为原料反应得到4-甲基水杨酰肼,再将其与硫氰酸钾合成得4-甲基水杨酰氨基硫脲,最后与溴代乙酸乙酯反应合成终产物N'-(2-羟基-4-甲基苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮.对其进行了~(13)C NMR、IR、~1H NMR和元素分析表征,并对该化合物进行了体内抗炎活性和体外抗菌活性的测试.结果表明:该化合物具有较好的抗炎和抗菌活性.     

氯代邻羟基苄基氨基酸的合成、表征及活性研究

以5-氯水杨醛为原料,分别与10种L-α-氨基酸反应,首先制得氯代水杨醛缩氨基酸类席夫碱(2),进而用硼氢化钠还原,制得10种氯代邻羟基苄基取代氨基酸化合物(3),化合物的结构经IR,1H NMR表征确证.抑菌活性测试表明,氯代邻羟基苄基取代氨基酸类化合物(3)在质量浓度为0.05%时,部分化合物具有抑菌效果.构效分析表明,当氨基酸侧链上连有羧基时,化合物对大肠杆菌的抑菌性较好;当氨基酸侧链上含有芳环或杂环时,化合物对白色念珠菌的抑菌效果较好.     

N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的合成及生物活性

以5-溴水杨酸为原料,将其与水合肼反应生成了5-溴水杨酰肼,再将硫氰酸钾与5-溴水杨酰肼反应合成了5-溴水杨酰基氨基硫脲,后者与溴代乙酸乙酯反应生成了终产物N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮.对化合物进行了熔点、IR、元素分析、1H NMR、13C NMR表征,并测试了其对生物体的抗炎活性和抗菌活性.结果表明:N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮具有较好的抗炎、抗菌活性.     

N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)邻氯苯甲酰肼的合成,表征和抑菌性研究

以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,经乙酰化、氧化、水解三步制备了2-甲酰基-8-羟基喹啉,然后再与邻氯苯甲酰肼缩合得到了N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)邻氯苯甲酰肼,通过FTIR进行了结构表征,并通过X-射线单晶衍射测定了该酰肼的晶体结构.结果表明:该酰腙为三斜晶系,P-1空间群;晶胞参数为:a=7.3403,b=8.2419,c=12.7238,α=104.003°,β=97.275°,γ=96.149°,V=733.253,Z=2.最终一致性因子为R1=0.0423,wR2=0.0953.利用微量量热法对N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)邻氯苯甲酰肼的抑菌活性进行了测定和分析,实验结果表明最佳抑菌浓度为c=0.02376 mg/mL,说明了此化合物有很好的抑菌活性.     

橙皮素芳酰腙化合物的微波合成与抑菌活性研究

利用微波辐射技术,以橙皮素和芳酰肼为原料设计合成3种橙皮素芳酰腙类化合物,应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征.抑菌活性实验表明,合成的3种橙皮素芳酰腙类化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌活性与橙皮素相比均有较大增强.     

抗癌药物丙卡巴肼的合成工艺再优化

以对甲基苯甲酸为起始原料,与氯化亚砜反应得对甲基苯甲酰氯(2),酰氯直接与异丙胺反应得对甲苯甲酰异丙胺(3);化合物3经硝酸铈铵(CAN)氧化得4-甲酰基苯甲酰异丙胺(4);以氰基硼氢化钠为还原剂,化合物4与甲基肼硫酸盐在碱性条件下经经缩合还原反应生成目标化合物丙卡巴肼.该工艺路线共4步反应,总收率44.7%,每个单元反应收率71%~86%.所有化合物的结构均经1H-NMR、13C-NMR和MS确认.     

芳酰肼的制备及表征

酰肼类化合物是一类具有较高反应活性的有机化合物,可以用作药物、高聚物、染料和照相材料等许多重要的前体和有机中间体,在有机合成中起承上启下的作用．以芳香化合物和氯乙酸乙酯为原料经亲核取代制备了相应的芳香酯,然后经肼解合成了9种芳酰肼类化合物,并通过IR,^1H NMR扣元素分析对其结构进行了表征．     

具有除草活性的甘氨酰肼二酰基衍生物的构效关

利用化合物的物理化学参数,如空间构象参数、油水分配系数等,对已合成的18个甘氨酰肼二酰基衍生物进行了结构与活性关系的初步研究.结果表明:18个化合物的亲脂性和空间结构对其除草活性具有重要的影响.研究结果对甘氨酰肼类化合物的改性或新类似物的合成具有一定指导意义.     

2-芳基苯并噁唑-5-乙酰哌啶衍生物的合成及其抑菌活性

以4-羟基苯乙酸为原料,通过硝化反应、酰胺化反应、还原反应,得到关键中间体5.化合物5通过与各种取代芳基酰氯进行酰胺化,相应产物最后在对甲苯磺酸催化作用下,发生闭环反应,得到8个新型的2-芳基苯并噁唑-5-乙酰哌啶衍生物.目标化合物结构均经~1H NMR,~(13)C NMR和质谱确证.抑菌活性测试表明:大多数化合物对大肠杆菌具有一定的抑菌作用,对金黄色葡萄球菌无明显抑菌作用.     

4种8-羟基喹啉-7-醛缩芳香酰肼Schiff碱的合成及表征

目的 合成4种8-羟基喹啉-7-醛-芳香酰腙新试剂.方法 取以Reimer-Tiemann反应原理制备的8-羟基喹啉-7-醛0.519 g(3 mmol)溶于30 mL 95%CH3CH2OH,在70～80℃条件下分别与等摩尔量异烟肼、苯甲酰肼、对羟基苯甲酰肼和邻羟基苯甲酰肼的10 mL 95%的CH3CH2OH溶液加热回流反应8 h后出现沉淀,冷却到室温后过滤分离,以80%甲醇水溶液重结晶,真空干燥24 h.结果 和结论元素分析、熔点、1H NMR、MS以及IR谱的数据结果表明合成得到了8-羟基喹啉-7-醛-异烟酰腙、8-羟基喹啉-7-醛-苯甲酰腙、8-羟基喹啉-7-醛-对羟基苯甲酰腙和8-羟基喹啉-7-醛-邻羟基苯甲酰腙,分别为黄色、淡黄色、淡橙红色和淡橙红色粉末样品,产率分别为72.3%、73.4%、83.8%和83.2%.     

麻醉活性物质—氟胺酮的合成

用邻氟苯甲酰氯与环戊烯经还原酰基化反应合成了邻氟苯基环戊基甲酮Ⅱ,再经溴化,甲胺化制得1-羟基环戊基-0-氟苯基甲酮与甲胺的西佛氏碱Ⅲ,化合物Ⅲ经热重排反应得到α-邻氟苯基-2-甲胺基-环己酮盐酸盐Ⅳ,简称氟胺酮(F-Ketamine),它是一种新的具有麻醉活性的物质,初步药理试验表明它具有与氯胺酮类似的麻醉活性。     

苯并噁唑类化合物合成及光谱性质研究

在乙醇中以取代水杨醛与邻氨基酚反应合成希夫碱,以Mn(OAc)3氧化生成相应的羟基苯基苯并噁唑类化合物.测定了相应荧光化合物的荧光光谱图,发现化合物中羟基对位取代卤素随着分子量的增大,吸收和发射波长增长,荧光量子收率增大,Stokes位移减小.羟基邻位、对位都有溴原子取代时量子收率最大,吸收和发射波长也增大.     

海洋生物碱Mansouramycins的吡咯[5,1-a]异喹啉类似物的合成

为了研究具有抗肿瘤活性的海洋生物碱Mansouramycins类化合物的构效关系,设计了具有吡咯[5,1-a]异喹啉结构的Mansouramycin类似物7.以2,5-二羟基苯甲醛为原料,经过溴代、MOM保护、Sonogashira反应、银催化的内环化反应、氧化成醌、Michael加成甲胺化等6步反应得到目标化合物7,总产率为17%.采用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱等方法对目标化合物进行了结构确证.     

一类邻甲氧基苯乙酸类席夫碱的合成及抑菌活性研究

以邻甲氧基苯乙酸为起始原料制备酰肼,再与取代苯甲醛在酸性条件下制得8个邻甲氧基苯乙酰席夫碱(2a-2h),产物经红外﹑核磁﹑质谱﹑元素分析确认结构.抑菌性能研究结果表明2b,2h对所选大肠杆菌﹑金黄色葡萄球菌﹑枯草杆菌﹑绿脓杆菌均有一定抑制作用,其中化合物2b对枯草杆菌﹑金黄色葡萄球菌表现出极好的抑菌性能.     

萘酚磺酸类偶氮化合物酰氯化研究

以萘酚磺酸类偶氮化合物酸性橙7为原料,氯化亚砜为酰氯化试剂,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为催化剂,合成重要的染料中间体磺酰氯化合物.选择不同极性试剂作为酰氯化反应的溶剂,考查了不同溶剂对酰氯化收率和选择性的影响.并探讨了DMF在反应体系中的作用以及酰氯化反应的机理;其中以苯、甲苯和氯化亚砜作溶剂,反应选择性好,收率均高于89%.此外,鉴于磺酰氯在质谱与核磁分析中的不稳定性,以稳定的磺酰胺分析代替直接的磺酰氯分析,间接地证明了磺酰氯的分子结构.     

钯催化3,4-二氢嘧啶-2-硫酮C_2位功能化衍生物的合成

在钯催化下,3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(DHPMs)与芳基磺酰肼发生脱硫偶联反应制备了一系列2-芳基嘧啶类化合物.通过1HNMR和13CNMR对目标化合物的结构进行了表征.结果表明,该方法以芳基磺酰肼为芳基源,具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点,是一种合成2-芳基嘧啶类化合物简单有效的策略.