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2-氯-4-硝基苯酚合成的新方法
引用本文:唐天声,王辉,曾卓,钟俊文,熊淑群,陈超森.2-氯-4-硝基苯酚合成的新方法[J].华南师范大学学报(自然科学版),2009,1(2):66-69.
作者姓名:唐天声  王辉  曾卓  钟俊文  熊淑群  陈超森
作者单位:1.华南师范大学化学与环境学院05级研究生
基金项目:广东省自然学基金博士启动项目,广东省食品工业公共实验室资助项目 
摘    要:采用廉价易得的工业原料2-甲氧基-5-硝基苯胺经重氮化、Sandmeyer反应得2-氯-4-硝基苯甲醚,产物与氢氧化钠发生亲核取代反应,经盐酸水解得到2-氯-4-硝基苯酚,该工艺路线简捷,实用.采用Gaussian 98量子化学程序包对2-氯-4-硝基苯甲醚苯环上各碳原子的Mulliken电荷分布进行计算,结果表明与甲氧基相连的苯环上5位碳原子Mulliken电荷分布最高,亲核取代反应的位点应在苯环5位碳原子上,量子化学计算预测了实验结果.

关 键 词:2-氯-4-硝基苯甲醚    2-氯-4-硝基苯酚    合成    mulliken电荷
收稿时间:2007-11-20

A NEW SYNTHETIC ROUTINE FOR 2-CHLORO-4-NITROPHENOL
TANG Tian-sheng,WANG Hui,ZENG Zhuo,ZHONG Jun-wen,XIONG Shu-qun,CHEN Chao-sen.A NEW SYNTHETIC ROUTINE FOR 2-CHLORO-4-NITROPHENOL[J].Journal of South China Normal University(Natural Science Edition),2009,1(2):66-69.
Authors:TANG Tian-sheng  WANG Hui  ZENG Zhuo  ZHONG Jun-wen  XIONG Shu-qun  CHEN Chao-sen
Institution:School of Chemistry and Environment;South China Normal University;Guangzhou 510631;China
Abstract:By using the economic and easily obtained industrial material 2-methoxy-5-nitroaniline as a starting material,2-chloro-4-nitroanisole was obtained in the process of diazotization reaction and Sandmeyer reaction.Furthermore,2-chloro-4-nitroanisole was treated with sodium hydroxide to run a nucleophilic substitution reaction,acidified by hydrochloric acid to give desired product 2-chloro-4-nitrophenol.The synthetic routine is simple and appliable.The Mulliken charges of carbons in benzene of 2-chloro-4-nitroa...
Keywords:2-chloro-4-nitroanisole  2-chloro-4-nitrophenol  synthesis  charge  
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