高区域选择性合成α-亚甲基-β-硫代酯类化合物(英文) |
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引用本文: | 朱博,杨宇婷,江智勇.高区域选择性合成α-亚甲基-β-硫代酯类化合物(英文)[J].河南大学学报(自然科学版),2014,44(4):421-427. |
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作者姓名: | 朱博 杨宇婷 江智勇 |
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作者单位: | 1. 漯河医学高等专科学校药学系,河南漯河,462000 2. 河南大学天然药物与免疫工程重点实验室,河南开封,475004 |
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基金项目: | 教育部博士点新教师基金,漯河医学高等专科学校科研专项基金 |
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摘 要: | 本文报道了一种新颖的路易斯碱催化Morita-Baylis-Hillman碳酸酯和硫代醋酸酯的酯交换-硫代烯丙基烷基化串联反应.该反应具有很高的区域选择性(大于95∶5),能够高产率(最高98%)生成多种α-亚甲基-β-含硫酯类化合物.通过这一策略,可以有效避免Morita-Baylis-Hillman碳酸酯类化合物与硫酚类化合物的直接共轭加成-消除串联反应.值得一提的是,这一反应可以使用生物碱(DHQD)2AQN作为手性路易斯碱催化剂,产物具有良好的对映体选择性(ee=80%),该结果体现了这一新型串联反应的发展潜力与应用前景.
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关 键 词: | 酯交换 烯丙基烷基化反应 Morita-Baylis-Hillman碳酸酯 α-亚甲基-β-硫代醋酸酯 路易斯碱 |
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