Rauwolfia alkaloids XXI. The stereochemistry of reserpine and deserpidine

Zusammenfassung Für Reserpin und Deserpidin wird eine neue stereochemische Formulierung vorgeschlagen, die auf folgenden experimentellen Befunden beruht:1. Reserpin- und Deserpidinderivate epimerisieren als 3-Epialloverbindungen vollständig zu den entsprechenden Isoverbindungen. Im Gegensatz dazu epimerisieren einfachere 3-Epialloyohimbane (ohne Substituenten in 16, 17 und 18-Stellung) zu einer Mischung von normaler und iso-Verbindung. Beide Isomere scheinen in diesem Fall ungefähr gleiche Stabilität zu besitzen.2. Im Gegensatz zu Reserpsäure bildet iso-Reserpsäure kein Lakton.3. Interpretation der Drehungswerte deutet darauf hin, dass das H-Atom in Stellung 3 und die Substituenten in Stellung 16 und 18-Orientierung besitzen.