N-烷基化疏水壳聚糖的合成与表征

本研究以低分子量壳聚糖为原料,与乙醛或己醛反应形成Schiff碱,再与硼氢化钠发生还原反应,从而引入不同的烷烃基团到壳聚糖分子链上,以实现壳聚糖的烷基化疏水改性。红外光谱和核磁共振图谱表明反应后烷烃基以共价键的形式连接到壳聚糖分子链的氨基上。改性后壳聚糖的疏水性明显提高:N-乙基壳聚糖在稀醋酸(壳聚糖的良溶剂)中的溶解度大大降低,N-己基壳聚糖则完全不溶于稀醋酸。Zeta电位测试表明引入烷基后电位下降,表明质子化作用减小,而质子化作用是壳聚糖在弱酸中溶解的基础,因此改性后壳聚糖疏水性增加、溶解性下降。粒径测试表明改性后壳聚糖粒径增大,分布变宽。核磁共振图谱还表明该该反应有较高的烷基取代程度,表明此方法可以用于大批量生产制备中。