N-芳基马来海松酸二酰亚胺位阻异构化研究

以一级松香与马来酸酐进行Diels-Alder的加成产物马来海松酸酐为原料,制备一系列N-芳基马来海松香二酰亚胺,纯化得到光学纯的N-(1-萘基)马来海松酸二酰亚胺(3)及其甲酯(4),并通过IR、1 H及13 C NMR、MS等方法对目标化合物的结构进行鉴定和表征。发现其在结晶条件下为单一的trans构型,在溶剂中溶解过程中,化合物的N-芳基能够绕C—N键进行构型的翻转,具有位阻异构化的变旋现象,并利用旋光度和圆二色谱等手段确定了其在溶液中构型和变旋行为。