| 一个多用途吡咯烷类氮杂糖中间体的不对称合成 |
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| 引用本文： | 卓碧钦,王小刚,黄培强. 一个多用途吡咯烷类氮杂糖中间体的不对称合成[J]. 厦门大学学报(自然科学版), 2011, 50(5): 862-866 |
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| 作者姓名： | 卓碧钦 王小刚 黄培强 |
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| 作者单位： | 厦门大学化学化工学院,化学生物学福建省重点实验室,福建厦门361005 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金项目(20832005) |
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| 摘 要： | 报道了多用途的吡咯烷类氮杂糖中间体6的不对称合成.起始原料(2R,3R,4S)-2-苄氧甲基-3,4-二苄氧基-5-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(8)由手性合成砌块酒石酸酰亚胺7按照先前本实验室报道的方法经4步得到.活化的酰胺8经乙烯基加成、立体选择性还原、环化、氧化断裂双键成醛以及还原醛成醇等步骤得到了氮杂糖中间体(2R,3R,4R,5R)-2-羟甲基-3,4-二苄氧基-5-苄氧甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(6).从活化的酰胺8出发,经过5步反应,立体选择性地合成了氮杂糖中间体6,总产率46%.中间体6可用于多个吡咯烷类氮杂糖的合成.
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| 关 键 词： | 吡咯烷 氮杂糖 糖苷酶抑制剂 合成等效体 氮杂半缩醛 |
Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of Pyrrolidine Azasugars |
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| ZHUO Bi-qin,WANG Xiao-gang,HUANG Pei-qiang. Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of Pyrrolidine Azasugars[J]. Journal of Xiamen University(Natural Science), 2011, 50(5): 862-866 |
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| Authors: | ZHUO Bi-qin WANG Xiao-gang HUANG Pei-qiang |
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| Affiliation: | ZHUO Bi-qin,WANG Xiao-gang,HUANG Pei-qiang(Key Laboratory for Chemical Biology of Fujian Province,College of Chemistry and Chemical Engineering,Xiamen University,Xiamen 361005,China) |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | pyrrolidine azasugars glycosidase inhibitors synthetic equivalents aza-hemiacetals |
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