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邻硝基苯胺还原关环一步法合成苯并咪唑类化合物
引用本文:朱洪,黄文忠,浦家齐. 邻硝基苯胺还原关环一步法合成苯并咪唑类化合物[J]. 上海大学学报(自然科学版), 2007, 13(1): 77-81
作者姓名:朱洪  黄文忠  浦家齐
作者单位:上海大学理学院,上海,200444;上海大学理学院,上海,200444;上海大学理学院,上海,200444
摘    要:邻硝基苯胺( 1〖STBZ〗, 4〖STBZ〗)与芳香醛( 2〖STBZ〗〖WTHZ 〗a 〖WTHZ〗c )在连二亚硫酸钠存在下共热,发生还原关环反应, 一步即可合成苯并咪唑类化合物( 3〖STBZ〗〖WTHZ〗a 〖WTHZ〗c〖WTBZ 〗, 5〖STBZ〗〖WTHZ〗a 〖WTHZ〗c ).当起始物中含有不止一 个 硝基时,连二亚硫酸钠对硝基的还原有选择性.反应以乙醇 水为溶剂,水可加速反应进程.

关 键 词:苯并咪唑  硝基化合物  连二亚硫酸钠  选择性还原  环化反应
文章编号:1007-2861(2007)01-0077-05
收稿时间:2006-05-16
修稿时间:2006-05-16

Synthesis of Benzimidazoles from o-Nitroanilines in a One-Step Reductive Cyclization Process
ZHU Hong,HUANG Wen-zhong,PU Jia-qi. Synthesis of Benzimidazoles from o-Nitroanilines in a One-Step Reductive Cyclization Process[J]. Journal of Shanghai University(Natural Science), 2007, 13(1): 77-81
Authors:ZHU Hong  HUANG Wen-zhong  PU Jia-qi
Affiliation:School of Sciences, Shanghai University, Shanghai 200444, China
Abstract:Benzimidazoles(3a-c,5a-c) were synthesized in a one step reductive cyclization reaction of(o-nitroanilines)(1,4) and aryl aldehydes(2a-c).Sodium dithionite was used as a reductive reagent.Selectivity was found when more than one nitro group existed in the substrates.A mixture of ethanol and water was used as solvent.The reaction was accelerated by water.
Keywords:benzimidazole  nitro compound  sodium dithionite  selective reduction  cyclization
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