1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯的合成与表征 |
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引用本文: | 朱正钟,李姝慧,陈佐长,徐云彦,张前炎,谢素原,黄荣彬,郑兰荪.1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯的合成与表征[J].厦门大学学报(自然科学版),2019(4). |
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作者姓名: | 朱正钟 李姝慧 陈佐长 徐云彦 张前炎 谢素原 黄荣彬 郑兰荪 |
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作者单位: | 厦门大学化学化工学院固体表面物理化学国家重点实验室 |
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摘 要: | 自从作为富勒烯片段的心环烯分子被合成以来,大量具有C_5对称性的碳—碳、碳—卤、碳—硼、碳—氧和碳—硫键修饰的心环烯衍生物陆续被合成,然而具有C_5对称性的碳—氮键修饰的心环烯衍生物至今还没有报道.该研究通过五咔唑氮负离子对1,3,5,7,9-五氯心环烯的亲核取代反应实现了碳—氮键偶联,并得到具有C_5对称性的心环烯衍生物1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯.采用核磁共振波谱和高分辨质谱进行表征证实其具有C_5对称结构,并采用密度泛函理论(DFT)计算模拟了其立体结构.作为一类富电子的含氮杂环,咔唑基团及其衍生物表现出许多优异的光电性能和生物活性,因此1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯分子的成功合成不仅提供了一类新型的碳—氮键修饰的心环烯衍生物,而且该分子可能在超分子自组装、光电材料、生物方面具有重要的潜在应用价值.
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