Rauwolfia alkaloids XXVI. Stereochemistry at C-17 |
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| Authors: | C F Huebner D F Dickel |
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| Institution: | (1) Research Laboratories CIBA Pharmaceutical Products Inc., Summit, New Jersey |
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| Abstract: | Zusammenfassung Bei der Behandlung von 3-epi- -Yohimbin mitp-Toluol-sulfochlorid in Pyridin bei 5° wird mit grosser Leichtigkeit und ausgezeichneter Ausbeute ein quaternäres Tosylat erhalten. Dieser Befund, zusammen mit der bekannten sterischen Beziehung zwischen 3-epi--Yohimbin und Deserpidin, stützt die Annahme dertrans-Konfiguration der Substituenten in 16- und 17-Stellung auch im Deserpidin. Ein Vergleich der optischen Drehungen von Reserpinderivaten spricht für analogen räumlichen Bau des Kohlenstoffatoms 17 im Reserpin. |
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