一种合成艾杜糖醛酸的新方法 |
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引用本文: | 周贤,陈川,徐建文,靳佐雄,曹学峰,沈杰,叶辉.一种合成艾杜糖醛酸的新方法[J].南开大学学报,2016(4):73-80. |
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作者姓名: | 周贤 陈川 徐建文 靳佐雄 曹学峰 沈杰 叶辉 |
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作者单位: | 黄冈师范学院化工学院催化材料制备及应用湖北省重点实验室;南开大学药学院 |
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基金项目: | 大学生创新创业训练计划项目(201510514030);黄冈师范学院青年科研基金(2015019103) |
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摘 要: | 以二丙酮-D-葡萄糖为起始原料,经苄基保护、脱丙酮叉保护基、全乙酰化、1位上硫酐、脱OAc、TEMPO氧化、羧酸甲基化、C-5位差向异构化等8步反应得到关键中间体3-O-苄基-1-S-对甲基苯基-α-L-艾杜糖醛酸甲酯(8),再经选择性的2位上Bz、4位上Fmoc保护基2步反应后,以7.3%的总产率得到全保护的艾杜糖醛酸(10).通过改变甲醇钠用量、反应温度、反应时间,得到了化合物8的优化制备工艺条件.该操作方法操作简便,适宜工业化.
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关 键 词: | 艾杜糖 差向异构化 合成 TEMPO氧化 |
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