烷基-β-D-吡喃木糖苷的合成及性能

采用三氯乙酰亚胺酯法,以D-木糖为原料,经全乙酰化、C1位选择性脱乙酰基,转化成三氯乙酰亚胺酯,以一系列醇为受体与之进行偶联反应及脱保护,选择性地合成9种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃木糖苷。目标化合物经核磁共振技术对结构进行表征,利用偏光显微镜、热分析仪等对其性能进行测试。研究结果表明:正辛基和正壬基-β-D-吡喃木糖苷在低浓度时能使表面张力下降到较低值,且具有较好的发泡性,正壬基-β-D-吡喃木糖苷有较好的乳化性;当烷基链长n≤9时,烷基-β-D-吡喃木糖苷的溶解熵都随温度升高呈下降趋势;当n为7和8时,其糖苷具有较大的溶解焓;目标化合物均具有液晶现象。