A total synthesis of actinomycin D (C1) via peptide cyclization between proline and sarcosine |
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| Authors: | J Meienhofer |
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| Institution: | (1) Children's Cancer Research Foundation, The Children's Hospital Medical Center and Harvard Medical School, 02115 Boston, Massachusetts, USA |
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| Abstract: | Zusammenfassung Es wird eine Totalsynthese von Actinomycin D (C1) beschrieben, in der die Schlüsselreaktion, nämlich die Zyklisierung der Pentapeptidlaktonringe, durch eine Nitrophenylester-Synthese zwischen Prolin und Sarkosin ausgeführt wurde. Die Estergruppe zwischen der Carboxylgruppe desN-Methylvalins und der -Hydroxylgruppe des Threonins wurde durch Reaktion von Boc-Thr-OH mit dem gemischten Anhydrid aus Z-MeVal-OH und Chlorameisensäure-isobutylester hergestellt.
Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature, in Biochemistry5, 1445, 2485 (1966);6, 362 (1967); J. biol. Chem.241, 2491 (1966). |
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