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| 3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮的合成 | |
| 引用本文： | 刘丰良,周康根,阳卫军. 3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮的合成[J]. 中南大学学报(自然科学版), 2004, 35(3): 396-401 |
| 作者姓名： | 刘丰良 周康根 阳卫军 |
| 作者单位： | 1. 中南大学,化学化工学院,湖南长沙,410083 2. 中南大学,冶金科学与工程学院,湖南长沙,410083 3. 湖南大学,化学化工学院,湖南长沙,410082 |
| 基金项目： | 教育部优秀青年教师资助计划 |
| 摘 要： | 以醋酸去氢表雄酮为原料,经C17保护,C16溴代,C15和C16间脱溴化氢及C17脱保护4步反应法合成了3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮.探讨了影响缩酮化反应、溴代反应、消除反应及去保护反应的主要因素,测试了各步产物的物理常数,并用高效液相色谱,红外光谱,质谱,氢核磁共振等对产物进行了表征.研究结果表明:缩酮化反应中催化剂对甲苯磺酸与甾体的量比为0.066时比较适宜,过量会产生油状物;溴代反应中,溴化试剂C5H5N·HBr·Br2的性能优于Br2的性能;溴代反应中间体偕二溴代物中,脱溴试剂NaI的性能优于KI的性能,KI的性能优于Zn粉的性能;消除反应中反应速度与叔丁醇钾的用量成正比,溶剂二甲亚砜优于二甲苯;升高温度不利于去保护反应的进行.上述4步反应的收率分别为93.4%,81.8%,88.8%和96.7%,总收率为65. 6%. |
| 关 键 词： | 醋酸去氢表雄酮 3β-乙酰氧基雄甾-5,15-二烯-17-酮 合成 |
| 文章编号： | 1672-7207(2004)03-0396-06 |
| 修稿时间： | 2003-09-15 |
Synthesis of 3β-acetoxyandrosta-5,15-dien-17-one |
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| LIU Feng-liang,ZHOU Kang-gen,YANG Wei-jun. Synthesis of 3β-acetoxyandrosta-5,15-dien-17-one[J]. Journal of Central South University:Science and Technology, 2004, 35(3): 396-401 | |
| Authors: | LIU Feng-liang ZHOU Kang-gen YANG Wei-jun |
| Affiliation: | LIU Feng-liang~1,ZHOU Kang-gen~2,YANG Wei-jun~3 |
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