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γ-丁内酯α-烷基化的新方法
引用本文:孟芫茹,关烨第. γ-丁内酯α-烷基化的新方法[J]. 北京大学学报(自然科学版), 2003, 39(2): 277-280
作者姓名:孟芫茹  关烨第
作者单位:北京大学化学与分子工程学院,北京,100871
基金项目:国家重点实验室基金;;
摘    要:采用两步简单反应,顺利地得到α-取代的γ-丁内酯。首先,在醇钠存在下,严格控制反应温度为0-10℃,以内酯与芳香醛类化合物,选择性地缩合为α-烯基内酯(1a-1i)产率40%-99%,进而采用催化转移氢化的方法,在Pd/C存在下,用NaH2PO2氢化还原上述缩合中间物,使有效地转化为α-烷基化γ-丁内酯,产率55%-99%(2a-2e)。该方法能有效地得到目标化合物,具有方法简单易行,操作方便,反应条件温和,试剂价廉和产率相对较高的特点。

关 键 词:γ-丁内酯α-烷基化 缩合 Pd/C-闪亚磷酸钠 催化转移氢化

A New Method for α-Alkylation of γ-Butyrolactone
Abstract. A New Method for α-Alkylation of γ-Butyrolactone[J]. Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Pekinensis, 2003, 39(2): 277-280
Authors:Abstract
Abstract:The α-alkylation products of γ-butyrolactone can be gained via two simple and convenient steps:(E)-α-Alkenyl-γ-butyrolactone comp ounds were synthesized from condensation of corresponding aromatic aldehydes and γ-butyrolactone,using common base such as MeONa and EtONa.Then the (E) -α-Alkenyl-γ-butyrolactones were reduced to α-alkyl-γ-bu tyrolactones by using sodium hypophosphite with Pd/C catalyst,which is named to be reaction of catalytic transfer hydrogenation.
Keywords:condensation  Pd/C-sodium hypophos phite  catalytic transfer hydrogenation
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