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手性配体/Ti(OPr-i)4催化苯甲醛的不对称硅氰化反应
引用本文:周正洪,杨卓鸿,刘建兵,唐除痴. 手性配体/Ti(OPr-i)4催化苯甲醛的不对称硅氰化反应[J]. 南开大学学报(自然科学版), 2002, 35(3): 6-10
作者姓名:周正洪  杨卓鸿  刘建兵  唐除痴
作者单位:南开大学元素有机化学国家重点实验室,南开大学元素有机化学研究所,南开大学元素有机化学国家重点实验室,南开大学元素有机化学研究所,南开大学元素有机化学国家重点实验室,南开大学元素有机化学研究所,南开大学元素有机化学国家重点实验室,南开大学元素有机化学研究所 天津,30
基金项目:国家自然科学基金 ( 2 9872 0 1 6 )
摘    要:以(S)-联萘二醇,D-樟脑,(-)-假麻黄碱,(-)-α-苯乙胺以及(+)-氯霉胺为手性源,合成了6种新的手性磷化合物及一种新的Schiff碱,将它们作为配体催化剂,在Ti(OPr-i)4存在下,用于催化苯甲苯的不对称硅氰化反应,得到很好产率的氰醇,但立体选择不理想,只有中等程度以下的ee值。

关 键 词:Ti(OPr-i)4 不对称硅氰化反应 手性配体 三甲基硅氰 苯甲醛 对映选择性 催化剂 氰醇
文章编号:0465-7942(2002)03-0006-05

ASYMMETRIC TRIMETHYLSILYLCYANATION OF BENZALDEHYDE CATALYZED BY CHIRAL LIGANDS/Ti(OPr-i)4
ZHOU Zhenghong,YANG Zhuohong,LIU Jianbing,TANG Chuchi. ASYMMETRIC TRIMETHYLSILYLCYANATION OF BENZALDEHYDE CATALYZED BY CHIRAL LIGANDS/Ti(OPr-i)4[J]. Acta Scientiarum Naturalium University Nankaiensis, 2002, 35(3): 6-10
Authors:ZHOU Zhenghong  YANG Zhuohong  LIU Jianbing  TANG Chuchi
Abstract:Six new chiral organophosphorus compounds and a new schiff base have been synthesized starting from (S)-binaphthol, D-camphor, (-)-norephedrine and 1S, 2S-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propaediol. Their application as catalysts in asymmetric trimethylsilylcyanation of benzaldehyde in the presence of Ti(OPr-i) 4 has been investigated. In all cases, the conversion of benzaldehyde to the corresponding cyanohydrin was obtained in good chemical yield with enantiomeric excess varing from low to moderate.$$$$
Keywords:chiral ligands  trimethylsilycanide  benzaldehyde  trimethylsilylcyanation  enantioselectivity
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