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14-去甲基自溶霉素C11~C15片段的合成研究
引用本文:冯亮,杨帆,刘许歌,沈悦海.14-去甲基自溶霉素C11~C15片段的合成研究[J].云南民族大学学报(自然科学版),2014(3):167-171.
作者姓名:冯亮  杨帆  刘许歌  沈悦海
作者单位:昆明理工大学生命科学与技术学院,云南昆明650500
基金项目:国家自然科学基金(81260351);云南省自然科学基金(2010ZC016).
摘    要:研究了14-去甲基自溶霉素C11C15片段的合成.自溶霉素及类似物具有较好的抗癌活性,其全合成引起了广泛关注.以L-谷氨酸为手性原料,经8步完成了14-去甲基自溶霉素C11C15片段的合成.自溶霉素及类似物具有较好的抗癌活性,其全合成引起了广泛关注.以L-谷氨酸为手性原料,经8步完成了14-去甲基自溶霉素C11C15片段的合成.其中,应用了NaBH4/BF3·Et2O还原羧酸,以及质子海绵/Me3OBF4实现邻硅氧基醇甲基化的方法.

关 键 词:14-去甲基自溶霉素  L-谷氨酸  片段合成

Synthesis of the C11 C15 fragment of 14 - demethylautolymycin
FENG Liang,YANG Fan,LIU Xu-ge,SHEN Yue-hai.Synthesis of the C11 C15 fragment of 14 - demethylautolymycin[J].Journal of Yunnan Nationalities University:Natural Sciences Edition,2014(3):167-171.
Authors:FENG Liang  YANG Fan  LIU Xu-ge  SHEN Yue-hai
Institution:(Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500, China)
Abstract:A synthesis of the C11--C15 fragment of 14 -demethylautolytimycin was developed. The total synthesis of autolytimycin and its analogs has attracted significant attention because of their promising anticancer profiles. Started from L- glutamic acid, the C11--C15 fragment was synthesized in 8 steps, using a NaBH4/BFs ~ Et20 combination for carboxyl reduction and a proton sponge/MesOBF4 combination for 2 -siloxyl alcohol methylation.
Keywords:14 - demethylautolytimycin  L - glutamic acid  fragment synthesis
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