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温和条件下β-羟基酸甲酯的合成及MS分析
引用本文:尹静梅,徐波,贾颖萍,崔颖娜,周广运,高大彬.温和条件下β-羟基酸甲酯的合成及MS分析[J].北京化工大学学报(自然科学版),2009,36(2):33-37.
作者姓名:尹静梅  徐波  贾颖萍  崔颖娜  周广运  高大彬
作者单位:大连大学,生物有机辽宁省重点实验室,辽宁,大连,116622;大连大学,生物有机辽宁省重点实验室,辽宁,大连,116622;大连大学,生物有机辽宁省重点实验室,辽宁,大连,116622;大连大学,生物有机辽宁省重点实验室,辽宁,大连,116622;大连大学,生物有机辽宁省重点实验室,辽宁,大连,116622;大连大学,生物有机辽宁省重点实验室,辽宁,大连,116622
摘    要:在光促进温和条件非贵金属催化下,实现了环氧化合物(环氧丙烷、1,2-环氧丁烷)与HCOOCH3的羰基化反应,合成得到了相应的β-羟基酸甲酯。通过对β-羟基丁酸甲酯和β-羟基戊酸甲酯的MS图分析,并与CH3OD或CD3OD代替CH3OH 的同位素实验所得MS图的比较,说明HCOOCH3在光照下是先分解为CO和CH3OH后再与环氧化合物作用的,同时还证实β-羟基酸甲酯有两种氢参与McLafferty重排,即γ-H和β-OH中的H都可以参与McLafferty重排,且β-OH中的H参与的McLafferty重排比γ-H参与的McLafferty重排作用强。另外,当β-OH中的H由D取代后,更易进行McLafferty重排。

关 键 词:环氧化合物  HCOOCH3  β-羟基酸甲酯  McLafferty重排  同位素
收稿时间:2008-10-10
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