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1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成
引用本文:任金娜,张昊,安光奎,薛志勇. 1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成[J]. 湖北大学学报(自然科学版), 2020, 42(1): 88-92. DOI: 10.3969/j.issn.1000-2375.2020.01.015
作者姓名:任金娜  张昊  安光奎  薛志勇
作者单位:武汉纺织大学化学与化工学院,湖北武汉430073,武汉纺织大学化学与化工学院,湖北武汉430073,武汉纺织大学化学与化工学院,湖北武汉430073,武汉纺织大学化学与化工学院,湖北武汉430073
基金项目:国家自然科学基金;生物质纤维与生态染整湖北省重点实验室开放课题;湖北省自然科学基金资助项目;湖北省教育厅中青年人才项目
摘    要:1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物是一类重要的有机中间体,广泛用于卤代芳烃参与的Suzuki-Miyaura偶联反应,从而构建复杂吲哚化合物.为了合成这类吲哚硼酸衍生物,以邻甲基硝基苯的衍生物(1a~1g)为起始原料,通过与DMFDMA、THP进行反应并进行浓缩结晶合成对应的烯胺;烯胺与还原剂进行还原关环得到吲哚衍生物;吲哚衍生物与二碳酸二叔丁酯反应完成对吲哚的保护; Boc保护的吲哚衍生物在低温无水无氧条件下与硼酸三异丙酯、LDA反应引入硼酸基团共4步反应,成功合成了包括6-苄氧基-1-Boc-吲哚-2-硼酸在内的共计7种吲哚硼酸衍生物(5a~5g),其结构经~1H NMR、~(13)C NMR、IR和MS表征.

关 键 词:Leimgruber-Batcho吲哚合成法  1-Boc-吲哚-2-硼酸  芳基硼酸  Suzuki-Miyaura偶联反应

Preparation of 1-Boc-2-indoyl borates
REN Jinna,ZHANG Hao,AN Guangkui,XUE Zhiyong. Preparation of 1-Boc-2-indoyl borates[J]. Journal of Hubei University(Natural Science Edition), 2020, 42(1): 88-92. DOI: 10.3969/j.issn.1000-2375.2020.01.015
Authors:REN Jinna  ZHANG Hao  AN Guangkui  XUE Zhiyong
Abstract:
Keywords:
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