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6-烷氧基-2-甲硫基嘌呤衍生物的合成
引用本文:萨德,于明武,杜洪光. 6-烷氧基-2-甲硫基嘌呤衍生物的合成[J]. 北京化工大学学报(自然科学版), 2012, 39(2): 23-27
作者姓名:萨德  于明武  杜洪光
作者单位:北京化工大学理学院,北京,100029;北京化工大学理学院,北京,100029;北京化工大学理学院,北京,100029
摘    要:6-烷氧基-2-烷硫基嘌呤是一类潜在的具有生理功能和药理活性的化合物。本文以2-氨基-6-氯嘌呤(1)为原料,与烯丙基溴反应得9-烯丙基-2-氨基-6-氯嘌呤(2);随后和醇钠反应,合成相应的6-位芳香亲核取代产物(3);再进一步与亚硝酸异戊酯和二甲二硫醚发生重氮-烷硫化反应,生成9-烯丙基-6-烷氧基-2-甲硫基嘌呤(4);最后经硼氢化-氧化反应可得9-(3-和2-羟基丙基)-6-烷氧基-2-甲硫基嘌呤化合物(5和6)。经过4步反应,共合成了13种新化合物,其结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS等表征确证。

关 键 词:嘌呤  重氮-烷硫化  芳香亲核取代  硼氢化-氧化
收稿时间:2011-11-14

Synthesis of 6-alkyloxy-2-methylthiopurine derivatives
Saad ALSHAHRANI , YU MingWu , DU HongGuang. Synthesis of 6-alkyloxy-2-methylthiopurine derivatives[J]. Journal of Beijing University of Chemical Technology, 2012, 39(2): 23-27
Authors:Saad ALSHAHRANI    YU MingWu    DU HongGuang
Affiliation:School of Science, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China
Abstract:6-Alkyloxy-2-alkylthiopurine derivatives exhibiting potential pharmaceutical bioactivities have been synthesized using 2-amino-6-chloropurine as the starting material.After allyl substitution,azo-methylthionation,and then aromatic nucleophilic substitution,2-amino-6-chloropurine can afford 6-alkyloxy-9-allyl-2-methylthiopurine.Further hydroboration-oxidation processes gave rise to 6-alkyloxy-9-(3-and 2-hydroxypropyl)-2-methylthiopurine derivatives.Thirteen new compounds were synthesized and all compounds were identified by 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy,and high-resolution mass spectrometry.
Keywords:purine  azo-alkylthionation  aromatic nucleophilic substitution  hydroboration-oxidation
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