| （3S，4R）-3，4-（二氧丙叉基）-N-氧化吡咯烷与丙烯酸甲酯的环加成反应研究 |
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| 引用本文： | 李欣,林智杰,胡泓梵,张洪奎. （3S，4R）-3，4-（二氧丙叉基）-N-氧化吡咯烷与丙烯酸甲酯的环加成反应研究[J]. 厦门大学学报(自然科学版), 2009, 48(1) |
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| 作者姓名： | 李欣 林智杰 胡泓梵 张洪奎 |
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| 作者单位： | 厦门大学,化学化工学院,化学生物学福建省重点实验室,福建,厦门,361005 |
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| 基金项目： | 国家基础科学人才培养基金，福建省高校创新团队项目 |
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| 摘 要： | 硝酮与烯烃的的1,3-偶极环加成反应是构成五元含氮杂环的重要方法.本文先由异抗坏血酸经H2O2氧化,合成了(2R,3R)-(O,O-丙叉基)-γ-丁内酯1,然后用"一锅煮"的实验方法经DIBAL-H还原,羟胺化及甲磺酸处理,以55%的产率制备了环状硝酮2.接着,研究了环状硝酮2与丙烯酸甲酯3的1,3-偶极环加成反应.实验结果表明:当反应在甲苯中于室温下搅拌1.5 h,得到了区域选择性的环加成产物4a和4b,产率为76%.产物的波谱分析指出:该环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性,但endo/exo选择性较差(1:1.3).
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| 关 键 词： | 环状硝酮 丙烯酸甲酯 (3S4R)-34-(二氧丙叉基)-N-氧化吡咯烷 13-偶极环加成反应 |
Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of (3S,4R)-3,4-Isoprorylidenedioxy-1-pyrroline N-oxide with Methyl Acrylate |
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| LI Xin,LIN Zhi-jie,HU Hong-fan,ZHANG Hong-kui. Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of (3S,4R)-3,4-Isoprorylidenedioxy-1-pyrroline N-oxide with Methyl Acrylate[J]. Journal of Xiamen University(Natural Science), 2009, 48(1) |
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| Authors: | LI Xin LIN Zhi-jie HU Hong-fan ZHANG Hong-kui |
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