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2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成
引用本文:黄道友,江国栋,李立威,王勇,胡建梅,王寒寒,李强,袁颂东. 2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成[J]. 安徽大学学报(自然科学版), 2017, 41(5). DOI: 10.3969/j.issn.1000-2162.2017.05.015
作者姓名:黄道友  江国栋  李立威  王勇  胡建梅  王寒寒  李强  袁颂东
作者单位:湖北工业大学化学化工学院,湖北武汉,430068;荆楚理工学院化工与药学院,湖北荆门,448000
基金项目:湖北省教育厅科学技术中青年人才项目,荆楚理工学院博士人才科研启动基金资助项目,湖北省自然科学基金创新群体重点资助项目
摘    要:在低温和碱性条件下,将甘氨酸与碳酸二叔丁酯反应制得N-(叔丁氧羰基)甘氨酸化合物(1).再将化合物1在N,N’-二环己基碳化二亚胺和4-二甲氨基吡啶的作用下与三氟乙胺盐酸盐进行酰胺化制得N-[2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯(2).然后将化合物2在盐酸作用下脱除保护基Boc,得到2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺.最后通入氯化氢气体制成2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(3).化合物1~3经MS、IR、1 H NMR和13 C NMR等确证结构.文中所采用的方法具有原料易得、操作简便、安全性高等优点.

关 键 词:甘氨酸  2氨基-N-(2,2  2-三氟乙基)乙酰胺  fluralaner  合成  结构确证

The synthesis of 2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide
HUANG Daoyou,JIANG Guodong,LI Liwei,WANG Yong,HU Jianmei,WANG Hanhan,LI Qiang,YUAN Songdong. The synthesis of 2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide[J]. Journal of Anhui University(Natural Sciences), 2017, 41(5). DOI: 10.3969/j.issn.1000-2162.2017.05.015
Authors:HUANG Daoyou  JIANG Guodong  LI Liwei  WANG Yong  HU Jianmei  WANG Hanhan  LI Qiang  YUAN Songdong
Abstract:Compound 1 was synthesized by the reaction of glycine with (Boc)2O under low temperature and alkaline conditions.Compound 2 was obtained by acylation of compound 1 with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride in dichloromethane,using DCC as coupling agent and DMAP as catalyst.Reaction of compound 2 with hydrochloric acid to remove the protecting group Boc to give 2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide,and then was treated with hydrogen chloride gas to produce the hydrochloride salt 3.All compounds 1-3 were fully characterized by MS,IR,1H NMR and 13C NMR.The method is easy to operate,has high safety and the raw materials are easily obtained.
Keywords:glycine  2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide  fluralaner  synthesis  structurally characterized
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