The effect of hyperconjugation upon the boiling points of alkenes |
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Authors: | C. W. Beck |
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Affiliation: | (1) Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge 39, Mass., USA |
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Abstract: | Zusammenfassung Es wird gezeigt, dass die Hyperkonjugation einen entscheidenden Einfluss auf den Siedepunkt der einfach ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe hat. Dieser Zusammenhang wird durch vergrösserte Elektronendelokalisierung in Molekülen, die Hyperkonjugation aufweisen, theoretisch verständlich. Ein grösseres Ausmass der Elektronendelokalisierung führt zu stärkerer Kohäsion und dadurch zu erhöhten Siedepunkten. Die neue Gesetzmässigkeit ergänzt ohne Widerspruch die bekannten Hückelschen Siedepunktsregeln und erklärt Beobachtungen, die aus keiner der bisher aufgestellten Regeln ableitbar waren. Es ist zu erwarten, dass analoge Zusammenhänge in anderen Gruppen von organischen Verbindungen aufgewiesen werden können. |
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