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| 芳(杂)环并氮杂(氢化)吖啶的合成及其反应机理研究 | |
| 引用本文： | 陈旭东,张晓杰,王鲁敏,赵岩,王进军. 芳(杂)环并氮杂(氢化)吖啶的合成及其反应机理研究[J]. 烟台大学学报(自然科学与工程版), 2004, 17(1): 33-37 |
| 作者姓名： | 陈旭东 张晓杰 王鲁敏 赵岩 王进军 |
| 作者单位： | 1. 吉林化学工业公司,吉林,132022 2. 烟台大学,化学工程系,山东,烟台,264005 3. 烟台大学,应用化学系,山东,烟台,264005 |
| 基金项目： | 国家科技部资助中韩政府间科技合作项目(2002-2004年度). |
| 摘 要： | 以1-苄基-3，5-哌啶二酮1为起始原料，通过与邻氨基苯甲醛缩合得3-氮杂吖啶酮2，继续与靛红进行Pfitzing反应给出喹啉并氮杂吖啶3；二酮与α-萘胺和对氯苯甲醛的缩合反应。合成了10-氮杂-7-对氯苯基-六氢苯并[C]吖啶酮4，再经脱氢反应生成10-氮杂-7-对氯苯基-四氢苯并[C]吖啶酮5，并讨论了部分化合物形成的反应机理，所合成的新化合物的结构经红外光谱、核磁共振光谱和元素分析予以证实。 |
| 关 键 词： | 氮杂吖啶 缩合反应 合成 反应机理 杂环化合物 抗癌药性 |
| 文章编号： | 1004-8820(2004)01-0033-05 |
Synthesis of Aromatic (Heteroaromatic)-Ring-Fused Aza-Acracridines and Study on the Reaction Mechanism |
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| CHEN Xu-dong,ZHANG Xiao-jie,WANG Lu-min,ZHAO Yan,WANG Jin-jun. Synthesis of Aromatic (Heteroaromatic)-Ring-Fused Aza-Acracridines and Study on the Reaction Mechanism[J]. Journal of Yantai University(Natural Science and Engineering edirion), 2004, 17(1): 33-37 | |
| Authors: | CHEN Xu-dong ZHANG Xiao-jie WANG Lu-min ZHAO Yan WANG Jin-jun |
| Affiliation: | CHEN Xu-dong~1,ZHANG Xiao-jie~2,WANG Lu-min~3,ZHAO Yan~3,WANG Jin-jun~3 |
| Abstract: | 3-aza-1(2H, 4H)acridone 2 is synthesized by condensation reaction of 1-aza-3,5- cyclohexadione with o-aminobenzaldehyde. Pfitzing reaction of 2 with isatin forms carboxyl quinoline-fused aza-acridine 3. 10-aza-7-p-chlorobenzyl-hexahydrobenzoacridone 4 is obtained by use of one pot reaction of diketone, naphthylamine and p-chlorobenzaldehyde. The oxidization of 4 with CrO_3 is carried out to give 10-aza-7-p-chlorobenzyl-tetrahydro- benzoacridone 5. The mechanism of the reaction is tentatively discussed and the structures of the compounds are characterized by elemental analysis, IR and ~1 H NMR spectra. |
| Keywords: | aza-acridine condensation reaction heterotic synthesis reaction mechanism |
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