Labilization of ester bonds in aminodeoxyinositol derivatives as mediated by molecular conformation |
| |
| Authors: | G F Holland B Witkop S L Friess |
| |
| Institution: | (1) National Institute of Arthritis, and Metabolic Diseases, National Institutes of Health, Bethesda, Md.;(2) Naval Medical Research Institute, Bethesda, Md. |
| |
| Abstract: | Zusammenfassung Eine neue Art von Esterlabilisierung wurde in der Gruppe der Polyacetate tertiärer und (mono)quaternärer Inosamine und Streptamine entdeckt. Im Gegensatz zu den vergleichsweise beständigen Azetaten der quartärencis- undtrans-Dimethylaminocyclohexanole zeigten Penta-O-acetyl-2-desoxy-2-trimethylammoniumscyllitol als auchd,l-Tetra-O-acetyl-1, 3-bisdesoxy-1-dimethylamino-3-trimethylammoniumscyllitol rasche spontane Esterhydrolyse in wässrigem neutralen Medium, die grössenordnungsmässig vergleichbar war mit der unter Einwirkung von Cholinesterase beobachteten hydrolytischen Aktivität des — ohne Enzym beständigen — quartären Pentaacetats in der Myoinositol-Reihe. Offenbar spielt beim Zustandekommen solcher Labilisierungen die Totalkonformation der Molekel eine bisher nicht vermutete Rolle. |
| |
| Keywords: | |
| 本文献已被 SpringerLink 等数据库收录！ |
|
