炔基胺大环为模板高阶组装构筑的螺旋溶剂通道

以双位点端基炔、哌嗪和甲醛为底物,在一价铜盐的催化作用下,一步实现含有炔基胺骨架大环产物的构建。产物通过了1H NMR、13C NMR、IR和HRMS等测试手段的表征,且得到了X-ray单晶衍射的直接证实。进一步研究基于该大环产物为组装单元,借助弱氢键作用力构筑超分子手性螺旋结构,重点研究其高阶堆积结构特征。以氢键为驱动力,来构建一些特殊的自组装形态:实现由非手性分子高阶组装表现出超分子手性这一特殊现象,有望实现在信息、材料、生物等前沿领域的应用。     

有机立体化学构型判断及互换

通过举例介绍了有机立体化学中透视式和Fischer投影式中手性碳原子的R/S构型最基本判断法则。在立体化学的重点和难点——Newman投影式、透视式与Fischer投影式之间的相互转换等方面,针对空间想象能力较薄弱的初学者,在遵循该法则的基础上,结合教学实践及教学实例,引导学生发现规律,探讨总结出一套有效的经验方法。使学生不再依赖分子模型的辅助,准确地实现分子各种立体结构式之间的相互转换,有助于同学们理解烯烃的亲电加成反应、卤代烃和醇的消除反应的立体化学并可以解决相关问题。     

周环反应的理论基础及应用

周环反应已经广泛地运用于有机合成的各个领域,在合成环烯反应中起着重要作用。π电子体系的判断依据及相应顺旋/对旋的规律是周环反应的重点和难点,通过举例讨论4n和4n+2π电子体系的判断准则及在周环反应中关环/开环的规律和应用。针对立体思维较薄弱的初学者,在遵循该法则的基础上,引导学生探索规律,帮助学生系统掌握相关知识体系。