羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化

为解决当前通过纯化学法进行氨基酸S/R构型转化中存在的手性分子结构复杂、分子质量大以及耗费等当量重金属盐的问题，提出一种利用结构简单的2-羟基樟脑和3-羟基樟脑进行氨基酸S/R构型转化的新方法。通过对碱、溶剂和反应温度的筛选，建立最优反应体系，然后对不同侧链的外消旋以及光学纯氨基酸的构型转化进行研究。结果表明,以叔丁醇钾为碱，异丙醇为溶剂，在40 ℃下反应获得最佳转化效果，其能够兼容具有不同芳环和脂肪侧链的氨基酸，高效进行氨基酸S/R构型的相互转化，展现出优秀的立体选择性，且羟基樟脑可循环利用；机理分析表明，拆分的高立体选择性由热力学控制。新方法所用手性试剂结构简单并可循环使用，无需将氨基酸合成特定的反应底物，反应转化率和立体选择性高，为氨基酸纯化学S/R构型转化提供了一种新的途径。