Some aspects of the NMR-spectra of aporphine and phenanthrene alkaloids

Summary The C-11 proton of an aprophine possessing a C-1,2 methylenedioxy group falls relatively upfield between 7.47 and 7.86. Additionally, the i.c.s. for the two protons of the methylenedioxy group is large (4–12 Hz). The presence of a methylenedioxy at C-3,4 in a phenanthrene alkaloid also results in an upfield shift ( 8.95–9.00) of the C-5 proton.This project was supported by NIH research grant No. HL-12971, awarded by the National Heart and Lung Institute, PHS/DHEW.     

A numbering system for camptothecin based on its biogenesis

Résumé Un mode de numérotation pour la camptothecin est proposé, basé sur la biogenèse de cet alcaloïde.     

Rates of ethiodide formation and the stereochemistry of ajmaline at C-21

Résumé Les auteurs ont mesuré les vitesses de réaction entre l'ajmaline plus dérivés et l'iodure d'éthyle. Les conclusions stéréochimiques deTaylor au C-21 en ont été confirmées.

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For previous papers on rates of quaternary iodide formation of alkaloids see (a)M. Shamma and J. B. Moss, J. Amer. chem. Soc.83, 5038 (1961) and (b)M. Shamma andE. F. Walker Jr., Chem. & Ind.1962, 1866.

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Acknowledgments. The authors wish to thank Dr.W. I. Taylor of CIBA Pharmaceutical Company for the generous gift of the compounds used in this study, and the National Institutes of Health (Grant No. GM-10608-01) for financial assistance.     

Optical rotatory dispersion studies. Configurational assignments among the aporphine alkaloids

Résumé Les configurations absolues de certains alkaloïdes de l'aporphine ont été détérminées à partir de leurs courbes de dispersion rotatoire.

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Paper LXII; paper LXI seeC. Djerassi, J. Fishman, andT. Nambara, Exper.17, 565 (1961).     

Rates of methiodide formation and the stereochemistry of the ethyl side chain of iboga type alkaloids

Résumé Il est demontré que la vitesse de réaction pour la quaternisation des alcaloides du type iboga est une fonction de la stéréochimie du groupe éthyle.

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This research was supported by grant GM-10608-01 from the National Institutes of Health.     

Baluchistine,a new bisbenzylisoquinoline alkaloid

Summary The new phenolic bisbenzylisoquinoline alkaloid (+)-baluchistine, found inBerberis baluchistanica Ahrendt (Berberidaceae), has been assigned structure1. O-Methylation using ethereal diazomethane yields (+)-obaberine (2). Baluchistine is the 1 alkaloid of the oxyacanthine-berbamine group to incroporate a free phenolic function at C-6.this project was supported by NIH research grant CA-11450, awarded by the National Cancer Institute, PHS/DHEW.     

A relationship between ring substituents and absolute configuration in the aporphine series. The structures of thalicmidine and argemonine

Résumé L'auteur démontre qu'il existe, d'une manière générale, un rapport entre les substituants du cycle D des aporphines et la configuration absolue de ces alkaloïdes. De nouvelles structures ont été proposées pour la thalicmidine et l'argémonine.

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Part of a research program supported by grant G-10032 from the National Science Foundation.