N'-(2-羟基-4-甲基-苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的合成及生物活性

为探讨4-噻唑烷酮衍生物的生物活性,用4-甲基水杨酸甲酯和水合肼作为原料反应得到4-甲基水杨酰肼,再将其与硫氰酸钾合成得4-甲基水杨酰氨基硫脲,最后与溴代乙酸乙酯反应合成终产物N'-(2-羟基-4-甲基苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮.对其进行了~(13)C NMR、IR、~1H NMR和元素分析表征,并对该化合物进行了体内抗炎活性和体外抗菌活性的测试.结果表明:该化合物具有较好的抗炎和抗菌活性.     

N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的合成及生物活性

以5-溴水杨酸为原料,将其与水合肼反应生成了5-溴水杨酰肼,再将硫氰酸钾与5-溴水杨酰肼反应合成了5-溴水杨酰基氨基硫脲,后者与溴代乙酸乙酯反应生成了终产物N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮.对化合物进行了熔点、IR、元素分析、1H NMR、13C NMR表征,并测试了其对生物体的抗炎活性和抗菌活性.结果表明:N'-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮具有较好的抗炎、抗菌活性.     

石松属植物化学成分抗炎活性的筛选

为研究2种石松属植物化学成分的抗炎活性,筛选具有较强抗炎活性的化合物,用LPS诱导RAW264.7细胞建立了体外炎症模型,采用MTT法检测了化合物对小鼠巨噬细胞株RAW264.7细胞增殖的影响.在安全浓度范围内(细胞存活率大于80%)给予药物干预,用Griess法检测了培养上清液中一氧化氮(NO)水平,以各化合物抑制NO释放的能力为筛选指标,评价了化合物的抗炎活性.结果表明:乙酰基二氢石松生物碱(16)、对香豆酸甲酯(21)、豆甾烷-3-酮-21-酸(22)具有较好的NO抑制率,并呈一定剂量依赖关系,提示它们具有一定的抗炎活性.     

氨磺酸催化活泼亚甲基化合物与苄醇和烯丙醇的直接烷基化反应

报道了氨磺酸催化的活泼亚甲基化合物和醇的直接烷基化反应新方法.在催化量为10 mol%的氨磺酸 (NH2SO3H) 存在条件下,以1,2-二氯乙烷为溶剂,活泼亚甲基化合物和醇进行烷基化反应以较高的收率得到活泼亚甲基化合物的烷基化产物.该反应条件温和,操作简便,后处理简单,且水是作为唯一的副产物.     

2,4,5,7-取代芳基苯并[b]呋喃类化合物的合成及其抗肿瘤活性

利用3-甲氧基-4-苄氧基苯乙炔化亚铜(1)和3-甲氧基-4-羟基-5-溴肉桂酸甲酯在吡啶中进行缩合反应合成2-(3-甲氧基-4-苄氧基苯基)-5-[2-甲氧基羰基-(E)-乙烯基]-7-甲氧基苯并[b]呋喃(2),2经过催化氢化反应得到化合物3,3进一步通过胺化、乙酰化、还原、水解、Vilsmeier反应、烷基化以及部分去甲基化等反应合成一系列2,4,5,7-取代芳基苯并[b]呋喃类化合物4～15,并通过IR、NMR、MS和元素分析确证了结构.并采用四唑盐比色法试验对部分化合物进行了体外抗肿瘤活性和细胞毒性测试,所测试化合物均显示出明显的细胞毒作用,其中化合物(9)的细胞毒性在所测试化合物中最强,对人口腔上皮癌细胞KB-3-1 IC50为1.71 μg/mL,具有良好的研究前景.     

对硝基苯磺酰基乙酸酯的二烷基化反应

对硝基苯磺酰基乙酸酯(1_a-e)在固-液相转移催化条件下,可以进行烷基化反应生成二烷基化产物.1_a-e 中苯环上的硝基使反应活性增加,多种类型的烷基化试剂,如溴乙烷,溴丙烯和氯苄均可与其反应得到烷基化产物。本文中合成了18种二烷基化产物,4-O_2NC_6H_4SO_2CR~1R~2CO_2R(2a-i,3a-i)。方法的优点是反应条件温和,产率高(88-98％)。     

N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼的合成和抗炎活性

为探讨双酰肼类化合物的合成方法和抗炎活性,以水杨酸甲酯和水合肼合成了水杨酰肼,通过傅克酰基化反应合成了3-苯甲酰丙烯酸,再与二氯亚砜反应获得了相应的3-苯甲酰丙烯酰氯,最后用水杨酰肼与3-苯甲酰丙烯酰氯反应得到N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼.并对化合物进行了元素分析、IR、1H NMR和13C NMR表征,应用爪掌肿胀法进行了生物体抗炎活性测试.结果表明:N-(3-苯甲酰丙烯酰基)水杨酰肼具有较好的抗炎活性,值得进一步研究探讨.     

N1-（3-苯氧基丙基）-6-甲基尿嘧啶类化合物的合成研究

以取代的苯酚为起始原料,与1,3-二溴丙烷反应合成3-芳氧基-1-溴丙烷(2),通过加布里埃尔反应,使化合物(2)和邻苯二甲酰亚胺钾进行N-烷基化反应合成了2-(3-苯氧基-丙基)二氢异吲哚-1,3-二酮(3),再经肼解得到了3-苯氧基-1-丙胺(4)。将化合物(4)和过量的尿素反应生成单取代的脲(5),再加入活性中间体双乙烯酮,最终得到目标产物N1-(3-苯氧基丙基)-6-甲基尿嘧啶(6)。合成出了5个N1-取代-6-甲基尿嘧啶类化合物,并用1H NMR,IR和元素分析表征了目标产物的结构。该方法路线简捷、原料易得、反应条件较温和,选择性较高。     

N-芳基-3-芳氧基-4-苯基-1,2,4-三唑-5-硫基乙酰胺的合成及生物活性

通过3-芳氧基-4-苯基-5-巯基-1,2,4-三唑和芳基氯乙酰胺在碱性条件下的硫烷基化反应,合成了14个2-(3-芳氧甲基-4-苯基-1,2,4-三唑-5-硫基)乙酰芳胺.化合物结构经元素分析、<'1>HNMR和IR进行了表征.生物活性试验表明部分化合物对小麦的根有促进作用,而对所有的茎都有抑制活性.     

4-{6-氨基-2-[(4-氰苯基)氨基]吡啶-4-氧}-3,5-二甲基苯腈盐的合成、结构及生物活性

以2,4,6-三氯嘧啶、3,5-二甲基-4-羟基苯腈、4-氨基苯腈和氨水为原料,经过3步亲核取代反应,得到4-{6-氨基-2-[(4-氰苯基)氨基]吡啶-4-氧}-3,5-二甲基苯腈,2-芳基氨基嘧啶类化合物3.为了进一步研究化合物3的结构及生物活性,将其制备为盐酸盐(化合物4a)和硫酸盐(化合物4b),并经X-射线衍射单晶结构分析,研究了它们的晶体结构.采用荧光素酶法检测化合物抗HIV活性,结果表明该类化合物均表现出抑制HIV-1 SF33病毒株复制的活性.