Hashish VI1: Conversion of (-)-Δ 1(6)-Tetrahydrocannabinol to (-)-Δ 1(7)-Tetrahydrocannabinol. Stability of (-)-Δ 1 and (-)-Δ 1(6)-Tetrahydrocannabinols

Zusammenfassung Die Synthese von (—)-¹⁽⁷⁾-Tetrahydrocannabinol (THC) auf (—)-¹⁽⁶⁾ wird beschrieben. Das Hauptprodukt der oxidativen Zerstörung von (—)-¹-THC ist Cannabinol. Beschleunigte Versuche der Luftoxidation von (—)-¹-THC und (—)-¹⁽⁶⁾-THC haben gezeigt, dass das letztere beständiger ist. Dieser Unterschied kann mit der Reaktivität des C₃-benzylisch-allylischen Wasserstoffes in (—)-¹-THC erklärt werden.     

Distribution of14C after topical application of14C-labeled 1,3-bis-(2-chloroethyl)-1-nitrosourea (BCNU) in mice

Summary Following topical application of¹⁴C-labeled 1,3-bis(2-chloroethyl)-1-nitrosourea (BCNU, carmustine) to the skin of mice radioactivity was found in all viscera and tissues examined. Exclusive of the gut, highest values were recorded for the liver, kidney and lung.Supported by Public Health Service, grant CA 14825, from the National Cancer Institute, National Institutes of Health, Department of Health, Education and Welfare.     

Anti-arrhythmic properties of 1,5-dimorpholino-3-(1-Naphthyl)-pentane: DA 1686

Riassunto Il DA 1686, corrispondente al 1,5-dimorfolino-3-(1-naftil) pentano, è un derivato della naftalina ad attività antiaritmica come risulta dalle prove in vitro (orecchiette isolate di cavia) e in vivo (cani, conigli, cavie e ratti). Il composto è ben assorbito dopo somministrazione orale e viene escreto nelle urine non metabolizzato.     

Potentiation of ocular response to adrenaline by 3,3-dimethyl-1-[3-methylaminopropyl]-1-phenylphthalan (Lu 3-010) and a thiophthalan analogue (Lu 5-003): Blockers of catecholamine uptake

Résumé Concernant la durée de l'effet du traitement, le composé Lu 3-010 en combinaison avec l'adrenaline est semblable à la protriptyline, et il est plus actif que Lu 5-003 en ce qui concerne la potentiation de la reaction oculaire provoquée par l'adrenaline. Administrés séparement, les composés Lu 3-010 et Lu 5-003 ont des effets semblables, tandis que la protriptyline est le composé le plus actif. L'accroissement de l'efficacité de ces composés résulte probablement de leur abilité à bloquer le mécanisme de l'incorporation de la catecholamine.

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The author acknowledges the technical assistance of Mrs.S. Schaal, Mrs.C. Wood, MissB. Kawchak and Mrs.B. Sumner. The Lu compounds were gifts from H. Lundbeck and Co. Ltd.     

Activation of rat stomach histidine decarboxylase after inhibition of acid secretion with 2-Phenyl-2-(2-Pyridyl)-Thioacetamide (SC-15396)

Zusammenfassung 2-Phenyl-2(2-Pyridyl)-Thioacetamide (SC-15396) ist ein kräftiger Inhibitor von sowohl basaler als auch stimulierter gastrischer Säuresekretion und aktiviert die Histidindecarboxylase in der Magenschleimhaut. Die enzymaktivierende Wirkung von SC-15396 wird durch Resektion des Antrums verhindert. Daraus kann geschlossen werden, dass die durch SC-15396 hervorgerufene Enzymaktivierung eine Folge von erhöhter Freisetzung von antralem Gastrin ist.     

Solid-phase synthesis of lysine vasopressin analogs: [1-β-mercaptopropionic acid, 8-lysine]-vasopression and [1-β-mercaptopropionic acid, 8-(ε-N-p-toluenesulfonyl)-lysine]-vasopressin

Zusammenfassung Mit Hilfe der Festkörpermethode nachMerrifield wird die Synthese von [1--Mercaptopropionsäure, 8-lysin]-Vasopressin und [1--Mercaptopropionsäure, 8-(-N--toluälsulfonyl)-lysin]-Vasopressin, beschrieben. In diesen Analogen sind die potentiellen Kationenzentren des antidiuretischen Hormons Lysin-Vasopressin schrittweise entfernt worden.

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Supported by USPHS Grants Nos. AM-13567 and AM-10080.

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Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature in Biochemistry6, 362 (1967).     

The metabolism of dibenz[b,f]-1,4-oxazepine (CR): in vivo hydroxylation of 10,11-dihydrodibenz[b,f]-1,4-oxazepin-11-(1OH)-one and the NIH shift

Studies of the in vivo metabolism of 10,11-dihydrodibenz[b,f]-1,4-oxazepin-11-(1OH)-one (2) specifically deuteriated at C7 implicate an arene oxide intermediate during the conversion to 7-hydroxy-2 (4) as evidenced by the observation of the NIH shift.     

The metabolism of dibenz[b,f]-1,4-oxazepine (CR): In vivo hydroxylation of 10,11-dihydrodibenz[b,f]-1,4-oxazepin-11-(1OH)-one and the NIH shift

Summary Studies of the in vivo metabolism of 10,11-dihydrodibenz[b,f]-1,4-oxazepin-11-(1OH)-one (2) specifically deuteriated at C-7 implicate an arene oxide intermediate during the conversion to 7-hydroxy-2 (4) as evidenced by the observation of the NIH shift.