The acid catalyzed rearrangement of ambreinolide

Zusammenfassung Die Struktur eines durch säurekatalytische Isomerisation von Ambreinolid entstehenden tricyclischen Ketons C₁₇H₂₆O wurde aufgeklärt.

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Therpenes III.

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Part II,G. Büchi andR. E. Erickson, J. Amer. chem. Soc.76, 3493 (1954).     

On the inhibition of alcoholic fermentation inBrettanomyces yeasts under anaerobic conditions

Zusammenfassung Der «negative Pasteureffekt» inBrettanomyces-Hefen kann durch O₂, Gärprodukte der Hefen, Diäthyläther, Aldehyde, Ketone und andere Carbonylverbindungen, sowie durch DPN beseitigt werden.

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The author expresses his thanks to Prof.T. Wikén for stimulating interest, to Mr.C. J. E. A. Bulder for kindly supplying the respiration-deficient strain ofBr. claussenii, and to MissH. Brakman for valuable technical assistance. The author is indebted to the Koninklijke Nederlandsche Gist- en Spiritusfabriek N. V., Delft, for a gift of pure DPN and DPNH. Part of the work was supported by the Delfts Hogeschoolfonds and by the Netherlands Organization for Pure Research (Z. W. O.).     

Butterfly wing antineoplastic agents

Zusammenfassung Eine Voruntersuchung der Insektengruppe Lepidoptera auf anti-tumor-aktive Stoffe führte zu einer detaillierten chemischen Prüfung der aus Asien stammenden SchmetterlingeCatopsilia crocale Cramer (Pieridae) undPieris rapae cruavora. Ein bedeutender Teil der Anti-Tumor-Aktivität scheint ihren Ursprung in der chemischen Substanz Isoxanthopterin zu besitzen.

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The present contribution represents Part XXVII of the series Antineoplastic Agents. For Part XXVI refer toG. R. Pettit, J. F. Day, J. L. Hartwell andH. B. Wood, Nature, Lond.227, 962 (1970).

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This investigation was supported by Public Health Service Research Grants No. CA-10612-01 to No. CA-10612-04 from the National Cancer Institute, and was presented in part at the American Chemical Society Meeting, Washington, D.C., September 1971. We are also grateful to the National Science Foundation for financial assistance (Grant numbers GB-4939 and GB-6979) used in obtaining the Atlas CH-4B and SM-1B mass spectrometers employed in this study.     

Conformation and toxicity of amanitins

Zusammenfassung Die Cottoneffekte der Amanitine konnten dem Indolteil bzw. den Amidgruppen des Molekühls zugeordnet werden. Das untoxische Amanullin besitzt die gleiche Konformation wie die toxischen Peptide, das untoxische Aldoamanitin dagegen eine andere. Die absolute Konfiguration der Sulfoxidgruppe der Amatoxine ist identisch mit der des toxischen Phalloidinsulfoxids.

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Part 43 of the series: Components of the green deathcap toadstoolAmanita phalloides. Part 42:F. Fahrenholz, H. Faulstich andTh. Wieland, Liebigs Annln Chem.743, 83 (1971).

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Acknowledgment. The authors wish to express their gratitude toDr. A. Buku for preparation of methyl--aldoamanitin.     

Der Sauerstoffumsatz der Leber von Ratten während der Höhenakklimatisation

Summary The O₂-consumption of liver tissue of male rats of different ages during the first 10 days at an altitude of 3540 m was significantly decreased on the 5th and 7th day. The deviation from the controls at ground level was – 19% in 40-day-old and – 30% in 11-month-old male rats.

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Auslandsstipendiat der Schweizerischen Regierung (1963–64). Für die Überlassung eines Laboratoriums und der Apparate möchte ich Herrn Prof.A. v. Muralt auch an dieser Stelle danken.

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Die Arbeit wurde unterstützt von der Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften, Deutschland. Ein Teil der Versuchstiere wurde uns freundlicherweise von der Hoffmann-La Roche AG, Basel, durch Herrn Dr.Loosli, Füllinsdorf (BL) zur Verfügung gestellt.     

Heterocyclic steroids. Steroidal pyrimidines

Zusammenfassung Die erste Synthese eines Steroid-Analogen, in welchem Ring A zu einem Pyrimidin umgewandelt wurde, wird beschrieben. Die wichtigste Zwischenstufe 4b wurde durch Abbau von 19-nor-Testosteron gewonnen. Kondensation von 4b mit Thioharnstoff führte zu 17-Acetoxy-2,4-diazaestr-4-en-1-on-3-thion (5).

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(a) This research was supported by U.S. Public Health Service Grant No. A-5326; (b) Part IV of Heterocyclic Steroids. Part III, seeE. Caspi, P. K. Grover, andD. M. Piatak, Chem. and Ind., in press.

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Recipient Public Health Service Research Career Program Award CA-K3-16614 from the National Cancer Institute.     

A new guanidine alkaloid

Zusammenfassung Ein neues Alkaloid, Pterogynin, wurde aus der Rinde vonPterogyne nitens Tul. (Leguminosae) isoliert und seine Struktur bestimmt. Es handelt sich um das N,N-Di(isopenten-2-yl)-guanidin.

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Part XIV ofStudies on Plants; proceding part, R. A.Corral, O. O.Orazi and I. A.Benages, Tetrahedron Letters545 (1968).     

Zone electrophoretic studies on lactate dehydrogenase isoenzymes in South American Cichlids (Teleostei,Percomorphi)

Zusammenfassung Ein Vergleich der elektrophoretischen Mobilitäten der Laktatdehydrogenasen A₄ (Skelettmuskel), B₄ (Herz) und E₄ (Retina) zeigt bei 7 Arten der GattungCichlasoma weitgehende Übereinstimmungen. 10 Arten anderer Gattungen südamerikanischer Cichliden weisen, verglichen mit der GattungCichlasoma, zunehmende Divergenz der Isoenzymmuster auf. Es wird vermutet, dass sich hierin die phylogenetische Verwandtschaft der Gattungen widerspiegelt. Die auf Grund der Übereinstimmungen in LDH-Isoenzymmustern ermittelten phylogenetischen Zusammenhänge decken sich weitgehend mit den Beziehungen, die durch vergleichendmorphologische Untersuchungen aufgezeigt wurden. Das methodische Vorgehen scheint geeignet, taxonomische Beziehungen zu ergänzen, die durch klassische Kriterien dargelegt wurden

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The technical assistance of Mrs.Evelyne Perriard is gratefully acknowledged.     

Mass spectrometry in structural and stereochemical problems spegazzinine and spegazzinidine

Zusammenfassung Auf Grund von Protonresonanz und massenspektrometrischen Messungen werden die Strukturen III und VII für die Aspidosperma-Alkaloide Spegazzinidin und Spegazzinin vorgeschlagen.

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This paper represents part III. For preceding paper seeB. Gilbert, J. Ferreira, R. J. Owellen, C. E. Swanholm, H. Budzikiewicz, L. J. Durham, andC. Djerassi, Tetrahedron Letters,1962, 59.

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This paper represents Part VI in the La Plata seriesEstudios sobre Plantas; for paper V seeT. Nakano, C. Djerassi, R. A. Corral, andO. O. Orazi, J. org. Chem.26, 1184 (1961).     

The structures of five newAspidosperma alkaloids related to uleine

Zusammenfassung Aus der Rinde des brasilianischen BaumesAspidosperma dasycarpon A. DC. wurden fünf neue Alkaloide (II–VI) isoliert, die das selten vorkommende Uleinskelett besitzen. Die Strukturen wurden durch chemische Korrelation mit Ulein (I) sichergestellt.

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Paper XLVII in the seriesAlkaloid Studies. For paper XLVI seeK. S. Brown Jr. andC. Djerassi, J. Am. chem. Soc.86, in press (1964).     

Experimenteller Nachweis der autochthonen Automatie der Lymphgefässe

Summary It is shown that the peristaltic activity of the isolated mesenterial-lymph vessels of mammals (Cavia porcellus L.) is provoked by two different stimuli:1. by extension (internal pressure of the vessel: 2–25 cm H₂O); 2. by temperature (biokinetic Temperature-Space of 23°; between 22–45°C).Based on these experiments, the autochthonous automaticy of the lymph vessels has been proved.

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Meiner Assistentin, FrauDora Rathenow-Mercier, danke ich für hervorragende Mitarbeit, der Deutschen Forschungsgemeinschaft für die apparative Unterstützung.     

On the intraganglionic neurohaemal organs in the ventral nerve cord ofHydrophilus olivaceus (Hydrophilidae. Coleoptera)

Zusammenfassung Aufgrund von Lage, Grösse und färberischem Verhalten können in der ventralen Ganglienkette des KäfersHydrophilus olivaceus 3 Typen von neurosekretorischen Zellen (A₁, A₂, B) unterschieden werden. Die Axone der in allen Ganglien vorkommenden A₂-Zellen führen im Suboesophagealganglion und in den Thoracalganglien zu paraldehydfuchsinpositiven Bezirken, aus denen umgekehrt perlschnurartig mit Neurosekreten gefüllte Nervenfasern zu den Lateralnerven führen. Die fuchsinophilen Bezirke werden als intraganglionäre Neurohaemalorgane interpretiert.

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The authors are grateful to Prof.J. P. Thapliyal for facilities and to the Council of Scientific and Industrial Research, New Delhi for financial support.     

5-methyl-3-butyl-octahydroindolizine,a novel type of pheromone attractive to Pharaoh's ants (Monomorium pharaonis (L.)

Zusammenfassung Aus Arbeiterinnen der AmeiseMonomorium pharaonis (L.) wurde 5-Methyl-3-butyl-octahydroindolizin isoliert. Dieses Pheromon übt eine starke Lockstoffwirkung auf die Arbeiterinnen dieser Ameisenart aus. Die Struktur wurde durch Spektral-analyse und Synthese aufgeklärt. Unseres Wissens ist dies das erste Pheromon aus Insekten mit dem Indolizingerüst.

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Acknowledgment. This work was supported by the Ministry of Health and Environmental Hygiene of the Netherlands. Pharaoh's ants were supplied by Dr.A. Buschinger, Bonn, and Mr.W. R. C. M. van der Loo, Rotterdam. The spectroscopical work was done by a team includingR. Deen, P. J. F. Nooijen andS. J. Spijk andJ. M. Timmner assisted in the synthesis.     

The mode of timing of DNA replication and of mitosis in cultured animal cells

Zusammenfassung Eine indirekte Methode der Analyse des mitotischen Zell-Zyklus wurde an verschieden rasch, jedoch stets exponentiell wachsenden Suspensions-Kulturen von neoplastischen Maus-Mast-Zellen des Stammes P815Y und Kulturen von L929 Maus-Zellen geprüft. Die experimentellen Kurven (Dauer derG2-periode als Funktion der Kulturen-Verdopplungszeit, mitotischer Index als Funktion der spezifischen Wachstumsgeschwindigkeit der Kulturen, und DNA-synthetischer Index als Funktion der spezifischen Wachstumsgeschwindigkeit) sind mit der Hypothese im Einklang, nach der die Dauern derG1-,S-,G2- und derM-Periode homogen-lineare Funktionen der Generationsdauer respektive der Gesamtdauer des Zell-Zyklus sind. Demzufolge sind unter Bedingungen streng exponentiellen Kulturenwachstums die DNA-Synthese-Periode, dieG2-Periode und die Mitose-Periode nicht von konstanter Dauer, wie üblicherweise angenommen wird. Die experimentell erzwungene Verlängerung oder Verkürzung der Generationsdauer der sich in der Kultur teilenden Zellen (R-Zellen) wird somit nicht allein durch dieG1-Periode bestimmt, sondern durch gleichzeitige und prozentual gleichmässige Expansion oder Kontraktion aller vier charakteristischen Phasen des Zell-Zyklus.

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This investigation was supported by the Office of Naval Research under contract No. Nonr-266(76) and by the Health Research Council of the City of New York under contract No. I-428, and was carried out at Columbia University (Department of Biochemistry).

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Recipient of Career Scientist Award of the Health Research Council of the City of New York under contract No. I-428.

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This paper has been dedicated to my former teacher Prof.Ad. Portmann on the occasion of his 70th birthday.     

Synthetic substitute enzymes: Part III glutamic acid copolymers with lysozyme-like activity

Zusammenfassung Synthetische Copolymere aus Glutaminsäure und Phenylalanin zeigen Lysozymaktivität. Mit einem Produkt Phe₉₀Glu₁₀ wurde ca. ein Drittel der Lysozymaktivität erreicht.

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Communication No. 1415 from the Central Drug Research Institute. Part II — V. K.Naithani, K. B.Mathur and M. M.Dhar, Indian J. Biochem.6, 10 (1969).

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To whom enquiries may be made.     

The innervation of the prothoracic glands ofCerura vinula L. (Lepidoptera)

Zusammenfassung Die Prothoraxdrüsen vonCerura vinula L. werden von Nerven innerviert, deren Axone neurosekretorische Grana enthalten und ausserdem in synaptischer Verbindung mit den Drüsenzellen stehen. Diese beiden Tatsachen sprechen für einedirekte Aktivierung der Prothoraxdrüsen durch Neurohormone.

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This investigation was supported by Deutsche Forschungsgemeinschaft.

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To the 60th birthday of Prof. Dr. G.Birukow.     

Synthesis of marinobufagin and marinobufotoxin from telecinobufagin

Zusammenfassung Telecinobufagin (I) wurde in Marinobufagin (IVa) und in Marinobufotoxin (V) übergeführt. Hauptreaktionsschritte: Umsetzung des Olefins II zum Halohydrin III mit anschliessender Epoxydierung (IIIIVa). Das so erhaltene Marinobufagin (IVa) wurde mit Arginin-monohydrochlorid unter Verwendung der MCA-Technik zu Marinobufotoxin (V) kondensiert.

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This investigation was supported by Public Health Service Research Grants No. 5 RO1 CA 11451-03 and No. 2 RO1 CA 10612-04 from the National Cancer Institute and represents Part 22 of the series Bufadienolides. For the preceding contribution refer to:G. R. Pettit andY. Kamano, J. org. Chem.37, in press (1972).

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Dedicatded to Prof.H. Ruschig on the occasion of his 65th birthday.     

Gene-enzyme relationships in the tryptophan pathway ofSchizosaccharomyces pombe

Zusammenfassung Die Gen-Enzym-Beziehungen der Tryptophanbiosynthese vonSchizosaccharomyces pombe wurden untersucht. Die Trp-Synthetase und die PR-Transferase werden je von einem eigenen Gen codiert (trp2 resp.trp4). Dertrp1 Locus ist sowohl für die PRA-Isomerase als auch die InGP-Synthetase verantwortlich. Zusätzlich ist dieser Locus zusammen mit demtrp3 Locus an der Bildung einer aktiven AA-Synthetase beteiligt.

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The authors wish to thank ProfessorU. Leupold, Dr.R. Fluri, and Dr.H. Wyssling, Bern, and ProfessorR. Hütter, Zürich for their interest and help. This investigation was supported by grants of the Swiss National Foudation.     

Genetic effects of γ-radiation on natural populations ofDrosophila willistoni

Zusammenfassung Eine isolierte natürliche Population vonDrosophila willistoni erhielt während eines Jahres eine beträchtliche Beimischung von F₁-Co 60-bestrahlten Fliegen. Die genetische Analyse ergab, dass die Häufigkeit der letalen und semiletalen Allele nach 5 Generationen rasch wieder auf das Normale sank. Die Frequenz der Letalallele war allerdings noch hoch, gleich hoch wie in der in Massenkultur gehaltenen bestrahlten Zucht. Erst nach 15 Generationen sank sie zum Niveau der natürlichen Kontrollpopulation. Einzelne durch Bestrahlung erhaltene Letalallele blieben in der Population erhalten.

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Work developed (1957–1960) with grants in aid of the Conselho Nacional de Pesquisas (CNP_q: Brazilian Nat. Council of Research) and the Rockefeller Foundation.We acknowledge the constant interest and suggestions of Dr.A. R. Cordeiro in charge of the general planning of the radiation genetics project.     

Synthesis and properties of 1-deamino-, 9-decarboxy- and 1-deamino-9-decarboxy-bradykinin

Zusammenfassung Es wird über die Synthese von 1-Deamino-bradykinin, 9-Decarboxy-bradykinin und 1-Deamino-9-decarboxy-bradykinin und über deren biologische Aktivität berichtet. Nach dem verwendeten Testsystem scheint die endständige Carboxylgruppe für die Aktivität bedeutsamer zu sein als die endständige Aminogruppe.

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See H.Schröder and K.Lübke,The Peptides (Academic Press, New York 1966), vol. 2, p. 65.

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Part of the PhD Thesis of W. D.Johnson.