酰氨基硫脲及其相关杂环化合物的研究(33)5-(4'-吡啶基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成

以1-吡啶甲酰基-4-芳酰基氨基硫脲Ha-j为前体, 利用浓硫酸脱水合成了5-(4'-吡啶基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑Ia-j共10个化合物.所有化合物的结构经元素分析和光谱数据确认, 并测定了2个代表化合物的生物活性, 得到了较为满意的结果.     

酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究XXX──2-芳胺基-5-辛可芬基-1,3,4-噻二唑化合物的合成

合成７种１－辛可芬基－４－芳胺基硫脲，６种２－芳胺基－５－辛可芬基－１，３，４－噻二唑衍生物，用元素分析，红外光谱以及质子核磁共振方法鉴定了其结构．     

2-氨基-5-甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑的合成

在三氯氧磷存在下,以甲氧基苯甲酸、氨基硫脲为原料,通过直接加热和微波加热两种方式,合成3个2-氨基-5-取代基-1,3,4噻二唑.通过优化工艺条件,得到传统热反应最佳条件,即反应温度为75℃,反应时间为4h,三氯氧磷与酸的摩尔比为4∶1,所得产物经熔点测试、红外光谱和核磁共振氢谱进行了确认.     

N-[5-(1-对氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N''-芳酰基脲的合成及生物活性

设计合成了12个未见文献报道的含取代1,3,4-噻二唑的芳甲酰基脲类化合物,所有化合物的结构经IR, 1H NMR和元素分析确证.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物具有较好的植物生长调节活性.     

2-(取代吡咯-N-亚甲基)-5-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成及其相关产物的结构分析

合成了一系列取代吡咯－Ｎ－亚甲基联１,３,４－噻二唑和相关化合物,并对其结构进行了分析和表征     

5-吡啶基-2-芳酰氨基-1,3,4 -噻二唑的合成及生物活性

利用2-氨基-5-吡啶基-1,3,4-噻二唑和取代苯甲酰氯的酰化反应,合成了10个5-吡啶基-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑类化合物,其结构经^1H NMR、IR和元素分析方法证实,初步的生物活性测定试验表明：部分化合物具有良好的植物生长调节活性。     

N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-芳氧乙酰胺的合成及细胞分裂素活性

通过2-氨基-5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑和芳氧乙酰氯反应,合成了3个新的N-[5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-芳氧乙酰胺类化合物Ⅲa~c,收率分别为68.5%、75.1%和72.6%.目标化合物的结构经1H NMR、IR和元素分析方法进行了表征.初步的生物活性测定试验表明:这些化合物在10 mg/L浓度下均表现出一定程度的细胞分裂素活性,其中化合物Ⅲa的促进率超过30%.     

1,3,4-噻二唑取代的氮唑类化合物的合成及体外抗真菌活性

以取代苯甲醛为原料,硫代氨基脲为亲核试剂,经亲核加成-消除、环合反应,合成2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噻二唑,再与环氧化物中间体1-[2-(2,4-二氟苯基)-2,3-环氧丙基]-1 H-1,2,4-三唑反应,得到15个含1,3,4-噻二唑的氮唑类衍生物1—15结构均经1 H NMR和MS确证.经文献检索,它们...     

N-[(2-羧基-1,3,4-噻二唑)-5-基]-N′-芳酰基硫脲的合成与表征

通过5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸与芳酰基异硫氰酸酯反应,合成出了10种新的芳酰基硫脲,产率为50．6％～70．3％．它们的结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了表征,初步的生物活性测试表明部分目标化合物有良好的植物生长调节活性．     

2-芳基-5-(2'',3'',4'',6''-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)亚胺基1,3,4-噻二唑化合物的合成及其生物活性

将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯分别与水合肼和芳醛发生反应,得到了希夫碱芳香醛缩N-氨基-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲,在K3[Fe(CN)6]和NaOH存在下于醇液中环化制得2-芳基-5-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)亚胺基-1,3,4-噻二唑化合物.利用红外光谱、核磁共振氢谱对目标化合物进行了结构表征.生物活性初步测试结果表明,目标化合物对黄瓜赤霉、棉花立枯、玉米大斑、苹果黑斑、花生褐斑和小麦赤霉菌6种植树原菌的繁殖均有不同程度的抑制作用.     

5-芳氧亚甲基-2-邻氯苯甲酰胺基-1,3,4-噻二唑的合成

冰醋酸催化下,首次完成了1-芳氧乙酰基-4-(邻氯苯甲酰基)氨基硫脲环化为5-芳氧亚甲基-2-邻氯苯甲酰胺基-1,3,4-噻二唑的合成．用元素分析、IR及1HNMR确证了其结构．     

5—芳氧亚甲基—2—间甲基苯氧乙酰胺基—1，3，4—噻二唑的合成

在冰醋酸作用下,1－芳氧乙酰基－4－间甲基苯氧乙酰基氨基硫脲环化生成5－芳氧亚甲基－2－间甲基苯氧乙酰胺基－1,3,4－噻二唑,用元素分析、IR及^1HNMR确证了其结构。     

2-取代巯基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成及抑菌活性

由于"邻羟基苯基"和"杂环"分子片断具有良好的抗菌活性,我们将其合理组合,设计合成了5个新型2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑类化合物(1-5).以邻羟基苯乙酸为原料,经过肼解,在碱性条件下与二硫化碳反应,得到噁二唑中间产物,最后在碱性条件下与(取代)卤代苯乙酮、卤代苯乙酰胺发生烷基化反应生成目标化合物.目标化合物的结构经1H-NMR、IR以及元素分析等表征确认.抑菌活性测试表明,质量浓度为0.01%时,对大肠杆菌的抑菌率高达91%以上,具有强抑菌活性;对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌的抑菌率高达83%以上,具有较强的抑菌活性;这表明目标化合物对不同菌株具有广谱抑菌活性,它是一类极具潜力的抗真菌、抗细菌化合物.构效分析表明,苯乙酰胺环上引入不同取代基的类型对化合物抑菌活性有重要影响,引入Cl、Br等卤原子,能显著增强化合物的抑菌活性.     

5-(4-吡啶基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

利用2-氨基-5-(4-吡啶基)-1，3，4-噻二唑和取代苯甲酰氯的酰化反应，合成了6个5-(4-吡啶基)-2-芳酰氨基-1，3，4-噻二唑类化合物Ⅲa～f，其结构经。HNMR、IR和元素分析方法证实，初步的生物活性测定试验表明：部分化合物具有较好的植物生长调节活性。     

无溶剂微波促进合成2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑

以硅胶二氯磷酸酯为脱水剂,在微波辐射下,由芳甲酸与芳甲酰肼在无溶剂介质中反应合成了11种2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑.该方法具有反应时间短、无腐蚀﹑无环境污染和操作方便等优点.     

2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的合成

合成了5种1,3,4-噻二唑schiff碱化合物,经元素分析、IR、UV、1HNMR表征确证了其结构.初步抑菌试验表明,这几个化合物有一定的抗菌活性.     

5-(3-吡啶基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

利用2-氨基-5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑和取代苯甲酰氯的酰化反应,合成了5个5-(3-吡啶基)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑类化合物Ⅲa~e,其结构经1H NMR、IR和元素分析方法证实.初步的生物活性测定试验表明,II-Ic具有优良的生长素活性,在10mg.L-1浓度下其促进率达到40%以上.     

液—液相转移催化法合成5—芳氧亚甲基—2—邻甲基苯氧乙酰胺基—1，3，4—噻二唑

以PEG-400为相转移催化剂,在液-液相条件下由邻甲基苯氧乙酰氯与5-芳氧亚甲基-2-氨基-1,3,4-噻二唑反应,合成了10个新的5-芳氧亚甲基苯氧乙酰胺基-1,3,4-噻二唑,用元素分析、IR及^1HNMR确证了其结构。     

微波诱导合成5-芳氧亚甲基-2-[5′-(4″-氯代苯基)- 2′-呋喃甲酰胺基]-1,3,4-噁二唑

在微波辐射条件下,由1 芳氧乙酰基 4 [5′ (4″ 氯代苯基) 2′ 呋喃甲酰基]氨基硫脲(1a～1i)在醋酸汞存在下,快速环合合成了一系列5 芳氧亚甲基 2 [5′ (4″ 氯代苯基) 2′ 呋喃甲酰胺基] 1,3,4 二唑(2a～2i).