Mass spectrometry in structural and stereochemical problems spegazzinine and spegazzinidine

Zusammenfassung Auf Grund von Protonresonanz und massenspektrometrischen Messungen werden die Strukturen III und VII für die Aspidosperma-Alkaloide Spegazzinidin und Spegazzinin vorgeschlagen.

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This paper represents part III. For preceding paper seeB. Gilbert, J. Ferreira, R. J. Owellen, C. E. Swanholm, H. Budzikiewicz, L. J. Durham, andC. Djerassi, Tetrahedron Letters,1962, 59.

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This paper represents Part VI in the La Plata seriesEstudios sobre Plantas; for paper V seeT. Nakano, C. Djerassi, R. A. Corral, andO. O. Orazi, J. org. Chem.26, 1184 (1961).     

New route for 1-substituted hydantoins

Zusammenfassung 1,3-unsubstituierte Hydantoine (I) werden in einem 3-Stufenprozess in 1-substituierte Abkömmlinge (IV) übergeführt: Blockierung der Stellung 3 durch Aminomethylierung, gefolgt von N₁-Alkylierung mit anschliessender Entfernung der Schutzgruppe durch Hydrolyse.

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This paper represents Part V of the seriesSubstitution in the Hydantoin Ring; preceding Part,L. Trippetta, O. O. Orazi, andR. A. Corral, An. Asoc. quím. argent., in press.     

Alkaloid studies XXV. The structure of the Aspidosperma alkaloids cylindrocarpine and cylindrocarpidine

Zusammenfassung Die Strukturaufklärung von Cylindrocarpin (II) und Cylindrocarpidin (IV) zeigt, dass diese zwei Alkaloide die ersten Mitglieder der Aspidosperminfamilie (I) sind, in denen eine sauerstoffhaltige Seitenkette anstatt der gewöhnlichen C-5-Äthylgruppe vorliegt.

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Paper XXIV,T. Nakano, C. Djerassi, R. A. Corral, andO. O. Orazi, J. org. Chem., in press.

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Postdoctorate research fellow, 1958–1960.     

Nachweis von Scilliglaucosidin in den Zwiebeln vonBowiea volubilis Harvey

Summary Hellebrigenin was converted to Scilliglaucosidin-19-ol and 3-Epi-Scilliglaucosidin-19-ol. This proves the correctness of the assumption ofStoll et al. ³ that the aldehydic group of Scilliglaucosidin is in position C-10.Comparison of a reduction product of Nabogenin, a substance isolated earlier from the bulbs ofBowiea volubilis Harvey, with Scilliglaucosidin-19-ol and 3-Epi-Scilliglaucosidin-19-ol showed its identity with the first named compound. This proves that the so called Nabogenin was a mixture consisting mainly of Scilliglaucosidin.

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8. Mitteilung über die Glykoside vonBowiea vocubilis Harvey und 162. Mitteilung über Glykoside und Aglykone.

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7. Mitt.:A. Katz, Helv. chim. Acta38, 1565 (1955).

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161. Mitt.:H. Kündig-Hegedüs undO. Schindler, Helv. chim. Acta39, 904 (1956).     

The acid catalyzed rearrangement of ambreinolide

Zusammenfassung Die Struktur eines durch säurekatalytische Isomerisation von Ambreinolid entstehenden tricyclischen Ketons C₁₇H₂₆O wurde aufgeklärt.

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Therpenes III.

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Part II,G. Büchi andR. E. Erickson, J. Amer. chem. Soc.76, 3493 (1954).     

Bazzanenol,a new sesquiterpene alcohol having a skeleton of Bicyclo[5.3.1] undecane system from hepaticae,Bazzania pompeana (Lac.) Mitt

Zusammenfassung Isolierung und Strukturaufklärung eines neuen Sesquiterpenalkohols ausBazzania pompeana (Lac.) Mitt.

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Studies on chemical constituents from Hepaticae, Part III: S.Hayashi, A.Matsuo and T.Matsuura, Tetrahedron Letters,1969, 1599 and ref.² are regarded as Part I and II.     

Voacanga-Alkaloide IV. Struktur von Voacryptin und Voacristin

Summary Voacryptine is demonstrated to be 20-oxovoacangine. On reduction, it furnishes voacristine (20-hydroxyvoacangine) and 20-epi-voacristine.

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3. Mitt.U. Renner undD. A. Prins, Exper.15, 456 (1959).     

Synthetic peptides related to caerulein1. Note 1

Riassunto Vengono descritte le proprietà di una serie di peptidi sintetici affini alla ceruleina e si discutono brevemente i rapporti fra attività e struttura.

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A. Anastasi, V. Erspamer andR. Endean, Experientia23, 699 (1967).

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This work was in part supported by grants from the Consiglio Nazionale delle Ricerche, Roma.     

Partialsynthese des Aldosterons

Summary The preparation of the (18 11)-lactone of ⁵-3-ethylenedioxy-11-hydroxy-21-acetoxy-20-oxo-pregnen-18-oic acid (XV) is reported. Since this compound has previously been transformed into aldosterone, the reactions described represent the first partial synthesis of this important hormone from readily available 18-unsubstituted natural steroids.

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Über Steroide, 163. Mitteilung; 162. Mitteilung vgl.P. Wieland, K. Heusler undA. Wettstein, Helv. chim. Acta43 (1960), im Druck; XV. Mitteilung überSynthesen in der Aldosteron-Reihe; XIV. Mitteilung vgl.J. Schmidlin undA. Wettstein, Helv. chim. Acta42, 2636 (1959).

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Steroide und Sexualhormone, 215, Mitteilung; 214. Mitteilung vgl.B. Kamber, G. Cainelli, D. Arigoni undO. Jeger, Helv. chim. Acta43 (1960), im Druck.     

Über eine neue Synthese von 18-Hydroxy- und 18-Oxo-progesteron

Summary 18-Hydroxyprogesterone (VII) and the corresponding 18-aldehyde (IX), hitherto only accessible with difficulty from natural 18-substituted steroids, have been synthesized starting from progesterone.

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Über Steroide, 188. Mitt.

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187. Mitt. s.Ch. Meystre, K. Heusler, J. Kalvoda, P. Wieland, G. Anner undA. Wettstein, Helv. chim. Acta45, 1317 (1962).     

Oxygen consumption of genetically obese rats

Zusammenfassung Der Sauerstoffverbrauch genetisch fettleibiger Ratten ist auffallend niedriger als derjenige von Normalratten (littermates), die nach Hypothalamusverletzung fettleibig wurden.

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J.Mayer, R. E.Russell, M. W.Bates and M. M.Dickie, Endocrinology56, 318 (1952).

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The author thanks Dr. E. B.Astwood for his continuing support and encouragement.     

Isocardenolides

Zusammenfassung Ein einfacher Weg zur Synthese eines von zwei möglichen isomeren Cardenoliden wurde entwickelt und die Reaktionsfolge an Hand der Überführung von Pregnenolon in Isocardenolide V gezeigt.

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Steroids and Related Natural Products XXI. For the previous contribution refer to:G. R. Pettit andP. Hofer, Helv. chim. Acta46, 2142 (1963).

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A preliminary account of this study was presented (December 1963) at the VI. Pan-American Congress of Pharmacy and Biochemistry, Mexico City (Mexico).

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This investigation was supported by PHS Research Grants CY-4074 (C3) to CA-04074-06 from the National Cancer Institute, Public Health Service.     

On the inhibition of alcoholic fermentation inBrettanomyces yeasts under anaerobic conditions

Zusammenfassung Der «negative Pasteureffekt» inBrettanomyces-Hefen kann durch O₂, Gärprodukte der Hefen, Diäthyläther, Aldehyde, Ketone und andere Carbonylverbindungen, sowie durch DPN beseitigt werden.

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The author expresses his thanks to Prof.T. Wikén for stimulating interest, to Mr.C. J. E. A. Bulder for kindly supplying the respiration-deficient strain ofBr. claussenii, and to MissH. Brakman for valuable technical assistance. The author is indebted to the Koninklijke Nederlandsche Gist- en Spiritusfabriek N. V., Delft, for a gift of pure DPN and DPNH. Part of the work was supported by the Delfts Hogeschoolfonds and by the Netherlands Organization for Pure Research (Z. W. O.).     

Synthesis of Seselin and its hydroderivatives

Zusammenfassung Die Synthese des Naturstoffes Tetrahydroseselin aus der FruchtSeseli indicum wird beschrieben.

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Part X of a seriesCoumarins and Related Compounds. Part IX, A. K.Das Gupta, R. M.Chatterje and K. R.Das, J. chem. Soc. (C), (1969), 2618.     

The oak leaf roller (Archips semiferanus Walker) sex pheromone complex: Field and laboratory evaluation of requisite behavioral stimuli

Zusammenfassung Die früher als Bestandteile der von Abdominalextrakten des weiblichen Eichenblattrollers,Archips semiferanus Walker, festgestellten 21 Isomeren von Tetradecenyl-Acetat wurden mit der Elektroantennogram-(EAG) und der Fallenfang-Methode auf ihre Wirkung bei Männchen vonA. semiferanus geprüft. Während alle 21 Isomere sich als EAG-aktiv erwiesen, vermochten nur 17 Männchen anzulocken. Aktivitätsvergleiche der Isomeren haben gezeigt, dass zwischen den Resultaten der beiden Test-Methoden nur eine geringe Beziehung existiert.

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The Pennsylvania State University, Department of Entomology and Pesticide Research Laboratory, University Park, Penna 16802, USA.

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Note added in proof: For a possible explanation of these results seeL. B. Hendry, J. K. Wichmann, D. M. Hindenlang, R. O. Mumma andM. E. Anderson, Science188, 59 (1975).     

Increased fusion frequency ofAspergillus nidulans protoplasts

Zusammenfassung Die Häufigkeit der Protoplastfusion auxotropher Mutanten vonAspergillus nidulans wurde durch Zugabe von 0.6M KCl oder NaCl gesteigert.

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The authors thank Dr.R. F. Rosenberger for the strainAspergillus nidulans pabal,y, ts6; ProfessorJ. G. H. Wessels and Dr.O. M. H. de Vries for discussions, and Dr.I. Rojik for help in electron microscopy.     

Alkaloid studies XXIII isolation of four new aspidosperma alkaloids: Cylindrocarpine,refractine, pyrifoline,and pyrifolidine

Zusammenfassung Die Isolierung von vier neuenAspidosperma-Alkaloiden ergabCylindrocarpin (erstes N-Cinnamoyl-dihydroindolderivat) sowieRefractin, Pyrifolin undPyrifolidin (alles N-Acetyl-dihydroindole), die alle vier eine Methoxylgruppe im Dihydroindolsystem besitzen.

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Postdoctorate research fellow 1958–1959 (Wayne State University); 1959–1960 (Stanford University).

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Paper XXII,J. S. E. Holker, M. Cais, F. A. Hochstein undC. Djerassi, J. org. Chem.24, 314 (1959).     

Isolation and structure of amplexoside A. A new glycoside fromAsclepias amplexicaulis

Résumé A partir de la racine d'Asclepias amplexicaulis on a isolé un nouveau glycoside de la série prégnane, avec une potentialité d'action anti-cancer. Il possède l'aglycone: 12-cinnamoyl-20-O-acétylsarcostine. Les sucres asclépobiose et digitoxose se trouvent á C-3.

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Part V of Plant Investigations. Part IV, seeD. M. Piatak andK. A. Reimann, Tetrahedron Lett.,1972, 4525; b) This work was supported by grants from the American Cancer Society (IC-26) and its Illinois Division (Seiffert Trust Fund).

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We gratefully acknowledge samples of asclepobiose and sarcostin from Prof.T. Reichstein and his workers.     

Antiviral substances in starfish

Zusammenfassung Eine Gruppe von teilweise chemisch charakterisierten Verbindungen, welche die Vermehrung des Influenza-Virus in Huhnembryo-Test verhindern, wurde aus den SeesternenAsterias forbesi, Asterias pectinifera undAcanthaster planci isoliert.

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This research was supported by the N.S.F. Sea-Grant Program. The author thanks Dr.H. W. Younken Jr. and Dr.L. R. Worthen for their encouragement and suggestions throughout this work. Thanks are also due to Dr.Hashimoto, Tokyo University, and Dr.Yasumoto, Tohoku University, for the specimen ofAsterina pectinifera, and Dr.B. M. Branham, University of Hawaii, forAcanthaster planci sample. The antiviral test was carried out by Dr.O. Liu, Northeast Shellfish Sanitation Research Center, D. H. E. W., Narragansett, Rhode Island, to whome the author expresses his sincere gratitude.     

Chemical constituents of the antibiotic fraction ofArnebia nobilis

Zusammenfassung Aus den Wurzeln vonArnebia nobilis wurden 4 antibiotisch wirksame Stoffe isoliert. Die Struktur von dreien wurde aufgeklärt.

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On deputation from the Chemistry Department, Lucknow University.

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To whom enquiries should be made. The isolation of shikonin monoacetate and,-dimethylacrylate fromLithosperm erythrorhizon, I.Morimoto, T.Kishi, S.Ikegana and Y.Hirata, Tetrahedron Lett.4737 (1965), has been brought to our notice since communicating this paper.

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Communication No. 1305 from the Central Drug Research Institute.