α-aminooxy-acid derivatives with potent antituberculotic effect

Zusammenfassung Es wurde festgestellt, dass einzelne -Aminooxy-carbonsäure-Derivate, d.h.-AOA-Amide,-AOA-Hydrazide und-AOA-Hydroxamsäure, in vitro und auch in vivo eine ausgeprägte Hemmung auf verschiedeneM. tuberculosis-Stämme aufweisen.     

Difference in iron release by α-ferritin andβ-ferritin

Zusammenfassung Es wurde beobachtet, dass-Ferritin unter der Einwirkung von Natriumhydrosulfit sein Eisen langsamer abgibt als-Ferritin. Diese Beobachtung lässt vermuten, dass das dreiwertige Eisen zunächst eine Bindung mit dem Eiweiss eingeht und erst dann durch einen primären Elektronenakzeptor reduziert wird. Ein Unterschied im primären Elektronenakzeptor zwischen- und-Ferritin könnte die verschieden rasche Eisenabgabe erklären.     

Study of the relationship between the magnitude of biological activity and the structure of aliphatic compounds

Zusammenfassung Es wurde festgestellt, dass die experimentellen Daten der sogenannten physikalischen Toxizität von aliphatischen Verbindungen die Gleichung log ( _i/ _Ät)= erfüllen, wo _iund _Ät die Grösse der biologischen Wirkung des i-ten Derivats und des Äthylderivats bezeichnen und und die Konstanten sind. Die Bedeutung der beiden Konstanten wurde erwähnt.     

Comparative analysis of human milk and human blood plasma by means of diffusion-in-gel methods

Zusammenfassung Mit Hilfe von Immunoelektrophorese und Doppeldiffusiontechnik wurden in Humanmilch an Blutplasmaproteinen serologisch identifiziert: Praealbumin, Albumin, Acid Seromucoid, ₁-Glykoprotein (3·5 S), Coeruloplasmin, Haptoglobin, ₂- oder-Lipoprotein, Transferrin, Fibrinogen, _2A-Globulin, _2M-Globulin und-Globulin.     

Antigastric secretory activity of 4-chloro-α,α-dimethylphenethylaminopropan-2-one and related compounds

Zusammenfassung AY-14,948 [4-Chlor-,-Dimethylphenethylaminopropan-2-on] setzt die basale Ausscheidung von Magensäure in der Ratte herab. Die Prüfung der strukturverwandten Verbindungen ergab, dass AY-18,672 [,-Dimethylphenethylaminopropan-2-on] in dieser Hinischt wirksamer ist als AY-14,948, indem es auch die reserpinbedingte Erregung der Magensäureausscheidung blockiert.     

Immunelectrophoretic analysis of the lymph

Zusammenfassung Vergleichende immunelektrophoretische Untersuchungen des Blutplasmas, der Nieren-, Leber-, Darm- und Tr.-cervicalis-Lymphe zeigten mit Ausnahme der Leberlymphe in den Lymphproben die gleichen Proteinfraktionen wie im Blutplasma. Im Immunelektrophorogramm der Leberlymphe waren an den Stellen der - und-Globulinfraktionen mehrere Präzipitinstreifen sichtbar, die im Plasma bzw. in den Lymphproben anderen Ursprungs nicht vorhanden waren.     

The application of Hudson's lactone rule toγ- andδ-hydroxyamino acids and the question of the configuration ofδ-hydroxy-l-lysine from collagen

Zusammenfassung Die Anwendung von Hudsons Lakton-Regel auf eine Reihe von Laktonen von- und-Oxyaminosäuren bestätigte die unabhängig auf chemischem Wege bewiesenen Konfigurationen an den- und-Kohlenstoffatomen. Im Falle des erstmalig dargestellten Laktons des,-Dibenzoyl--hydroxy-d-lysins führte die Anwendung der Regel zurerythro-Struktur XV, und folglich für natürliches-Oxylysin aus Collagen zur Formel XIa, deren Beweis auf chemischem Wege noch aussteht.     

Distribution of C19-steroid conjugates in plasma protein fractions

Zusammenfassung Nach. i.v. Gabe von 7-³H-Dehydroepiandrosteron wurde menschliches Plasma einer präparativen Zonenelektrophorese unterworfen und in Albumine, ₁-, ₂-,- und-Globuline zerlegt. Aus den einzelnen Proteinfraktionen trennte man freie Steroide, Steroid-Sulfokonjugate und -Glukuronoside ab und untersuchte letztere Fraktionen auf ihren Gehalt an markierten C₁₉-Steroiden. Es zeigte sich, dass die Steroid-Sulfokonjugate vornehmlich in der Proteinfraktion der Albumine, die Steroid-Glukuronoside dagegen bevorzugt in der Proteinfraktion der ₁-Globuline auftraten.     

The molecular structure of the benzilic acid rearrangement product of 3α, 17β-diacetoxy-11-hydroxy-12-oxo-5β-androst-9(11)-ene

Zusammenfassung Die Struktur desp-Brombenzoates des Benzilsäureumlagerungsproduktes von 3, 17-Diacetoxy-11-hydroxy-12-oxo-5-9(11)-androsten wurde durch dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse eines Einkristalls als 3-p-Brombenzoat des 11-Carboxy-3, 11, 17-trihydroxy-13-C-nor-5-androstan 11a, 17-Laktons erkannt.     

The action of hydrogen peroxide on amino acids in presence of iron salts and its bearing on photolysis of amino acids

Zusammenfassung Es wurde der Abbau von Aminosäuren durch Wasserstoffsuperoxyd in Gegenwart von Eisensalzen untersucht. Papierchromatographische Analyse zeigte, dass dabei aus-Aminobuttersäure-Alanin und Glycin, aus-Alanin und Serin Glycin entsteht. Die Bildung von-Alanin und Asparaginsäure aus-Aminobuttersäure und von Asparaginsäure aus Glutaminsäure konnte ebenfalls festgestellt werden. Diese Resultate werden in Zusammenhang gebracht mit dem Mechanismus der Photolyse von Aminosäuren in Gegenwart von TiO₂.     

A new finding about the structure-activity relationship of cardiotonic steroids: Lack of cardiotonic action in 15α-hydroxydigitoxigenin

Zusammenfassung Es wurde die inotrope Wirkung von 15-Hydroxy-Digitoxigenin am isolierten Herzen des Frosches und am Herz-Lungen-Präparat des Hundes untersucht. Abweichend von Digitoxigenin hat das 15-Hydroxy-Derivat keinen Einfluss auf die Kontraktionskraft dieser Präparate.

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A part of the expense of this study was supported by a grant from Hoansha Research Fund.     

16-β-methylprednisone from hecogenin

Zusammenfassung Es wird über die Herstellung des 16-Methylprednisons berichtet, welche vom Hecogenin ausgehend über ca. 15 Stufen durchgeführt wird. Als wichtige Zwischenstufe treten 5-Pregn-16-en-3-ol-11, 20-dion-Acetat und 16-Methylen-5-pregnan-3, 17-diol-11, 20-dion auf: letzteres wird durch eine stereospezifische katalytische Reduktion in das entsprechende 16-Methyl-derivat umgewandelt.     

Hydra vulgaris ω10-lipoxygenase is used in vivo to synthesize new α-linolenic acid metabolites

Previous studies conducted in cytosolic extracts of the freshwater hydrozoanHydra vulgaris led to the finding of an abundant 11(R)-lipoxygenase catalyzing the peroxidation of polyunsaturated fatty acid (PUFAs) on the tenth carbon atom from the aliphatic end (10 peroxidation). Here we describe experiments aimed at identifying the actual metabolites generated in vivo by such enzymic activity. Homogenates ofH. vulgaris polyps were analyzed by HPLC. This showed the presence of three major components chromatographically identical to three metabolites obtained when incubating the homogenates with exogenous -linolenic acid (-LA). The presence, in extracts of polyps prelabelled with [¹⁴C]--linolenic acid, of radioactive metabolites displaying the same chromatographic properties, substantiated the hypothesis that the natural products isolated in vivo are derived from -LA. Gas chromatographic analyses revealed that this was the most abundant PUFA in both free and phosphoglyceride-bound fatty acid pools. [¹H]-NMR analysis of the endogenous substances, carried out in comparison with products obtained from exogenously incubated -LA, indicated that their structures were those of 9-hydroxy-, 9-hydroperoxy- and 9-keto-octadeca-10E-12Z-15Z-trienoic acids (9--HOTrE,-HPOTrE and-KOTrE).Hydra homogenates transformed 9--HPOTrE partly into 9--HOTrE and partly into 9--KOTrE. Chiral phase HPLC conducted on 9--HOTrE established that this metabolite was composed mostly of theR anantiomer. These observations, and the finding that the presence of exogenous arachidonic acid in incubated homogenates significantly reduces the production of -LA metabolites, provide strong evidence that these compounds are produced by an enzymic activity identical to the previously-describedH. vulgaris (R)-10-lipoxygenase. Further experiments suggested that -LA, acting as the native substrate for this enzyme, is mainly esterified on the 2 position ofHydra phosphoglycerides, and that the production of the -LA metabolites described here for the first time from natural sources, can be potentially enhanced in vivo by stimuli activating phospholipase A₂.     

Immunofluorescent and immunophoretic data on antigenic properties ofCandida albicans

Zusammenfassung Mit Immunoelektrophorese erhaltene 4 Präzipitate der Zonen Albumin bis ₁M-Globulin, legen die Annahme der Spezifität der Elemente nahe. Die Immunofluoreszenz ist in der Zellmembran am ausgeprägtesten.     

The benzilic acid rearrangement of 3α,17β-Diacetoxy-11-hydroxy-12-oxo-5β-androst-9(11)-ene

Zusammenfassung Die Bildung von 11-Carboxy-3, 11, 17-trihydroxy-13-C-nor-5-androstan 11a,17-Lakton aus 3, 17-Diacetoxy-11-hydroxy-12-oxo-5-⁹(11)-androsten wird beschrieben. Der Mechanismus und die Stereochemie dieser Umwandlung (Retro-Aldolkondensation und Benzilsäureumlagerung) wird diskutiert.     

Total synthesis of two cyclodecapeptides exerting polymyxin-like activity

Zusammenfassung Von den vier Cyclodekapeptiden, die als mögliche Strukturen für Polymyxin B₁ vorgeschlagen wurden, konnten nun auch die Ringstrukturen mit 7 Aminosäuren, nämlich 7 und 7 (vgl. Fig.), synthetisiert werden. Diese erwiesen sich im Gegensatz zu 8 und 8 als hochaktive antimikrobielle Wirkstoffe mit Wirkungsqualitäten der Polymyxine. Ob 7 oder 7 mit natürlichem Polymyxin B₁ identisch ist, wird durch weitere Versuche abgeklärt.     

Defensive steroids from a carrion beetle (Silpha americana)

Summary The defensive anal effluent discharged bySilpha americana in response to disturbance contains a mixture of steroids stemming from a glandular annex of the rectum. The compounds have been characterized as 15-hydroxyprogesterone (1, principal component), 5-pregnan-15-ol-3, 20-dione (2), 5-pregnan-3, 15-diol-20-one (3), 5-pregnan-7, 15-diol-3,20-dione (4), 5-pregnan-3, 7, 15-triol-20-one (5), 5-pregnan-16-ol-3,20-dione (6), and 5-pregnan-3, 16-diol-20-one (7), none previously found in insects. Bioassays with jumping spiders showed compounds1 and6 to be feeding deterrents at the 1 g level.Paper No. 78 of the series: Defense Mechanisms of Arthropods. Study supported by NIH (Grants AI-02908, AI-12020). We thank Maura Malarcher and Maria Eisner for excellent technical help, and the Squibb Institute of Medical Research for samples of authentic reference compounds.     

Effect of prostaglandin F2α on the secretion of pancreatic juice induced by secretin and by dopamine

Zusammenfassung Die Wirksamkeit von Prostaglandin F₂ (PGF₂) auf die exokrine Pankreassekretion wurde an einem mit Blut perfundiereten Pankreas-Präparat des Hundes untersucht. PGF₂ (100 g) hemmte die durch Sekretin stimuliete, aber nicht die durch Dopamin stimulierte Sekretion.     

Synthese von 22,26-Imino-cholestan-Derivaten

Summary 3, 16-diacetoxy-5-pregnane-20-one and the analogue pregn-5-ene derivative have been converted into (22R, 25R)-22, 26-imino-5-cholestane-3, 16-diol. The configuration at C-22 and C-25 was determined by transformation into the known (22R, 25R)-5-solanidane-3-one. Application of the Ruschig method led to (25R)-22,26-imino-5-cholest-22(N)-ene-3, 16-diol.

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Solanum-Alkaloide. XVI. Mitteilung. — XV. Mitteilung:K. Schreiber undH. Ripperger, Tetrahedron Letters Nr.27, 9 (1960).