Steroids. LXVI. Microbiological hydroxylation of steroids in position 21

Zusammenfassung Die Einführung einer Hydroxylgruppe in die 21-Stellung gewisser Pregnanderivate mittelsAspergillus niger ATCC 9142 wird beschrieben.

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Paper LXV,J. Iriarte, G. Rosenkranz, andF. Sondheimer, J. Org. Chem. (in press).     

Synthetic peptides related to caerulein1. Note 1

Riassunto Vengono descritte le proprietà di una serie di peptidi sintetici affini alla ceruleina e si discutono brevemente i rapporti fra attività e struttura.

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A. Anastasi, V. Erspamer andR. Endean, Experientia23, 699 (1967).

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This work was in part supported by grants from the Consiglio Nazionale delle Ricerche, Roma.     

Alkaloid studies. The structure of aspidofiline

Zusammenfassung Auf Grund von Protonresonanz und massenspektrometrischen Messungen sowie durch direkte Verbindung mit Pyrifolin (II) wird für dasAspidosperma-Alkaloid Aspidofilin die Struktur III vorgeschlagen.

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This paper represents part XXXVII. For preceding paper seeH. Vorbrueggen andC. Djerassi, J. Amer. chem. Soc.84, in press (1962).

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Recipient of a fellowship from the International Cooperation Administration under a program administered by the U.S. National Academy of Sciences.     

Terpenoid alkaloids fromMurraya koenigii Spreng. VII1 synthesis ofdl -O-Methylmahanine and related carbazoles

Zusammenfassung Die Synthese vondl-O-Methylmahanine wird beschrieben und damit die Struktur (IIa) für Mahanine bewiesen.

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Part VI.S. P. Kureel, R. S. Kapil andS. P. Popli, Chemy Ind. 1262 (1970).

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Communication No. 1640 from the Central Drug Research Institute, Lucknow.     

Alkaloids of apocynaceae IV. Dregamine,a new alkaloid fromVoacanga dregei E. M.

Zusammenfassung Dregamine, ein neues Alkaloid aus der ApocynaceaeVoacanga dregei E. M. wurde isoliert und charakterisiert. Diese Verbindung stellt einen neuen Vertreter der Klasse der 2-Acyl-indole dar.

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Alkaloids of Apocynaceae III,M. Gorman, N. Neuss, J. A. Deyrup, andN. J. Cone, J. Amer. chem. Soc. (1959), in press.     

Mass spectrometry in structural and stereochemical problems spegazzinine and spegazzinidine

Zusammenfassung Auf Grund von Protonresonanz und massenspektrometrischen Messungen werden die Strukturen III und VII für die Aspidosperma-Alkaloide Spegazzinidin und Spegazzinin vorgeschlagen.

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This paper represents part III. For preceding paper seeB. Gilbert, J. Ferreira, R. J. Owellen, C. E. Swanholm, H. Budzikiewicz, L. J. Durham, andC. Djerassi, Tetrahedron Letters,1962, 59.

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This paper represents Part VI in the La Plata seriesEstudios sobre Plantas; for paper V seeT. Nakano, C. Djerassi, R. A. Corral, andO. O. Orazi, J. org. Chem.26, 1184 (1961).     

Alkaloid studies LV. 19-dehydroyohimbine,a novel alkaloid fromAspidosperma pyricollum

Zusammenfassung Ausser den bekannten Alkaloiden Ulein (I), Apparicin (II), Demethylaspidospermin (III), Yohimbin (IV) und-Yohimbin (V) wurde noch ein unbekanntes Alkaloid aus der Rinde vonAspidosperma pyricollum Muell.-Arg. isoliert, dessen Struktur als 19-Dehydroyohimbin (VI) chemisch sowie spektroskopisch bewiesen wurde.

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Paper LIV,H. Monteiro, H. Budzikiewicz, C. Djerassi, R. R. Arndt, andW. H. Baarschers, Chem. Commun.1965, 317.

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On leave from the CSIR National Chemical Laboratory, Pretoria (South Africa).     

Astragalin ausPodophyllum peltatum L. undP. emodi Wall.

Summary A yellow flavonoid pigment, which occurs as a companion of the lignan glycosides inPodophyllum peltatum L. andP. emodi Wall. has been identified as astragalin (=kaempferol-3-glucoside).

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18. Mitt. über mitoschemmende Naturstoffe. 17. Mitt.:E. Schreier, Helv. chim. Acta47, 1529 (1964).     

Muntjac chromosomes: A new karyotype forMuntiacus muntjak

Zusammenfassung Es gibt bemerkenswerte Unterschiede der Karyotypen vonMuntiacus muntjak vaginalis undM. m. muntjak. Jeder hat einen unterschiedlichen DNA-Wert, aber beide Werte sind niedriger als diejenigen des Menschen. Die Karyotypen-Evolution ist nicht abgeklärt, aber die Befunde zeigen, dass eine taxonomische Revision notwendig ist.

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We thank CaptainIllar Muul (U. S. Army Medical Research Unit, Kuala Lumpur) for donation of the skin biopsy ofMuntiacus muntjak muntjak, andK. Imredy, B. Bacon andM. Larson for technical assistance. Supported by NIH Grant No. HD 03298.     

Optical rotatory dispersion studies. Configurational assignments among the aporphine alkaloids

Résumé Les configurations absolues de certains alkaloïdes de l'aporphine ont été détérminées à partir de leurs courbes de dispersion rotatoire.

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Paper LXII; paper LXI seeC. Djerassi, J. Fishman, andT. Nambara, Exper.17, 565 (1961).     

Isolation and structure of amplexoside A. A new glycoside fromAsclepias amplexicaulis

Résumé A partir de la racine d'Asclepias amplexicaulis on a isolé un nouveau glycoside de la série prégnane, avec une potentialité d'action anti-cancer. Il possède l'aglycone: 12-cinnamoyl-20-O-acétylsarcostine. Les sucres asclépobiose et digitoxose se trouvent á C-3.

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Part V of Plant Investigations. Part IV, seeD. M. Piatak andK. A. Reimann, Tetrahedron Lett.,1972, 4525; b) This work was supported by grants from the American Cancer Society (IC-26) and its Illinois Division (Seiffert Trust Fund).

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We gratefully acknowledge samples of asclepobiose and sarcostin from Prof.T. Reichstein and his workers.     

High-frequency fusion of fungal protoplasts

Zusammenfassung Es gelang, die intraspezifische Protoplastfusion vonAspergillus flavus, A. nidulans, A. niger, Penicillium frequentans undP. ramigena mit grosser H?ufigkeit zu verwirklichen. Die Fusionsh?ufigkeit wurde durch Komplementation von Mangelmutanten festgestellt.

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The authors thank Dr.M. Czakó, Dr.M. Pesti and Mr.L. Manczinger for producing and characterizing some of the required mutants, andéva Sziráki andMagdolna Romvári for skilful technical assistance.     

Alkaloid studies XXVI. The constitution of pyrifolidine

Zusammenfassung Die Struktur desAspidosperma-Alkaloids Pyrifolidin (I) wird durch Protonresonanz und durch Vergleich mit Aspidospermin und Aspidocarpin bewiesen. Dieses Alkaloid ist in seiner absoluten Konfiguration ein Antipode des Aspidospermins.

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Paper XXV,C. Djerassi, A. A. P. G. Archer, T. George, B. Gilbert, J. N. Shoolery, andL. F. Johnson, Exper.16, 532 (1960).

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Acknowledgement. Financial support has been provided by grant H-5048 of the National Heart Institute, National Institutes of Health (U.S. Public Health Service), and by the Conselho Nacional de Pesquisas (Brazil). The postdoctorate research fellowship ofB. Gilbert in Rio de Janeiro was financed from a grant of the Rockefeller Foundation in support of a collaborative research program between Stanford University and the Instituto de Quimica Agricola, Rio de Janeiro (Brazil).     

Studies on the structure of collagen V. The site of binding of trivalent iron on collagen

Zusammenfassung Die Reaktion zwischen Kollagen und Fe^III wurde studiert. Es zeigte sich, dass das Eisen an die Sequenzen des Typs Ala-Asp-Gly gebunden wird. Weiter wurde gefunden, dass 1 mol Ratten-Tropokollagen 1 mol Cystein als Sequenz Cys-Ala-Asp-Gly enthält.

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S. Bump, Z. Deyl andJ. Rosmus, Communication IV, Experientia23, 518 (1967).     

Antineoplastic agents 32. The pseudoguaianolide helenalin

Zusammenfassung Aus der PflanzeHelenium autummnale (Familie compositae) wurde ein alkolischer Extrakt gewonnen, der cytotoxische und antileukämische Aktivität zeigte und die Helenalin (I) als wirksame Komponente enthielt. Die Behandlung von Mäusen, die Träger von P 388 lymphocytischer Leukämie waren, ergab eine beachtliche (T/C 220) Verlängerung ihrer Lebenserwartung. Die Substanz zeigte ausserdem einen wachstumshemmenden Einfluss auf das Walker 256 Karzinom. Helenalin ist das erste Sesquiterpen vom Pseudoguaianolid Typ, welches in vivo eine solche antineoplastische Aktivität zeigt.

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For part 31, refer toG. R. Pettit, P. Traxler andC. P. Pase, Lloydia36, in press (1973).

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This investigation was supported by Public Health Service Research Grants No. CA-10612-01 to No. CA-10612-04 from the National Cancer Institute and was performed pursuant to contract No. NCI-C-71-2308 with the Division of Cancer Treatment, National Cancer Institute, Department of Health, Education and Welfare. A grant from the C.S.I.R. (South Africa) to G.M.C. is also gratefully acknowledged. In addition, we are indebted to Dr.L. Johnston for identifying theHelenium autumnale, toBetty J. Abbot and her colleagues at the National Cancer Institute, for the biological studies, and toJ. F. Day for assisting with both the laboratory scale and preparative scale plant extraction procedures.     

Antihypertensive and central nervous system depressant properties of 3-(γ-p-fluorobenzoyl propyl) 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1(H)-pyrazino(1,2-a) quinoline hydrochloride (compound 69-183, centpyraquin)

Zusammenfassung Centpyraquin (3-(-p-fluorobenzyl propyl) 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1(H)-pyrazino (1,2-a) quinoline hydrochloride) zeigte hypotensive Aktivität bei narkotisierten wie auch bei wachen Katzen. Es senkt auch den Blutdruck bei Ratten mit nephrogenem Hochdurck. Die Hypotension scheint auf einem peripheren Mechanismus zu beruhen.

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Thanks are due to Drs.M. L. Dhar andN. Anand for their interest in the work.

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Communication No. 1600 from the Central Drug Research Institute; Lucknow.     

Diaryl pyrroles: A new series of anti-inflammatory agents

Zusammenfassung Die antiinflammatorischen Eigenschaften von verschiedenen Diaryl-pyrrol-Derivaten wurden untersucht. Es wurde festgestellt, dass eine repräsentative Verbindung, 2-Methyl-4, 5-bis(p-metoxyphenyl)-pyrrol, eine ausgeprägte Hemmung gegen das akute Ödem und die chronische Arthritis der Ratte zeigt.

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We thank Messrs.K. Wachi, Y. Umemuro andT. Kojima for their technical assistance.     

Heterocyclic steroids. Steroidal pyrimidines

Zusammenfassung Die erste Synthese eines Steroid-Analogen, in welchem Ring A zu einem Pyrimidin umgewandelt wurde, wird beschrieben. Die wichtigste Zwischenstufe 4b wurde durch Abbau von 19-nor-Testosteron gewonnen. Kondensation von 4b mit Thioharnstoff führte zu 17-Acetoxy-2,4-diazaestr-4-en-1-on-3-thion (5).

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(a) This research was supported by U.S. Public Health Service Grant No. A-5326; (b) Part IV of Heterocyclic Steroids. Part III, seeE. Caspi, P. K. Grover, andD. M. Piatak, Chem. and Ind., in press.

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Recipient Public Health Service Research Career Program Award CA-K3-16614 from the National Cancer Institute.     

Über Pflanzenwachstumsregulatoren

Summary Experiments withColeus Blumei andTropaeolum showed that triazine compounds inhibit the photosynthesis, and, consequently, prevent the accumulation of starch. The chloroplasts of starchfree coleus leaves kept on a solution containing sugars and simazine are able to form starch again.

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Mitteilung (siehe auch die zwei folgenden ArbeitenExer undRoth).     

Bestimmung des DNS-Gehaltes in Zellkernen des Nervengewebes vonHelix pomatia L. undPlanorbarius corneus L. (Stylommatophora und Basommatophora,Gastropoda)

Summary It has been demonstrated by cytophotometric measurements of the DNA-content in glial- and nerve cells of the snailsHelix pomatia (Stylommatophora) andPlanorbarius corneus (Basommatophora) that the giant nuclei of nerve cells in the central ganglia contain more than tens of thousands of DNA compared with sperm nuclei. According to the DNA-content of sperms (=n), the values for glial cells are between 2n and 4n for both species.

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Herrn Prof. Dr. W.Dittrich, Institut für Strahlenbiologie der Universität Münster, danke ich für die Möglichkeit, am UMSP I arbeiten zu dürfen; Frl. A.Stipproweit danke ich für sorgfältige technische Assistenz.