New alkaloids fromMurraya koenigii Spreng

Zusammenfassung Zwei neue Alkaloide, Koenigicine und Koenimbin, wurden aus Blättern vonMurraya koenigii isoliert und als (I) und (V oder VI) charakterisiert. Es wird vermutet, dass bei der Biosynthese dieser Alkaloide das 3-C-Methyl aus Mevalonsäure stammt.

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Communicating No. 1353 from the Central Drug Research Institute, Lucknow.     

The mucopeptide turnover in the cell walls of growing cultures ofBacillus megaterium KM

Zusammenfassung Die Zellwände vonBacillus megaterium, in der Vorkultur durch 2-¹⁴C Diaminopimelinsäure (DAP) markiert, geben im Lauf ihrer weiteren Kultivierung DAP in den metabolischen «Pool» frei. Ein Teil der freigewordenen DAP wird zu¹⁴C Lysin dekarboxyliert und erscheint in Eiweiss inkorporiert. Aus dem Verhältnis der Radioaktivitäten in der Eiweiss- und in der Mucopeptidfraktion wurde die Geschwindigkeit des Mucopeptidumsatzes in den sich vermehrenden Zellen auf 3–4% in der Stunde festgestellt.     

The biogenesis of theTabernanthe iboga alkaloids

Zusammenfassung Die vorliegende Arbeit schlägt eine Biogenese der Tabernanthe-Alkaloide vor, die von einem -Kondensationsprodukt von Tryptophan mit 3,4-Dioxyphenylalanin ausgeht. Der siebengliedrige Ring C dieser Alkaloide entsteht durch Ringöffnung und erneute Ringschliessung eines Oxydationsproduktes. Weitere Stufen umfassen eine Mannich-Kondensation, eine Reduktion und einen Ringschluss zu einer Hydroxycarboxyverbindung, aus der durch einfache Reaktionen Voacangin und Ibogain abgeleitet werden können.

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The Alkaloids ofTabernanthe Iboga, Part V.     

In vitro metabolism of 4-14C-testosterone by thymus of male rats of various ages

Zusammenfassung Stoffwechseluntersuchungen von 4-¹⁴C-Testosteron wurden in vitro mit Thymushomogenaten, die aus 2, 3, 4, 5, 7 und 10 Wochen alten männlichen Ratten gewonnen wurden, durchgeführt. Die Radiochromatogramme der Metaboliten zeigten ein gleichartiges Bild.     

Demethylation in vivo of natulan,a tumour-inhibiting methylhydrazine derivative

Zusammenfassung Die intraperitoneale Verabreichung von 1-¹⁴CH₃-Natulan bei der Maus und der Ratte hat eine Ausscheidung von¹⁴CO₂ in der Atemluft zur Folge. Die Demethylierungsrate in vivo beträgt bei der Maus 3,1, bei der Ratte 1,7µM/h/100 g Körpergewicht. Sie wird bei der Ratte durch Behandlung mit Phenobarbital mehr als verdoppelt. Über das Substrat der N-Demethylierung lässt sich keine sichere Aussage machen.     

The alkaloids ofAspidosperma neblinae. An application of a directly coupled gas chromatograph-mass spectrometer

Zusammenfassung Die Analyse der Basenfraktion vonAspidosperma neblinae mit Hilfe eines mit einem Massenspektrometer gekuppelten Gas-Chromatographen führte zur Identifizierung der folgenden Alkaloide: Aspidospermidin, 1, 2-Dehydroaspidospermidin, Deacetylpyrifolidin, 1, 2-Dehydrodeacetylpyrifolidin, Demethoxyaspidospermin, Aspidospermin, Demethylaspidospermin, Pyrifolidin, Aspidocarpin, Eburnamonin, und Neblinin.     

Absolute configuration of the spiro carbon atom of the Erythrina alkaloids: Evidence from optical rotatory dispersion

Zusammenfassung Durch Messung der Rotationsdispersion wurde die bisher unbekannte absolute Konfiguration des Spiro-Kohlenstoffatoms (C-5) der Erythrina-Alkaloide ermittelt. Die Methode beruht auf der Tatsache, dass diese Alkaloide ein nicht-coplanares conjugiertes Dien-System enthalten, und dass die Richtung des Cottoneffektes, welcher von einem solchen System erzeugt wird, von dessen Chiralität abhängt⁸; diese ist ihrerseits durch die Konfiguration des Moleküls bedingt. Es ergibt sich, dass beide Haupttypen dieser Alkaloide die gleiche absolute Konfiguration von C-5 besitzen und daher derselben sterischen Reihe zugehören.     

Studies on the regional biosynthesis and metabolism of catecholamines in the central nervous system of the monkey

Zusammenfassung Nach intraventrikulärer Verabreichung von Tyrosin-C¹⁴ oder Dopamin-H³ wurden die Biosynthese und der Stoffwechsel des Katecholamins in verschiedenen Regionen des ZNS bei Affen (Cercopithecus sabaeus) untersucht. Die grössten Katecholaminmengen wurden aus Tyrosin-C¹⁴ im Nucleus caudatus gebildet. Ebenso ist dort, wie im Putamen, die Tyrosin-Hydroxylase-Aktivität am grössten. Die Bildung des Noradrenalins aus Dopamin konnte im Hypothalamus, Hirnstamm, sowie im Nucleus caudatus nachgewiesen werden. Die Verteilung des radioaktiven Dopamins entspricht nicht in allen Hirnregionen der Verteilung des endogenen Dopamins.

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Supported by P.H.S. Grants No. MH-02717, No. NB-5480 and No. NB-04257.     

Synchronized liver cells: A new tool for analysis of cell-cycle dependent carcinogenbinding to DNA in vivo

Zusammenfassung Die Bindung von Radioaktivität aus dem Carcinogen N, N-Di (¹⁴C)methylnitrosamin an DNA ist in der Hydroxyharnstoffsynchronisierten, regenerierenden Rattenleber in der G₁-Phase und während der Hemmung der DNA-Synthese gering, erreicht während der synchronisiert ablaufenden DNA-Synthese-Phase maximale Werte und ist auch in der G₂-Phase noch erhöht.

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Supported by grants from Deutsche Forschungsgemeinschaft.     

In vivo perfusion of the human ovary with 4-14C-dehydroepiandrosterone and 7α-3H-dehydroepiandrosterone35S-sulfate. Biosynthesis of steroid hormones in human gonads,V

Zusammenfassung Nach in-vivo-Perfusion eines menschlichen Ovars mit 4-¹⁴C-DHEA und 7-³H-DHEA-³⁵S-sulfat lagen rund 15% der freien C₁₉- und C₁₈-steroide im Ovarialvenenblut als³H- und 85% als¹⁴C-markierte Verbindungen vor. Die Fraktion der sulfokonjugierten Steroide, bestehend aus 60% Steroidsulfatiden und 40% Steroidsulfaten, enthielt etwa 69% doppeltmarkierte, 27%³H- und 4%¹⁴C-markierte Sulfokonjugate. Neben dem vorzugsweise direkten Metabolismus des sulfokonjugierten DHEA liess sich auch ein indirekter Stoffwechsel zu Androgenen und Östrogenen nachweisen.

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This investigation was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft, 532 Bad Godesberg (Germany)     

Influence of pyridinolcarbamate on hepatic cholesterogenesis in rats

Zusammenfassung Männliche Wistar-Ratten wurden während 3 Wochen mit 0,3% Pyridinolcarbamat gefüttert, der Cholesterinspiegel in Leber und Serum bestimmt und ausserdem der Einbau von Na-Acetat-1-¹⁴C und Mevalonsäure-2-¹⁴C im Cholesterin von Leberschnitten gemessen. Der Cholesterinspiegel in Serum und Leber wird durch Pyridinolcarbamat nicht beeinflusst. Der Einbau von Acetat-1-¹⁴C in Cholesterin wurde durch Pyridinolcarbamat gehemmt, während die Conversion von Mevalonat-2-¹⁴C unbeeinflusst blieb.     

The relative metabolic rates of norepinephrine-7-H3 and epinephrine-1-C14

Zusammenfassung Ratten wurden gleichzeitig mit Noradrenalin-H³ und Adrenalin-C¹⁴ belastet und die Ausscheidung im Harn verfolgt. Die Analyse der Metabolite hat unter anderem ergeben, dass Noradrenalin-H³ zu Adrenalin-H³ verwandelt wird, und dass diese Reaktion irreversibel ist. Dasin vivo synthetisierte Adrenalin-H³ wird in geringerem Masse inaktiviert als das injizierte Adrenalin-C¹⁴. Ein neutrales Stoffwechselprodukt (wahrscheinlich ein Alkohhol) wurde aus dem Harn isoliert.     

Pathways of sugar metabolism in relation to the biosynthesis of polyacetylenic antibiotics

Zusammenfassung Der Einbau von [1-¹⁴C]-Acetat bei der Biosynthese von Xylose aus Äthanol durch die Basidiomycete B-841 beweist das Vorhandensein von drei verschiedenen Wegen des Zuckerstoffwechsels in diesem Pilz: 1. Glycolyse, 2. Transaldolase-Transketolase-Zyklus, 3. Abbau von Glucose zu Glucuronat und Pentose.     

Giant cells in the gonads of the indian desert gerbil,Meriones hurrianae jerdon,on exposure to internal irradiation

Zusammenfassung Die vielkernigen Riesenzellen sind bei der WüstenmausMeriones hurrianae Jerdon in den Samenepithelzellen nach Injektion von Ca⁴⁵, Co⁶⁰ und P³² nachgewiesen worden. Sie wurden bei der Verschmelzung der Spermatozyten und Spermatiden gebildet. Die Riesenzellen sind im Eiersack nach Einführung von P³² beobachtet worden. Der Eiersack bestand aus vielen grossen Oocyten, die von einer einzigen Lage Glomerulosazellen umgeben sind.     

Uptake of C14-para-fluorophenylalanine in the tissues of mice

Zusammenfassung Trächtigen Mäusen wurde 2 Tage vor dem Ende der Schwangerschaft 3-C¹⁴-para-Fluorphenylalanin, eine dem Phenylalaninin analoge Aminosäure, i.v. injiziert. Die Verteilung der Substanz im Organismus und ihr Einbau in die Proteine wurde gleichzeitig autoradiographisch und chemisch untersucht.Aus den Autoradiogrammen geht hervor, dasspara-Fluorphenylalanin im Organismus wie eine normale Aminosäure verteilt wird. Die chemischen Untersuchungen zeigen, dass ein grosser Teil der Substanz in die Proteine eingebaut wird.Wir schliessen daraus, dass sichpara-Fluorphenylalanin im Stoffwechsel gleich oder sehr ähnlich verhält wie die physiologisch vorkommende Aminosäure Phenylalanin.     

Brain concentrations of LSD-25 (delysid) after intracerebral or intravenous administration in conscious animals

Zusammenfassung Die Radioaktivität in Gehirn, Leber und Dünndarm der Maus nach intravenöser und nach intrazerebraler Injektion von¹⁴C-Lysergsäure-diäthylamid (Delysid) wurde bestimmt. Es ergibt sich, dass die radioaktive Substanz nach intrazerebraler Injektion mindestens ebenso schnell in der Leber erscheint und durch die Galle in den Dünndarm ausgeschieden wird, als das bei intravenöser Anwendung der Fall ist. Da nach intravenöser Injektion des markierten Delysids nur eine minimale Aktivität im Gehirn erreicht wird, kann geschlossen werden, dass die Blut-Liquor-Schranke wohl den Übertritt des Delysides vom Blut ins Gehirn weitgehend hemmt, aber den Austritt der Verbindung aus dem Gehirn nicht behindert.Die schnelle Ausscheidung von¹⁴C-markiertem Delysid aus dem Gehirn nach intraventrikulärer Injektion wurde in Versuchen an der Katze bestätigt.     

Assembling and alerting scents produced by the bedbugCimex lectularius L.

Zusammenfassung Es wird gezeigt, dass die Aggregation der Bettwanzen (Cimex lectularius) durch einen von beiden Geschlechtern abgegebenen Versammlungsduft eingeleitet wird. Letzterer ist in Methylalkohol, aber nicht in Diäthyläther löslich, verdampft bei 32°C und lockt unbegattete sowie begattete Wanzen beider Geschlechter an. Die Lockreaktion ist von der Duftmenge abhängig und bleibt bei antennenlosen Wanzen aus. Die Stinkdrüsen gereizter, respektive verletzter Bettwanzen sondern Hex-2-en-1-al und Oct-2-en-1-al als Alarmduft ab, der die Zerstreuung der Wanzengruppen hervorruft.     

An apocynaceae-alkaloid of a novel type

Zusammenfassung Bei thermischer oder solvolytischer Decarbonylierung eines neuen Alkaloids ausMelodinus scandens Forst. entsteht eine Verbindung II, die ihrerseits in die Derivate III–VI umgewandelt werden kann. Auf Grund eingehender NMR- und MS-Untersuchungen können für die Verbindungen II–VII die angegebenen Strukturen vorgeschlagen werden. Alkaloide mit dem Skelett der Verbindung II entstehen biosynthetisch wahrscheinlich aus Alkaloiden des Aspidospermin-Typs durch Oxidation an C-2 und nachfolgende Umlagerung.     

Incorporation of14C-leucine into serum transferrin by slices and cell-free preparations of rat liver

Zusammenfassung Der Einbau von¹⁴C-Leucin in Serumtransferrin in vitro in Leberschnitten und in isolierte Lebermikrosomen der Ratte wurde gezeigt und mit demjenigen in Serumalbumin verglichen. Die gereinigten Proteine wurden immunoelektrophoretisch ausgefällt und ihre Radioaktivität bestimmt. Ebenso wurde die Reindarstellung von Transferrin aus Rattenserum beschrieben.     

Alkaloid biosynthesis

Zusammenfassung Es wird eine neue Theorie der Alkaloidbiosynthese vorgeschlagen, die alle Alkaloidtypen vereinigt. Die Grundidee dieser Theorie beruht auf der Überlegung, dass die Alkaloide eher mit Kohlehydraten als mit Aminosäuren genetisch verwandt sind. Alle Strukturtypen der Alkaloide sind hypothetisch teilbar in C₄, C₆-C₁, C₆-C₂ und C₆-C₃-Fragmente, und können daher in Beziehung zum Davis-Sprinson-Schema, welches die Biosynthese aromatischer Naturstoffe behandelt, gebracht werden.

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From a lecture, entitledAlkaloid Biosynthesis, presented on October 8, 1958, as one of a series of ten lectures onRecent Advances in the Chemistry of Natural Products sponsored by the New York Section of the American Chemical Society during fall of 1958.