Über die Orientierung bei der Kondensation von Benzil mit monosubstituierten Guanidinen

Summary Condensation of benzil with two monosubstituted guanidines in the presence of 50 mol% of potassium hydroxide leads to the formation of 2-(subst. imino)-4, 4-diphenyl-imidazolidin-5-ones (Ia, b); by reduction of the potassium hydroxide used the formation of these products is more or less driven back in favour of the formation of 3-substituted 5, 5-diphenyl-glycocyamidines (Ic, d). A possible explanation for these orientation phenomena is given.

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5. Mitteilung über Hydantoine, Thiohydantoine und Glykocyamidine².

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4. Mitteilung sieheK. Lempert undJ. Breuer Chem. Ber.92, 1710 (1959).     

Voacanga-Alkaloide IV. Struktur von Voacryptin und Voacristin

Summary Voacryptine is demonstrated to be 20-oxovoacangine. On reduction, it furnishes voacristine (20-hydroxyvoacangine) and 20-epi-voacristine.

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3. Mitt.U. Renner undD. A. Prins, Exper.15, 456 (1959).     

Zur Pathogenese des Urämiesyndroms. Brenztraubensäure,Acetoin und 2,3-Butylenglykol in Blut von Patienten mit Nieren- und Leberkrankheiten

Summary Acetoin and 2, 3-butylene glycol in blood of renal and hepatic patients are raised, when consciousness is disturbed. There is no correlation between blood levels of acetoin and 2, 3-butylene glycol and the degree of impairment of consciousness. Simultaneous determinations of acetoin and 2, 3-butylene glycol in blood and cerebrospinal fluid show that alterations of the cerebral pyruvic acid metabolism are difficult to detect in circulating blood.

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Mit Unterstützung des «Schweizerischen Nationalfonds» und der Firma F. Hoffmann-La Roche & Co., AG, Basel.

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5. Mitteilung. — 1. Mitt.:H. Thölen, F. Bigler undH. Staub, Path. Microbiol.24, 262 (1961). — 2. Mitt.:F. Bigler, H. Thölen undH. Staub, Helv. physiol. Acta19, C11 (1961). — 3. Mitt.:H. Thölen, F. Bigler undH. Staub, Exper.17, 359 (1961). — 4. Mitt.:F. Bigler, H. Thölen undH. Staub, Schweiz. med. Wschr.91, 1259 (1961).     

Zur Pathogenese des Urämiesyndroms1. Über den Einfluss von Tyramin auf die Acetoinsynthese aus Brenztraubensäure in Rattenleberhomogenat2

Summary Tyramine enhanced the production of acetoin from pyruvate in rat liver homogenates. A stimulation of acetoin synthesis was only observed, when tyramine was oxidized during the incubation. Tyrosol (p-hydroxyphenylethanol) stimulated acetoin synthesis whereasp-hydroxyphenylacetic acid and ammonia were ineffective.

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Mit Unterstützung des »Schweizerischen Nationalfonds» und der Firma F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, Basel.

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8. Mitteilung. 1. Mitt.:H. Thölen, F. Bigler undH. Staub, Path. Microbiol. (Basel)24, 262 (1961). — 2. Mitt.:F. Bigler, H. Thölen undH. Staub, Helv. physiol. Acta19, C 11 (1961). — 3. Mitt.:H. Thölen, F. Bigler undH. Staub, Exper.17, 359 (1961). — 4. Mitt.:F. Bigler, H. Thölen undH. Staub, Schweiz. med. Wschr.91, 1259 (1961). — 5. Mitt.:H. Thölen, F. Bigler, A. Heusler, W. Stauffacher undH. Staub, Exper.18, 454 (1962). — 6. Mitt.:F. Bigler, H. Thölen undH. Staub, Schweiz. med. Wschr.92, 746 (1962). — 7. Mitt.:F. Bigler, H. Thölen undH. Staub, in Vorbereitung.     

The specificity of reactions of polycyclic aromatics II. Polarographic reductions

Zusammenfassung Die polarographische Reduktion polyzyklischer are matischer Verbindungen kann als 1,2-, 1,4- oder 1,6 Addition erfolgen. Der Verlauf der Reaktionen lässt sic aus der Abnahme der Resonanzenergie ableiten.

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F. T. Wallenberger, Tetrahedron Letters9, 5–9 (1959).     

Reserpinin,ein neues Alkaloid ausRauwolfia serpentina Benth

Summary Reserpinine, a minor alkaloid ofRauwolfia serpentina Benth. accompanying Reserpine, has been isolated, and its structural formula is proposed.

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10. Mitteilung über Rauwolfia Alkaloide. — 9. Mitteilung sieheF. Bader, D. F. Dickel undE. Schlittler, Amer. Soc.76 (1954) (im Druck).     

The structure of gelsevirine

Zusammenfassung Die Massenspektren und¹H- und¹³C-NMR-Spektren der Gelsemium-Alkaloide Gelsemin, Gelsedin und Gelsevirin wurden aufgenommen und vollständig analysiert. Gelsevirin wurde durch Reduktion in Gelsemin übergeführt und besitzt die Struktur des N_a-Methoxygelsemins.

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U.S. Public Health Service predoctoral fellow, 1967–1971.

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This communication represents paper VIII of the series Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Naturally Occurring Substances. For the preceding article seeE. Wenkert, D. W. Cochran, E. W. Hagaman, R. B. Lewis andF. M. Schell, J. Am. chem. Soc.93, 6271 (1971).     

Partialsynthese des Aldosterons

Summary The preparation of the (18 11)-lactone of ⁵-3-ethylenedioxy-11-hydroxy-21-acetoxy-20-oxo-pregnen-18-oic acid (XV) is reported. Since this compound has previously been transformed into aldosterone, the reactions described represent the first partial synthesis of this important hormone from readily available 18-unsubstituted natural steroids.

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Über Steroide, 163. Mitteilung; 162. Mitteilung vgl.P. Wieland, K. Heusler undA. Wettstein, Helv. chim. Acta43 (1960), im Druck; XV. Mitteilung überSynthesen in der Aldosteron-Reihe; XIV. Mitteilung vgl.J. Schmidlin undA. Wettstein, Helv. chim. Acta42, 2636 (1959).

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Steroide und Sexualhormone, 215, Mitteilung; 214. Mitteilung vgl.B. Kamber, G. Cainelli, D. Arigoni undO. Jeger, Helv. chim. Acta43 (1960), im Druck.     

Über die Alkaloide vonRauwolfia ligustrina R. & S. Raugustin,ein neues reserpinähnliches Alkaloid

Summary Twenty-one alkaloids have been identified from the root ofRauwolfia ligustrina R. & S. The more important ones are reserpine, pseudoreserpine and raugustine, a new base which is isomer to pseudoreserpine. The structure of the latter compound is discussed.

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Mitteilung über Rauwolfia-Alkaloide

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Mitteilung sieheC. F. Huebner undE. Schlittler, J. Amer. chem. Soc.79, 250 (1957).     

Über eine neue Synthese von 18-Hydroxy- und 18-Oxo-progesteron

Summary 18-Hydroxyprogesterone (VII) and the corresponding 18-aldehyde (IX), hitherto only accessible with difficulty from natural 18-substituted steroids, have been synthesized starting from progesterone.

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Über Steroide, 188. Mitt.

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187. Mitt. s.Ch. Meystre, K. Heusler, J. Kalvoda, P. Wieland, G. Anner undA. Wettstein, Helv. chim. Acta45, 1317 (1962).     

Steroid stereochemistry

Zusammenfassung Ein Überblick über die angewandten Methoden zur Bestimmung der absoluten Konfiguration in Steroidseitenketten wurde gegeben. Die allgemeine Anwendung derR- undS-Regel wurde empfohlen.

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In part, a summary of recommendations presented by the author to a National Academy of Sciences and National Research Councilad hoc Committee on Steroid Nomenclature (R. C. Elderfield, Chairman); October 13–15, 1961, Columbus (Ohio). The meeting of thead hoc committee was made possible by a grant from the U.S. Air Force Office of Scientific Research.

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Part XV of a series entitledSteroid and Related Natural Products. Refer toG. R. Pettit andP. Hofer, Exper.19, 67 (1963), for the preceding contribution.     

A method for distinguishing Tetrodotoxin from Saxitoxin,by comparing their relative stabilities when heated in acid solution

Resumen La tetrodotoxina pierde toxicidad rapidamente cuando se calienta en solución acida por debajo de pH 2, mientras que la saxitoxina es estable. Se puede distinguir facilmente entre estos venenos calentándolos a 100°C en solution pH 1.0 durante 20–30 min.

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This work was carried out whileC. J. Waterfield was on industrial training leave from Bath University of Technology. We wish to thank MissJ. Tulloch for her assistance.     

Alkaloids of apocynaceae IV. Dregamine,a new alkaloid fromVoacanga dregei E. M.

Zusammenfassung Dregamine, ein neues Alkaloid aus der ApocynaceaeVoacanga dregei E. M. wurde isoliert und charakterisiert. Diese Verbindung stellt einen neuen Vertreter der Klasse der 2-Acyl-indole dar.

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Alkaloids of Apocynaceae III,M. Gorman, N. Neuss, J. A. Deyrup, andN. J. Cone, J. Amer. chem. Soc. (1959), in press.     

Spontaneous occurrence of aneuploidy in somatic cells ofRana tigrina (Ranidae: Anura)

Zusammenfassung Es wurde Aneuploidie bis zu drei Chromosomen in den männlichen Körperzellen vonRana tigrina (Ranidae: Anura: Amphibia) beobachtet. Die Variationen betreffen:2n–3, 2n–2, 2n–1, 2n, 2n+1, 2n+2 und2n+3.

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Acknowledgments. My sincere thanks are due to Dr.S. P. Sharma, Zoology Department, for facilities; to Mr.R. K. Pillai and MissMadhu for technical assistance with preparations and Drs.K. K. Rishi andL. K. Vats for helpful suggestions.     

Costaclavine fromPenicillium chermesinum

Zusammenfassung Es wurden inPenicillium Mutterkornalkaloide nachgewiesen, die bisher nur unter den Pilzen ausAspergillus undClaviceps bekannt waren.

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For the identification of the species used in this investigation, I am indebted to Dr.J. R. Kinsley, Purdue University. The technical assistance of MissS. Roos and the financial support from the Swedish Natural Science Research Council was appreciated. The sample of authentic costaclavine was generously provided by Dr.M. Abe.     

Karyotypes of bats of the subfamily carolliinae (mammalia; phyllostomatidae) and their evolutionary implications

Zusammenfassung Es werden die Kennzeichen der Chromosomen vonRhinophylla fischeri, R. pumilio undCarollia castanea beschrieben. Für die GattungCarollia ist bei niedriger Diploidzahl (21 , 20 ) eine niedrige « nombre fondamental » (34–36) charakteristisch. Für die GattungRhinophylla wird eine grössere Diploidzahl (34–36) und eine grössere « nombre fondamental » (56–62) gefunden.

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We thank Dr.C. J. Marinkelle andA. Cadena of the Universidad de Los Andes for assistance and facilities.Pvt. Genaro Lopez assisted with the field work. Dr.R. Strandtmann translated the summary. Supported by National Science Foundation Grant No. GB-8120.     

d-Aminosäurehaltige Analoga des Eledoisins

Summary The synthesis of several C-terminal eledoisin heptapeptide analogues, containing 1–5d-amino acids, is described and the biological activities are discussed.

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Über Peptidsynthesen XXXI. 4. Mitt. über Eledoisin und Eledoisin-Analoga. 3. Mitt. über Eledoisin und Eledoisin-Analoga:K. Lübke undE. Schröder, Liebigs Ann., im Druck.

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Auszugsweise vorgetragen auf dem VII. Europäischen Peptidsymposium, September 1964 in Budapest.     

“... in Christophorum Clavium de Contactu Linearum Apologia” Considerazioni attorno alla polemica fra Peletier e Clavio circa l'angolo di contatto (1579–1589)

Summary In this work 1 focus my attention upon the question of the angle of tangency in the XVI^th Century, especially in the polemic between J. Peletier and Chr. Clavius (1579–1589). The interest in the question favored deliberation about the theory of proportions, the principle of Eudoxus-Archimedes and the set of angles of tangency (this is a non-Archimedian set); there were problems about logical proofs and geometrical proofs.

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Memoria presentata da H. Freudenthal     

The structures of ambrosin and damsin

Zusammenfassung Es wird gezeigt, dass die vonAbu-Shady undSoine isolierten Sesquiterpenlaktone «Ambrosin» und «Damsin» vermutlich Gemische von isomeren Substanzen darstellen. Die Interpretation bereits bekannter Tatsachen über die beiden Naturstoffe und der Vergleich mit verwandten Produkten ermöglicht die Aufstellung provisorischer Strukturformeln.

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Terpenes VIII. Part. VII,G. Büchi andW. S. Saari, J. Amer. chem. Soc. (in press).

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On leave of absence from Farmitalia, Milano, Italy.     

Zentralerregende Wirkung eines neuen Piperidinderivates

Summary A new piperidine derivative, the 2-diphenylmethylpiperidine, produces already in doses of 0.001 g/kg s.c. a strong increase of the spontaneous motility of various animals. On mice it has about the same potency as d-desoxy-ephedrine and is about 3 times more potent than amphetamin. It also acts markedly antagonistic on various narcotics but has practically no peripheral sympathomimetic effects.

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8. Mitteilung über Alkylenimin-Derivate. 7. Mitteilung sieheB. M. Iselin undK. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc.76 (im Druck).