Steroids and related natural products. 14α-Methyl testosterone

Zusammenfassung Eine Zwanzigstufenumwandlung von Isocholesterol (rohes Lanosterol) zu 14-Methyltestosteron wurde ausgeführt und die Reaktionsfolge von 3-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-20-oxo-5-pregnan zu 14-Methyltestosteron beschrieben.

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Part XIV. Part XIII,G. P. Mueller andG. R. Pettit, Exper.18, 404 (1962).

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A preliminary report of this study was presented (August 27, 1962) at The Second International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Prague (Czechoslovakia).

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This investigation was supported by PHS Research Grants CY-4074(C3) and CA 04074-05 from the National Cancer Institute, Public Health Service.     

Rotatory dispersion curves of some decalones of microbiological origin

Zusammenfassung Die Rotationsdispersionskurven einiger optisch aktiver Dekalonderivate sind gemessen worden. Ihre Amplituden (a) und die Amplitudenbeiträge (a) der Substituenten werden im Rahmen der Oktantenregel diskutiert.

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Paper V of the series Optical Rotatory Dispersion. For Paper IV seeC. Djerassi andW. Klyne, Proc. Nat. Acad. Sci. Washington, in press (1962).     

Behaviour of sodium-potassium-activated adenosine triphosphatase in rat kidney tissue by folic acid

Zusammenfassung Männliche Wistarratten zeigten nach i.v. Gabe von Folsäure einen Aktivitätsabfall der Enzyme, die in den aktiven Ionentransport eingreifen: (Na⁺K⁺) ATPase (60% gegenüber Kontrollen), ICDH (56%) und MDH (48%) und a.Ptase (66%).

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With technical assistance of Mrs. I.Bieder and Miss M.Kirstein.

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With the support of the Schweiz. Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung No. 4809.     

Hemmung der Phosphodiesterase aus Rattenherzen durch Intensain

Summary Intensain causes in vitro a significant and apparently competitive inhibition of phosphodiesterase, which transforms the 3,5-AMP to 5-AMP. These results explain some intensain effects, especially the period of latency to reach the maximum effect, the inotropic action and its reaction under the influence of-blocking and-stimulating agents^10–13.

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3-(-Diäthylamino-äthyl)-4-methyl-7-carbäthoxy-methoxy-2-oxo-(1,2-chromen), Carbochromen.     

Steroidal cyclic ketals: The preparation of steroidalΔ 4-3-ethyleneketals

Zusammenfassung Ersatz vonp-Toluolsulfosäure durch Oxal- oder, bevorzugt, Adipinsäure in Salmis Methode für die Synthese von ⁵-3-Äthylendioxysteroiden führt zu ⁴-3-Äthylendioxysteroiden.

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Paper XXIV; paper XXIII seeS. Bernstein andR. Littell, J. org. Chem.26, 3610 (1961).     

Further morphological and biochemical studies on normal and hybrid embryos of sea urchins

Zusammenfassung (1) Es wurde bei den SeeigelartenParacentrotus ,Arbacia undSphaerechinus sowie den drei BastardenPar ×Arb ,Arb ×Par undPar ×Sphaer für eine Reihe von Entwicklungsstadien die Anzahl der Kerne pro Keim bestimmt (Tabelle). Der morphogenetischen Hemmung der Bastarde entsprechen herabgesetzte Kernzahlen und parallel eine Herabsetzung der DNS-Synthese. (2) Es wurde bei den genannten reinen Arten und den Bastarden derUmsatz der RNS bestimmt. Er geht in allen Fällen, bei den reinen Arten wie bei den Bastarden, der DNS- Synthese parallel.

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Our work was supported by a grant from the Schweizerischer Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung. We express our sincere thanks to the Nationalfonds and also to the authorities at the Zoological Station at Naples for generous help and supply of materials and facilities. — This paper is thankfully dedicated byF. Baltzer toF. E. Lehmann for his kind hospitality in the Bernese Institute.     

Phosphatases IX. Differences in sialic acid content of rat liver alkaline phosphatase isoenzymes

Zusammenfassung Die Heterogeneität der alkalischen Phosphatase in der Rattenleber wird beschrieben. Anodische und kathodische Isoenzyme unterscheiden sich unter anderem durch ihre Reaktion auf die Neuraminidase Behandlung.

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V. Volek, J. tpán, E. Beneová andF. Hemanský, Sb. lék. in print (1973).     

The identification of εN-(β-aspartyl)-l-lysine in native and heated keratin

Zusammenfassung Chromatographisch (Ionenaustausch, Papierchromatographie, Dünnschichtchromatographie und Hochspannungselektrophorese) wird nach enzymatischer Hydrolyse von nativem und denaturiertem Wolle-Keratin (-Glutamyl)-lysin und (-Aspartyl)-lysin identifiziert und so die in Proteinen postulierte anomale Peptidverknüpfung nachgewiesen.

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Acknowledgments. The authors would like to thank Dr.B. Milligan for a gift of N(-aspartyl) lysine. They would also like to thank the Wool Industries Research Association for permission to publish this work and for a Post-Doctoral Fellowship to one of them (M.S.O.).     

Der Übertritt von Antikörpern gegen Nahrungsmittel-Antigene in die Frauenmilch

Summary In a high percentage of lactating mothers the presence of antibodies against cow's milk could be shown in breast milk by means of the hemagglutination test. This passage does not appear to be continuous. Possible implications of these findings with respect to the pathogenesis of Ablactation-Dyspepsia are discussed.

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Für die technische Hilfe bei den Untersuchungen sind wir FräuleinA. Sauer schr zu Dank verpflichtet.     

Il punto nella terminologia matematica greca

Summary In this note we claim that the two words and , which were used in Greece to indicate the geometrical point, had both been introduced in the scientific language in the first half of the IV^th century B.C., and that they became popular independently of each other in two different cultural circles, those of philosophy and of mathematics, respectively.We propose therefore, in contrast to a conjecture by Heiberg, a new explanation for the predominance of during the golden age of Greek mathematics and for the resurgence of during the period of decadence.

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Memoria presentata da A. Seidenberg     

The effect of splenectomy on the radiation disease of in utero irradiated foetus

Zusammenfassung Eine Splenektomie 2 h nach einer Ganzkörperbestrahlung von 250 R führt bei graviden Muttertieren zu keiner Verbesserung der fötalen überlebensrate. In Analogie zum recovery factor der gesunden Milz darf angenommen werden, dass sich in der bestrahlten Milz ein hochmolekularer, diaplazentar nicht diffusionsfähiger Stoff bildet.

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Acknowledgment: The author is indebted to M.Schäfer for her technical assistance.

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The experiments were supported by a grant from the Swiss National Fund.     

Bildung von 17α-Hydroxy-Δ5-pregnenolon und 3β-Hydroxy-17-keto-Δ5-androsten (DHA) in Nebennieren- und Testes-Gewebe

Summary The transformation of ⁵-pregnenolone into 17-hydroxy-⁵-pregnenolone, and of the latter into DHA, is shown to occur in homogenates and fractions thereof, both of bovine adrenal and testicular tissue. The relative significance of these reactions for the biogenesis of androgens in normal and neoplastic tissue is discussed.

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173. Mitteilung über Steroide; 172. Mitteilung:P. Wieland, K. Heusler undA. Wettstein, Helv. chim. Acta43, 2066 (1960).     

Peroxides of diisopropylether

Zusammenfassung Stellt man 2,2-Dihydroperoxy-2, 2-Diisopropyläther nachIvanov et al. aus Isopropyläther her, so entsteht nebenbei auch noch 2, 2-Dihydroperoxy-2, 2-Diisopropyl-Peroxid. Beide Peroxide kann man papier- und dünnschichtchromatographisch nachweisen und mit präparativer Dünnschichtchromatographie rein isolieren.     

The lipids of hydrogen-oxidizing bacteria: Occurrence ofcis-9,10-methylene hexadecanoic acid inHydrogenomonas H 16

Zusammenfassung Knallgasbakterien (Hydrogenomonas H 16) wurden unter Speicherbedingungen in Submerskultur herangezogen. Die dabei gespeicherte Poly--hydroxybuttersäure wurde zusammen mit anderen «lokker gebundenen » Lipiden mit Chloroform extrahiert. Die daraus abgetrennten polaren Lipide bestanden ausschliesslich aus Phosphatidyläthanolamin. Die Analyse der Fettsäurezusammensetzung dieses Phosphatids ergab einen Gehalt von 42% (bezogen auf das Gewicht der Gesamtfettsäuren) einer C₁₇-Cyclopropansäure. Durch spektroskopische Untersuchungen und oxydativen Abbau wurde letztere alscis-9,10-Methylenhexadecansäure identifiziert.

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The author is grateful to Prof.H. G. Schlegel for the bacterial culture and to Prof.G. Spiteller for measuring the mass spectra. The technical aid of MissG. Thiele is gratefully acknowledged. The analytical GLC apparatus used has been borrowed from the Deutsche Forschungsgemeinschaft.     

Phosphodiesterase I. Spezifischer Nachweis nach Disk-Elektrophorese und Vorkommen in Pflanzen

Summary The -naphthylester of uridine-5-phosphate was synthesized as a specific substrate for phosphodiesterase I which allows the identification of the enzyme after disc electrophoresis. Thus, phosphodiesterase I was shown to be present in several plants, in some of which it occurs in multiple forms.

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Herrn Dr.H. Stegemann sei für sein ständiges Interesse an dieser Arbeit gedankt, Herrn Dr.C.-E. Büchting (Kleinwanzlebener Saatzucht AG, Einbeck) für finanzielle Unterstützung, FräuleinF. Hollensen und HerrnK. Massie für gute Mitarbeit.     

Eine verbesserte Methode zur Isolierung von Cocarcinogenen aus Crotonöl und Charakterisierung des neuen Phorbolesters A3

Summary 4 cocarcinogenic compounds have been isolated from croton oil by combination of countercurrent distribution and column chromatography without chemical procedures. The hitherto unknown component A₃ is described as an acetic acid and palmitic acid Phorboldiester with the formula C₃₈H₆₀O₈.

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Der Deutschen Forschungsgemeinschaft danke ich für Personal- und Sachbeihilfen, Fräulein G.Bingmann für ihre Mitarbeit.     

Solid-phase synthesis of lysine vasopressin analogs: [1-β-mercaptopropionic acid, 8-lysine]-vasopression and [1-β-mercaptopropionic acid, 8-(ε-N-p-toluenesulfonyl)-lysine]-vasopressin

Zusammenfassung Mit Hilfe der Festkörpermethode nachMerrifield wird die Synthese von [1--Mercaptopropionsäure, 8-lysin]-Vasopressin und [1--Mercaptopropionsäure, 8-(-N--toluälsulfonyl)-lysin]-Vasopressin, beschrieben. In diesen Analogen sind die potentiellen Kationenzentren des antidiuretischen Hormons Lysin-Vasopressin schrittweise entfernt worden.

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Supported by USPHS Grants Nos. AM-13567 and AM-10080.

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Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature in Biochemistry6, 362 (1967).     

Adrenocorticotropic effect in humans of a syntheticβ 1–24 corticotrophine derivative

Zusammenfassung Am Menschen wurde die adrenocorticotrope Wirkung von ^1–24 Corticotrophin Tetracosactid undd-Serin¹-17, 18 Diornithin ^1–24 Corticotrophin nach i.m. Injektion untersucht. Das synthetische Derivat erwies sich als etwa fünfmal stärker wirksam als das natürliche Tetracosactid, hauptsächlich durch eine Verlängerung der Wirkungsdauer.

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The synthetic peptides were kindly supplied by CIBA Ltd. Basel, Switzerland.     

Synthese von Solanidin aus Demissidin

Summary The steroidal alkaloid solanidine (solanid-5-ene-3-ol, II) which occurs in the potato plantSolanum tuberosum L. has been synthesized from demissidine (5-solanidane-3-ol, I), an alkaloid from the Mexican wild potatoSolanum demissum Lindl. The synthesis involves the following steps: 5-solanidane-3-one, 2,4-dibromo-5-solanidane-3-one, solanid-4-ene-3-one, 3-acetoxy-solanida-3,5-diene, and solanidine (II).

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Solanum-Alkaloide. XVII. Mitteilung. — XVI. Mitteilung:K. Schreiber undG. Adam, Exper.17, 490 (1961).     

Molecular mechanism on the energy transfer and conversion in the photosynthetic system

Zusammenfassung Auf molekularer Basis wird die Energieübertragung und die Energieumsetzung in einem primären photosynthetischen System untersucht. Die Energieübertragung in den Pigmenten und im Chlorophyll-A wird mit der Energieübergangswahrscheinlichkeit und dem Diffusionsmodell eines intramolekularen «Exitons» mit Dipol-Dipol-Wechselwirkung behandelt. Bei einer Chlorophyllkonzentration von 0.1M/1 wird die Diffusionskonstante des «Exitons»D _e 1.1 × 10^–3 cm²/sec und seine Diffusionslängel _e 250 Å. Als Energieumsetzung wird die Anregung eines – -Tripletts des Chlorophyll-A mit Hilfe eines paramagnetischen Metallenzyms vorgeschlagen und diskutiert.

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This work was supported by grants from the Japanese Society for the Promote of Science. The author wishes to express his gratitude to ProfessorM. Kotani of Tokyo University and ProfessorK. Oomori and ProfessorG. Tomita for their encouragement.