微波辐射一锅法合成N-(4-芳基噻唑-2-基)-腙类化合物

在微波辐射下,以异丙醇作溶剂,以醛(或酮)、氨基硫脲和溴代苯乙酮进行一锅3组分反应,探讨了溶剂和微波功率对反应的影响,确定了最佳反应条件,并合成了一系列N-(4-芳基噻唑-2-基)-腙类化合物,反应时间5～10min,产率86%～95%.     

吡唑啉酮的不对称芳基化反应

通过手性膦酸催化的吡唑啉酮化合物与对苯醌单亚胺的不对称芳基化反应,构建了4-芳基-4,4-双取代吡唑啉酮衍生物。分析了催化剂、反应溶剂、温度对不对称芳基化反应的影响。分析结果表明:以1,4-二氧六环为反应溶剂,9-蒽螺环膦酸为催化剂,在室温下合成4-芳基-4,4-双取代吡唑啉酮类化合物,产率高达95%,对映体过量值高达96%。     

一锅多组分反应合成3-(2-(芳基乙炔)苯基)喹唑啉酮

以2-(芳基乙炔)苯胺、2-氨基芳基甲酸甲酯、原甲酸三乙酯为反应物,通过一锅多组分反应,在无需外加溶剂的条件下,以中等到良好的产率(30%～71%)实现了系列3-(2-(芳基乙炔)苯基)喹唑啉酮类化合物的合成.该类化合物可以作为新型的受体应用在自由基串联环化反应中,合成喹唑啉酮并喹啉化合物类含氮杂环.     

离子液体中4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素的绿色合成

以离子液体[bmim]BF4为介质,通过芳香醛(1)、麦氏酸(2)和5,5-二甲基-1,3-环己二酮(3)的3组分反应,采用一锅法制得了一系列4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢香豆素(4).该方法反应条件温和,操作简便,产物易分离,产率高,环境友好,且反应介质离子液体可方便地回收并重复使用.     

不对称[5+1]串联合成螺[环己酮-氧化吲哚]衍生物

该文报道了一种具有结构复杂性和生物学特性的功能化螺旋吲哚酮的简便合成方法.以二苯乙烯基甲酮和氧化吲哚为原料,用结构上下对称的多氢键型催化剂轴手性胍-酰胺催化不对称串联[5+1]环加成反应,采用一锅法合成了15种螺[环己酮-氧化吲哚]衍生物,并对反应条件进行了优化.研究结果表明:在以物质的量分数20%的手性胍(1a)为催化剂、CH₂Cl₂为溶剂、在40 ℃下反应72 h的条件下,以91%的产率、93%的ee值获得螺环己酮吲哚啉酮.     

三组分一锅法无溶剂合成2,4-二芳基取代喹啉衍生物

报道了一种三组分一锅法无溶剂高效合成2,4-二芳基取代喹啉衍生物的方法.以易得的芳基胺、芳香醛以及芳基乙烯为反应起始物,芳基胺与芳香醛形成的亚胺中间体在Lewis酸FeCl₃催化作用下与芳基乙烯进行[4+2]环加成反应得到2,4-二芳基取代喹啉衍生物.该反应原子经济性高,是一种简洁有趣的反应模式,以82%～92%产率合成12个2,4-二芳基取代喹啉化合物,为绿色制备喹啉化合物和活性筛选提供基础.所得产物均经过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS的表征确证.     

无催化的一锅法合成α-酮酰胺的反应研究

介绍了一种以芳基酮酸为原料、无催化剂、以高活性2,2-二氯-1,3-二异丙基咪唑烷-4,5-二酮作为交联剂一锅法合成α-酮酰胺的简便方法.该方法反应条件温和,产率高.在室温下,绝大多数的芳基酮酸和胺反应都能够很好的转化为对应的α-酮酰胺.通过柱层析对粗产物进行纯化以及采用1 H NMR(核磁共振氢谱)和13 C NMR(核磁共振碳谱)对产物结构进行表征.α-酮酰胺类化合物在有机合成上具有很好的潜在应用价值.     

超声波辐射下3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成

二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎等生物活性,可作为钙拮抗剂、降压剂、$1a-拮抗剂,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究,具有重要的理论意义和现实意义.在超声波辐射下,利用Big-inelli缩合反应,以氨基磺酸为催化剂,芳醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,一锅法合成出了5-乙氧羰基-4-芳基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(4).探索了反应物的配比、催化剂用量、反应时间、反应温度等因素对产率的影响,确定了最佳合成条件.与经典方法相比较,该合成方法具有操作简便、反应时间短、产率较高等优点.     

KF-Al2O3试剂在Michael加成反应中的新应用

芳亚甲基丙二腈和硝基甲烷在KF-Al2O3的作用下发生双Michael加成，继而发生环化反应生成2-氨基-1，3，3-三氰基-5-硝基-4，6-二芳基环己烯，该反应的研究为此类化合物的合成提供了一种方便的方法。     

一种常温下有效的芳基酮α-溴代方法

在乙酸铵(NH4OAc)催化下,芳香酮和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)反应合成了6种α-溴代芳基酮,产率为65%~79%.最佳反应条件为:常温,乙醚为溶剂,n(芳基酮)∶n(NBS)∶n(NH4OAc)=1∶1.3∶0.5,反应时间1.5~2 h.该反应条件温和,反应时间较短,操作简便,产率较高.     

四组分双环化反应合成双吡唑并[3,4-b]吡啶

吡唑并[3,4-b]吡啶可用作HSP90抑制剂、FGFR激酶抑制剂、mGluR5正变构调节剂等.现有的合成方法存在容易爆炸、产率不高、时间过长的缺点.从3-芳基吡唑和二羟基芳酮出发,通过[3+2+1]双杂环化反应,一步合成了双吡唑并[3,4-b]吡啶.该反应操作安全,产率高,时间短.     

一锅法合成α-酮酰胺

介绍了一种以芳基甲基酮为原料、以碘化亚铜为催化剂和过氧化叔丁醇为氧化剂的一锅法合成α-酮酰胺的简便方法.该方法反应条件温和,产率高,有较好的原子经济性.在3倍的过氧化叔丁醇下,绝大部分的芳基甲基酮和胺类反应都能很好地转化成α-酮酰胺.通过柱层析对粗产物进行纯化以及采用~1H NMR和~(13)C NMR对产物结构进行表征,α-酮酰胺在有机合成上具有潜在应用价值.     

无催化剂下2-氨基-3-氰基-5-氧代-5,6,7,8-四氢色烯衍生物的三组分合成

发展了一种无催化剂下的芳醛或靛红与5,5-二甲基-1,3-环己二酮、丙二腈的三组分"一锅"反应合成系列2-氨基-3-氰基-5-氧代-5,6,7,8-四氢色烯的方法.该方法以乙醇为溶剂,室温下三组分"一锅"反应即可以得到良好以上产率的目标化合物,并利用1H NMR,13C NMR和元素分析等对合成的化合物结构进行了表征.该方法具有实验条件温和、实验操作及产物后处理简单、产率高,对环境友好等优点.     

微波辐射下碘催化水相合成2,2′-二(3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯基)甲苯

在微波条件下,以为水介质,碘为催化剂,使芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生Michael加成反应,合成2,2′-二(3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯基)甲苯.该法具有反应时间较短,操作简单,安全,产率高和环境友好等特点.     

PEG 600反应介质中合成14-芳基-1,6,7,14-四氢二苯并[a,i]吖啶-1,6-二酮(英文)

在室温条件下以PEG 600为反应介质,三组分一锅法高效地合成了14-芳基-1,6,7,14-四氢二苯并[a,i]吖啶-1,6-二酮.该方法具有反应时间短、产率高、污染小、操作简单等优点.作为反应介质的PEG可以回收使用.     

微波辐射下碘催化水相合成2,2'-二(3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯基)甲苯

在微波条件下,以为水介质,碘为催化剂,使芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生Michael加成反应,合成2,2'-二(3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯基)甲苯. 该法具有反应时间较短,操作简单,安全,产率高和环境友好等特点.     

7-芳基取代吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成与表征

通过芳基烯胺酮与5-氨基-1H-吡唑的关环反应合成了一系列7-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。首先芳酮(8)与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合得到芳基烯胺酮(9),不经纯化,直接在乙酸回流条件下与5-氨基-1H-吡唑反应合成了7-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶,产率为45%~86%。目标化合物结构经1H-NMR和IR进行了表征。该方法具有原料易得,操作简便等特点。     

一种新型有机磷酸季戊四醇二磷酸的合成

以三氯氧磷、季戊四醇为原料,首先合成螺环磷酸酯二酰氯,然后在螺环磷酸酯二酰氯的基础上合成季戊四醇二磷酸.主要介绍螺环磷酸酯二酰氯和季戊四醇二磷酸的合成工艺及改进方法,并用正交实验找出这两步反应的最优条件.当季戊四醇与三氯氧磷摩尔比为1∶8、温度为90℃、反应时间为10 h时合成的螺环磷酸酯二酰氯(SPDPC)的产率达79.98%.当SPDPC的浓度为0.033 7 mol·L-1、温度为20℃、反应时间为5 h时,合成的季戊四醇二磷酸(SPDPA)的产率达82.03%.同时,用熔点测试仪、红外光谱仪和1H NMR对产物的结构进行表征.     

2,3-吡嗪二甲腈衍生物的一锅法合成

室温下,先用二甲亚砜(DMSO)将α-溴代酮氧化成1,2-二羰基化合物,不必分离,直接与2,3-二氨基马来腈反应,两步一锅法合成一系列2,3-吡嗪二甲腈衍生物。5-芳基-2,3-吡嗪二甲腈(3a~3f)的产率较高,5-甲基-6-芳基-2,3-吡嗪二甲腈(3g~3i)的产率较低;第二步缩合过程受溶剂的影响较大,使用乙醇做溶剂或不用溶剂产率较好。所有产物的结构都用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱和高分辨质谱进行表征。     

5-乙氧羰基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的超声波辐射合成

二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPMs)是一类非常重要的有机化合物,具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎活性,可作为钙拮抗剂、降压剂、1a-拮抗剂,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究,具有重要的理论意义和现实意义.本文报道,在超声波辐射下,利用Biginelli缩合反应,以氨基磺酸为催化剂,糠醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,一锅法合成5-乙氧羰基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.探索了反应时间、反应物的配比、催化剂用量、反应温度等因素对产率的影响,确定了最佳合成条件.该合成方法具有操作简便、反应时间短、产率较高等优点.