The condensation of anthranilic acid with S-methyl-2-thiohydantoin

Zusammenfassung Die Struktur des Kondensations-produktes aus Anthranilsäure und S-Methyl-2-thiohydantoin, bzw. aus Anthranilsäuremethylester und N-Cyanglycinäthylester⁵ wurde als die eines 2,5-(1 H, 3 H) Imidazo(2,1-b) chinazolindions bewiesen.

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Part X. Hydantoins, thiohydantoins and glycocyamidines. Part IX.K. Lempert, Chem. Ber.,95, 1066 (1962).     

The metabolic products ofPenicillium patulum and their probable interrelationship

Zusammenfassung Ausser Patulin, Gentisinsäure und 6-Methylsalicylsäure wurden die folgenden Verbindungen als Metaboliten vonP. patulum Stamm 2159A gefunden: 6-Formylsäure, 3-Oxyphthalsäure, Pyrogallol,p-Oxybenzoesäure und Anthranilsäure. Eine aliphatische Vorstufe von Patulin und eine Substanz vom Depsidtypus konnten noch nicht näher identifiziert werden. Die möglichen Stoffwechselzusammenhänge zwischen diesen Verbindungen wurden diskutiert.

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Supported by a grant (NSF-G2914) from the National Science Foundation.     

Polarographic behaviour of polycytidylic acid and its double-stranded complex with polyinosinic acid

Zusammenfassung Es ergibt sich, dass die Polyzytidylsäure unter dem neutralen pH eine polarographische Reduktionswelle ähnlich der Welle der denaturierten Desoxyribonukleinsäure gewährt. Zur Bestimmung der Polyzytidylsäure mit der «ersten Kurve» genügt bereits 1/10g des Stoffes. Im Komplex der Polyzytidylsäure mit Polyinosinsäure ist die Reduzierbarkeit der Polyzytidylsäure eliminiert.     

Spores of microorganisms penicillin-induced destruction of sporulating cells ofBacillus cereus

Zusammenfassung Der Zusatz von einer hohen Dosis Penicillin (1,000 E/ml) zu sporulierender Kultur vonBacillus cereus hemmt den⁴⁵Calcium-Einbau und die Synthese der Dipicolinsäure. In der Folge wird der Gehalt dieser Komponenten erniedrigt und das Cytoplasma der Sporen ins Medium gelöst. In der Kultur findet man nach der Lösung der mit Penicillin behandelten Sporangia meistens die Mantelstrukturen. Auswaschung mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure zeigt eine deutlich schnellere Auswaschung des Calciums als die der Dipicolinsäure aus den mit Penicillin behandelten Sporangia.     

Uptake of C14-para-fluorophenylalanine in the tissues of mice

Zusammenfassung Trächtigen Mäusen wurde 2 Tage vor dem Ende der Schwangerschaft 3-C¹⁴-para-Fluorphenylalanin, eine dem Phenylalaninin analoge Aminosäure, i.v. injiziert. Die Verteilung der Substanz im Organismus und ihr Einbau in die Proteine wurde gleichzeitig autoradiographisch und chemisch untersucht.Aus den Autoradiogrammen geht hervor, dasspara-Fluorphenylalanin im Organismus wie eine normale Aminosäure verteilt wird. Die chemischen Untersuchungen zeigen, dass ein grosser Teil der Substanz in die Proteine eingebaut wird.Wir schliessen daraus, dass sichpara-Fluorphenylalanin im Stoffwechsel gleich oder sehr ähnlich verhält wie die physiologisch vorkommende Aminosäure Phenylalanin.     

The constitutions of glauconic,glaucanic and byssochlamic acids

Zusammenfassung Die Struktur der Pilzstoffwechselprodukte Glaucon- und Glaucansäure (C₁₈H₂₀O₇ bzw. C₁₈H₂₀O₆) ausPenicill. purp. wird in der Hauptsache durch das Studium der Reduktionsprodukte ermittelt. Diese Verbindungen enthalten zwei fünfgliedrige Säureanhydrid-Gruppierungen, die mit einem eigenartigen doppelt ungesättigten neungliedrigen Ringsystem gekuppelt sind, das unter verschiedenen Bedingungen in das Indangerüst übergeführt werden kann.Wie schon früher beschrieben, wird Glauconsäure leicht pyrolytisch zu Diäthylacrolein und Glauconin abgebaut. Die Formel des Glauconins, die durch Spektralmessungen und Synthese bewiesen wurde, ist für die Konstitutionsaufklärung der Glauconsäure in gewisser Hinsicht irreführend, da das Kohlenstoffskelett des Glauconins nicht schon in der Glauconsäure vorliegt, sondern erst durch eine Umlagerung unter Bildung neuer C-C-Bindungen bei der Spaltung der Glauconsäure entsteht.Die Biogenese der beiden Säuren wird diskutiert; sie scheint auf der Verknüpfung zweier Fragmente mit neun Kohlenstoffatomen und identischem Gerüst zu beruhen. Die Annahme einer andersartigen Verknüpfung der beiden Fragmente führt zu einer möglichen Struktur für Byssochlamsäure, C₁₈H₂₀O₇. Die so abgeleitete Konstitution wird durch röntgenkristallographische Strukturbestimmung bestätigt.Byssochlamsäure, ausByssochlamys fulva, enthält ebenfalls ein neungliedriges, doppelt ungesättigtes Ringsystem sowie zwei fünfgliedrige Säureanhydrid-Gruppierungen und zeigt die Tendenz, Indanderivate zu bilden. Ihr chemisches Verhalten wird anhand der durch Röntgenstrahlenkristallographie bestimmten Struktur diskutiert.     

The effects of nicotinamide on heat resistance of spores ofBacillus cereus T

Zusammenfassung Nicotinamide hemmt die Synthese von Dipicolinsäure (DPA) und die Entwicklung der Hitzeresistenz vonBacillus cereus T Sporen. Nicotinsäure hat keinen Effekt. Zugabe von DPA kann die Hitzsensitivität, die durch Nicotinamide induziert wurde, nicht rÜckgängig machen.     

Post-infection changes in sugar and organic acid contents of chilli (Capsicum annuum L.) and mango (Mangifera indica L.) leaves

Zusammenfassung Die Infektion der Blätter vonCapsicum annuum undMangifera indica mit den BlattpilzenCurvularia ovoidea beziehungsweiselunata hat zur Folge, dass die freien Zucker Saccharose, Glukose und Fruktose verschwinden und dass der Gehalt an organischen Säuren (Apfelsäure, Zitronensäure, Oxalsäure) vermindert wird.     

The biosynthesis of penicillin

Zusammenfassung Auf der Grundlage einschlägiger Veröffentlichungen wird ein Mechanismus für die Biosynthese des Benzylpenicillins angegeben, welcher dessen unmittelbare Vorstufen und ihren Aufbau sowie die zur Bildung des Benzylpenicillins führende Reaktionsfolge festlegt. Danach erscheinen als unmittelbare Vorstufenl-Cystein, Dimethylbrenztraubensäure oder Dihydroxyisovaleriansäure, Ammoniak oder die Aminogruppe von Aminosäuren und Phenylessigsäure. Die Vereinigung dieser Vorstufen zu Benzylpenicillin vollzieht sich unter Bildung dreier Peptidbindungen und eines mit Dehydrierung verknüpften Ringschlusses. Für den Aufbau desl-Cysteins wird ein Reaktionsschema vorgeschlagen, welches der bei der Biosynthese beobachteten Aufnahme von Ameisensäure, Glycin, Serin, Methionin und Schwefelsäure in das Penicillinmolekül Rechnung trägt. Die Entstehung von Dimethylbrenztraubensäure oder Dihydroxyisovaleriansäure wird auf eine Azyloinkondensation von Brenztraubensäure mit Azetaldehyd und nachträgliche Umlagerung des Reaktionsproduktes zurückgeführt. Die Tatsache, dass die festgestellten Vorstufen allgemein verbreitete Stoffwechselprodukte sind, gibt eine wahrscheinliche Erklärung für die Bildung von Penicillin durch verschiedene Spezies vonPenicillium, Aspergillus und anderen Pilzen. Die noch nicht völlig geklärten biochemischen Unterschiede zwischen Stämmen mit hoher und niedriger Penicillinproduktion lassen sich vielleicht darauf zurückführen, dass bei ersteren grössere Mengen der unmittelbaren Penicillinvorstufen oder ihrer Vorläufer zur Verfügung stehen, welche bei letzteren zur Förderung des Wachstums und der Fortpflanzung der Pilze dienen.     

Further observations on the mode of action of chloramphenicol on the chick morphogenesis

Zusammenfassung Acetylsalicylsäure,p-Hydroxybenzoesäure, 2-Methyl-1,4-Naphthachinon und Vitamin E heben die in einem Hühnerembryo durch Chloramphenicol bewirkte Hemmung der Morphogenese auf, währendp-Aminobenzoesäure undp-Aminosalicylsäure keinen Einfluss auf diese Hemmung haben.     

Chromatographic detection and estimation of fusaric acid

Zusammenfassung Es werden der chromatographische Nachweis und die Bestimmung der Fusarinsäure als Kupferchelat mittels der Rundfiltertechnik beschrieben. Die durchschnittliche Breite des Chelatstreifens steht in einem linearen Verhältnis zu dem Logarithmus der Konzentration von Fusarinsäure. In einem Kulturfiltrat vonF. vasinfectum Atk. war ein Zusatz von reiner Fusarinsäure quantitativ nachweisbar. Rf-Werte von Cu und Cu-Fusarinsäure-Komplexen in 12 Lösungsmitteln werden angegeben.     

Activation of fatty acids in the liver in carbon tetrachloride poisoning

Zusammenfassung Bei CCl₄-Vergiftung zeigt die Leber eine vermehrte Aktivierung der Fettsäuren, die sich fast gleichzeitig mit der fettigen Infiltration kundgibt. Die Abnahme der Aktivierung äussert sich bereits 5 h nach der Vergiftung in statistisch signifikanter Weise. Zugabe von CCl₄ hemmtin vitro die Aktivierung von Palmitin- und Buttersäure.     

The toxic action of halogenated alkylating substances on insects. Inhibition of triosephosphate dehydrogenase

Zusammenfassung Nachdem die Verfasser auf ihre früheren Aufsätze über die auf Insekten wirkenden alkylisierten halogenierten Stoffe hingewiesen haben, fassen sie die Ergebnisse zusammen, die sie bei der Wirkung der genannten Stoffe auf die in den Muskelgeweben vonP. americana undM. domestica befindlichen Triosephosphatdehydrogenasen (TPD) erzielt haben.Die Dosierung der TPD ist kolorimetrisch bestimmt worden, indem 2,6-Dichlorphenol-Indophenol als Wasserstoffakzeptor gebraucht wurde.Es hat sich gezeigt, dass TPD sowohlin vitro wiein vivo inhibiert wird. In Hausfliegen hat die Mortalität der Fliegen und die TPD-Inhibition bezüglich der verschiedenen Stärken der Dichloressigsäure einen parallelen Verlauf, und die Inhibitionswerte sind niedriger als die der Mortalität.Hausfliegenstämme, die während 20 Generationen hindurch im Chloressigsäurekontakt selektioniert wurden, weisen weder eine auffällige Resistenzzunahme gegen diesen Stoff noch eine Steigerung von TPD in den Extrakten dieser Fliegen auf.     

Influence ofp-Aminobenzoic acid on the activity of indoleacetic acid oxidase

Zusammenfassung Die enzymatische Oxydation der Indolylessigsäure bleibt durchp-Aminobenzoesäure (PABS) in vitro unbeeinflusst, während sie in vivo stark gehemmt wird. Dieser Effekt ist wahrscheinlich auf solche Inhibitoren zurückzuführen, die aus PABS in der Pflanze metabolisch entstanden sind.     

b-nucleic acid,and the initial step of deoxyribonucleic acid-degradation by deoxyribonuclease I

Zusammenfassung Feulgen fand, dass die Degradation der Desoxyribonukleinsäure durch Pankreatin keine Mononucleotide bildete, jedoch auf der Stufe der Oligonucleotide (b-Nukleinsäure) blieb. In dieser Mitteilung wird die b-Säure mit dem ersten Degradationsprodukt identifiziert, welches aus Nukleinsäure unter Einwirkung von DNase 1 gebildet wird, und der Verlauf der Nukleinsäure-Degradation wird ausführlich verfolgt.     

Controlled differentiation of foliar sclereids inFagraea fragrans

Zusammenfassung Die Blätter vonFagraea fragrans enthalten polymorphe Sklereide Indolyl-Essigsäure (IES) in einer Konzentration von 0,125% hemmt die Verholzung der Sklereiden, höhere IES-Konzentrationen unterdrücken die Bildung der Sklereiden vollständig.     

Biosynthesis of alkaloids. On the occurrence of keto acids inPapaver somniferum L. Plants

Zusammenfassung BeiPapaver somniferum L. wurde im Laufe der Ontogenese die Anwesenheit von Ketosäuren des Zitronensäurecyclus verfolgt. Zur Blütezeit und nach dem Verblühen konnten auch die aromatischen Ketosäuren, Phenylbrenztraubensäure undp-Hydroxyphenylbrenztraubensäure nachgewiesen werden (2,4-Dinitrophenylhydrazone und nach Reduktion zu Aminosäuren: Phenylalanin und Tyrosin).     

Positively heterochromatic segment in mitotic metaphase chromosomes ofVicia faba

Zusammenfassung Nach sukzessiver Behandlung der Wurzelspitze vonVicia faba mit 5%iger Trichlorsäure und dem Gemisch von einem Teil 1N HCl und 9 Teilen 45%iger Essigsäure treten bei Feulgenfärbung die schmalen, tief gefärbten +H-Segmente der Trabanten beider metaphasischen M-Chromosomen direkt an der Astbasis hervor. Das +H-Segment ist als « nucleolus organizing body » nachMcClintock 8 anzusehen.     

A study of the mode of action of chloramphenicol on the chick morphogenesis

Zusammenfassung Hühnerembryonen, die in vitro mit Chloramphenicol behandelt wurden, zeigten verschiedene Missbildungen, wie Mikrocephalie, offene Neuralrinne, gerade bleibenden Herzschlauch, verkürzte Körperachse. Nachbehandlung solcher Chloramphenicol-Keime mit äquimolaren Lösungen von Phenylalanin, Tyrosin oderOrtho-Aminobenzoesäure ergibt weitgehend oder völlig normale Entwicklung. Durch Behandlung mit Alanin, Phenylmilchsäure oderPara-Aminobenzoesäure wird dagegen die Chloramphenicolwirkung nicht aufgehoben. Auf Grund dieser Ergebnisse wird der mögliche Mechanismus der Chloramphenicolwirkung diskutiert.

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One of us (L.M.) wishes to thank the Atomic Energy Commission for financial assistance.     

Alterations of tryptophan metabolism induced by sleep deprivation

Zusammenfassung Es wird gezeigt, dass Schlafentzug die Ausscheidung der 5-Hydroxyindolessigsäure und der Xanthurensäure vermehrt und diejenige der Antranilsäure herabsetzt.