Steroids and related natural products. 14α-Methyl testosterone

Zusammenfassung Eine Zwanzigstufenumwandlung von Isocholesterol (rohes Lanosterol) zu 14-Methyltestosteron wurde ausgeführt und die Reaktionsfolge von 3-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-20-oxo-5-pregnan zu 14-Methyltestosteron beschrieben.

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Part XIV. Part XIII,G. P. Mueller andG. R. Pettit, Exper.18, 404 (1962).

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A preliminary report of this study was presented (August 27, 1962) at The Second International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Prague (Czechoslovakia).

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This investigation was supported by PHS Research Grants CY-4074(C3) and CA 04074-05 from the National Cancer Institute, Public Health Service.     

Synthesis of marinobufagin and marinobufotoxin from telecinobufagin

Zusammenfassung Telecinobufagin (I) wurde in Marinobufagin (IVa) und in Marinobufotoxin (V) übergeführt. Hauptreaktionsschritte: Umsetzung des Olefins II zum Halohydrin III mit anschliessender Epoxydierung (IIIIVa). Das so erhaltene Marinobufagin (IVa) wurde mit Arginin-monohydrochlorid unter Verwendung der MCA-Technik zu Marinobufotoxin (V) kondensiert.

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This investigation was supported by Public Health Service Research Grants No. 5 RO1 CA 11451-03 and No. 2 RO1 CA 10612-04 from the National Cancer Institute and represents Part 22 of the series Bufadienolides. For the preceding contribution refer to:G. R. Pettit andY. Kamano, J. org. Chem.37, in press (1972).

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Dedicatded to Prof.H. Ruschig on the occasion of his 65th birthday.     

Quinine dimorphism among ‘non-tasters’ of 6-n-propylthiouracil

Zusammenfassung Geschmacksblinde gegenüber 6-n-Propylthiouracil zerfallen in zwei Gruppen (Dimorphismus): eine mit niedrigen und eine mit hohen Geschmacksschwellenwerten gegenüber Chinin. Jene der ersten Gruppe haben niedrige Schwellenwerte auch gegenüber den andere Geschmacksqualitäten — sauer, salzig und süss — und gehören zur -Geschmacksgruppe. Vertreter der zweiten Gruppe, das heisst 6-n-Propylthiouracil-Geschmacksblinde mit hohen Geschmacksschwellenwerten gegenüberChinin gehören zu der -Geschmacksgruppe. Patienten mit paroxysmal vaskulärem Kopfschmerz (Migräne mit familiärer Komponente), jedoch ohne elektronencephalographische Anomalie, gehören ausschliesslich zu der -Geschmacksgruppe. Die Eltern von mongoloiden Kindern weisen hohe Geschmacksschwellenwerte gegenüber Chinin auf, wobei die Väter zur -Geschmacksgruppe gehören.

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MeinerAlma Mater, der Universität Basel, zu ihrem 500jährigen Jubiläum in Dankbarkeit gewidmet.

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Acknowledgements. This work has been supported by the State of Ohio, Department of Mental Hygiene and the U.S. Public Health Service, National Institutes of Health, Division of Mental Health, Grant No. M-2731. The active interest and helpful suggestions of Dr.B. Pasamanick is thankfully acknowledged. Our very special and sincere thanks go to Mr.S. England for his most valuable assistance, advice, and skillful help during many phases of this study.     

Antigenic similarity of humanα 1-antitrypsin to a corresponding protein in the serum of non-human primates

Zusammenfassung Mit der Methode der Präzipitationshemmung nachHerzenberg et al.⁶ wurde die Kreuzreaktion von Seren subhumaner Primaten mit einem Antiserum gegen menschliches ₁-Antitrypsin gemessen. Die Ergebnisse stimmen mit der geltenden Taxonomie gut überein. ₁-Antitrypsin hat sich während der Evolution offenbar weniger konservativ verhalten als Serumalbumin.

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Supported in part by grant No. HE-06285 from the U.S. Public Health Service.

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I wish to thank Dr.A. C. Wang for helpful discussions and Dr.H. H. Fudenberg for the use of his laboratory.     

Histamine formation in rats bearing the walker mammary carcinosarcoma

Zusammenfassung Die Geschwindigkeit der Histaminbildung wurde bei Ratten von experimentellem Walker Carcinosarcom kontrolliert. Bei Parabiosen konnte gezeigt werden, dass der Faktor, welcher diese Histaminbildung auslöst, mit dem Blutstrom übertragen wird.

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This study was supported by U.S. Public Health Service grant No. 5RO1 HDOO255-06 to Prof.G. Kahlson, whose interest is gratefully acknowledged. Merck, Sharp and Dohme, Rahway, N.J., USA, kindly gave the -methylhistidine.     

Isocardenolides

Zusammenfassung Ein einfacher Weg zur Synthese eines von zwei möglichen isomeren Cardenoliden wurde entwickelt und die Reaktionsfolge an Hand der Überführung von Pregnenolon in Isocardenolide V gezeigt.

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Steroids and Related Natural Products XXI. For the previous contribution refer to:G. R. Pettit andP. Hofer, Helv. chim. Acta46, 2142 (1963).

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A preliminary account of this study was presented (December 1963) at the VI. Pan-American Congress of Pharmacy and Biochemistry, Mexico City (Mexico).

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This investigation was supported by PHS Research Grants CY-4074 (C3) to CA-04074-06 from the National Cancer Institute, Public Health Service.     

Termination of diapause by juvenoids in two species of ladybirds (Coccinellidae)

Zusammenfassung Die Wirkung von 18 Juvenilhormon-Mimetica auf Marienkäfer,Semiadalia undecimnotata undCoccinella septempunctata, wurde verglichen. Rund die Hälfte der Substanzen bewirkte Eireifung, 5 Substanzen auch Eiablage. Von den abgelegten Eiern entwikkelten sich ca. 50% zu normalen Käfern.

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The technical assistance by Miss.O. erná is acknowledge.     

The metabolism of 3-hydroxytyramine-1-C14 in brain tissue homogenates

Zusammenfassung Homogenate aus Gehirn wurden mit 3-Hydroxytyramine-1-C¹⁴ inkubiert. Als Stoffwechselprodukt wurde aus der sauren Fraktion radioaktive 3,4-Dioxyphenylessigsäure isoliert. Aus der basischen Fraktion wurden drei radioaktive Zonen papierchromatographisch isoliert. Die erste Zone konnte noch nicht identifiziert werden. Die zweite wurde als 3-Hydroxytyramin und die dritte als 3-Methoxytyramin erkannt. Die mögliche Rolle der Stoffwechselprodukte von 3-Hydroxytyramin beim Parkinson-Syndrom wird diskutiert.

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This study was supported in part by United States Public Health Service Grant M 2717.The authors are grateful toR. J. Floody, M. D. of Hoffmann-La Roche Inc., for providing us with iproniazid.     

Phenol-mineral interactions: The oxidation of pyrogallol and othero-diphenols on silica gel

Zusammenfassung Die Oxydation von Pyrogallol, Brenzkatechin, Gallussäure und Dopa wird von Silikagel, nicht jedoch von-Quarz, katalysiert. Diese Katalyse erfolgt nicht nur in Wasser, sondern auch in wässerigem Alkohol und Chloroform. Dabei scheinen die elektronegativen Oberflächen des Silikagels von Bedeutung zu sein. Mg², Ca²⁺ und Al³⁺ sowie verschiedene Phenole, die keineo-Dihydroxygruppierung besitzen, hemmen die katalytische Oxydation.Von den geprüften Phenolen sind nur beio-Diphenolen Komplexbildung mit Si⁴⁺ und katalytische Oxydation durch Silikagel festzustellen.Die Bedeutung von Phenol-Mineral-Komplexen bei der Bildung von Humusstoffen wird durch die vorliegenden Untersuchungen gestützt.

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Most of this work was carried out at the University of Rochester with the support of Grant C-2730, National Cancer Institute, U. S. Public Health Service.     

Optical rotatory dispersion of proline-rich peptides from the venom ofBothrops jararaca

Zusammenfassung Die optische Rotationsdispersion mehrer prolinreicher Oligopeptide aus dem Gift der SchlangeBothrops jararaca wurde gemessen und mit jener von Oligoprolinen verglichen. Es konnte nur eine qualitative Beziehung zwischen der angedeuteten Strukturrigidität und der biologischen Wirksamkeit der Peptide festgestellt werden.

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This study was supported by a U.S. Public Health Service Grant No. 1RO1-AM-12473. ProfessorRosalia B. Frydman, Department of Biochemistry, University of Buenos Aires, Argentina, during her visit at Case Western Reserve University, participated in the experiments here reported.     

d-andl-isomers of serine and alanine equally effective as releasers of gastrin

Zusammenfassung l-undl-Isomere von Alanin und Serin sind beide wirksam, von der Antrumschleimhaut aus den Gastrinmechanismus zu aktivieren.

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This work was supported by Veterans Administration research funds and by grants from the US Public Health Service.     

Butterfly wing antineoplastic agents

Zusammenfassung Eine Voruntersuchung der Insektengruppe Lepidoptera auf anti-tumor-aktive Stoffe führte zu einer detaillierten chemischen Prüfung der aus Asien stammenden SchmetterlingeCatopsilia crocale Cramer (Pieridae) undPieris rapae cruavora. Ein bedeutender Teil der Anti-Tumor-Aktivität scheint ihren Ursprung in der chemischen Substanz Isoxanthopterin zu besitzen.

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The present contribution represents Part XXVII of the series Antineoplastic Agents. For Part XXVI refer toG. R. Pettit, J. F. Day, J. L. Hartwell andH. B. Wood, Nature, Lond.227, 962 (1970).

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This investigation was supported by Public Health Service Research Grants No. CA-10612-01 to No. CA-10612-04 from the National Cancer Institute, and was presented in part at the American Chemical Society Meeting, Washington, D.C., September 1971. We are also grateful to the National Science Foundation for financial assistance (Grant numbers GB-4939 and GB-6979) used in obtaining the Atlas CH-4B and SM-1B mass spectrometers employed in this study.     

Note on the strength of picric acid

Zusammenfassung Am Beispiel der Pikrinsäure wird gezeigt, wie man mit Hilfe optischer Messungen auch zu der thermodynamischen Aziditätskonstante von recht starken Säuren (pK 0) kommen kann.

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Special fellow of the U.S. Public Health Service, representing the National Institutes of Health.     

Antineoplastic agents 32. The pseudoguaianolide helenalin

Zusammenfassung Aus der PflanzeHelenium autummnale (Familie compositae) wurde ein alkolischer Extrakt gewonnen, der cytotoxische und antileukämische Aktivität zeigte und die Helenalin (I) als wirksame Komponente enthielt. Die Behandlung von Mäusen, die Träger von P 388 lymphocytischer Leukämie waren, ergab eine beachtliche (T/C 220) Verlängerung ihrer Lebenserwartung. Die Substanz zeigte ausserdem einen wachstumshemmenden Einfluss auf das Walker 256 Karzinom. Helenalin ist das erste Sesquiterpen vom Pseudoguaianolid Typ, welches in vivo eine solche antineoplastische Aktivität zeigt.

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For part 31, refer toG. R. Pettit, P. Traxler andC. P. Pase, Lloydia36, in press (1973).

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This investigation was supported by Public Health Service Research Grants No. CA-10612-01 to No. CA-10612-04 from the National Cancer Institute and was performed pursuant to contract No. NCI-C-71-2308 with the Division of Cancer Treatment, National Cancer Institute, Department of Health, Education and Welfare. A grant from the C.S.I.R. (South Africa) to G.M.C. is also gratefully acknowledged. In addition, we are indebted to Dr.L. Johnston for identifying theHelenium autumnale, toBetty J. Abbot and her colleagues at the National Cancer Institute, for the biological studies, and toJ. F. Day for assisting with both the laboratory scale and preparative scale plant extraction procedures.     

Chromatographic evidence for murein from the bacteroid symbiotes ofPeriplaneta americana (L)

Zusammenfassung Papierchromatographisch wurde Murein in symbiontischen Bakteroiden derPeriplaneta americana nachgewiesen. Die Murein-Komponente Glukosamin und der Murein-Anzeiger Muramic-Säure wurden mittels Bakteroid-Hydrolysaten identifiziert. Das Vorhandensein von --Diaminopimelic-Säure jedoch konnte nicht einwandfrei festgestellt werden.

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This is paper No. 6175, Scientific Journal Series, Minnesota Agricultural Experiment Station, St. Paul (Minnesota, USA). The work was supported by U.S. Public Health Service Research Grant No. AI 00961, from the National Institute of Allergy and Infectious Diseases of the National Institutes of Health.     

Chemical constituents of the antibiotic fraction ofArnebia nobilis

Zusammenfassung Aus den Wurzeln vonArnebia nobilis wurden 4 antibiotisch wirksame Stoffe isoliert. Die Struktur von dreien wurde aufgeklärt.

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On deputation from the Chemistry Department, Lucknow University.

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To whom enquiries should be made. The isolation of shikonin monoacetate and,-dimethylacrylate fromLithosperm erythrorhizon, I.Morimoto, T.Kishi, S.Ikegana and Y.Hirata, Tetrahedron Lett.4737 (1965), has been brought to our notice since communicating this paper.

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Communication No. 1305 from the Central Drug Research Institute.     

Partial sequence of the tyrosine region of neocarzinostatin

Zusammenfassung Das antitumoraktive Protein-Antibiotikum Neocarzinostatin wurde mit Dithiothreit in flüssigem Ammoniak reduziert und mit Chloressigsäure alkyliert. Tryptische Spaltung des tetra-S-carboxymethylierten Proteins ergab 5 Fragmente. Die Sequenz von 25 Aminosäureresten im tyrosinhaltigen Fragment H₃ wurde durchEdman-Abbau im automatisierten Sequenator ermittelt.

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This work was supported in part by Public Health Service Research Grants No. C-6516 from the National Cancer Institute and No. FR-05526 from the Division of Research Facilities and Resource, National Institutes of Health, to the Children's Cancer Research Foundation and by grants No. AM 04501 and No. AM 11794 from the National Institute of Arthritis and Metabolic Diseases to the Endocrine Unit, Massachusetts General Hospital.     

Varying degrees of ventromedial hypothalamic destruction in the weanling rat and its effect on plasma triglyceride and cholesterol levels

Zusammenfassung Es wurden ein- und dreipaarige elektrolytische Läsionen in den ventromedialen Kernen von Ratten gesetzt, wobei es zu einer Erhöhung von Triglyceriden und Cholesterin kam. Dieses Hypothalamus-Gebiet enthält Regulationszentren des Serumlipidspiegels.

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This investigation was supported in part by Grants from the United States Public Health Service No. HD 03331, from the American Heart Association and the Mid-Hudson Heart Association.

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Acknowledgments. The authors express their gratitude to Mrs.B. Stone, MissD. Hojnicki and Mr.P. Stanley for their excellent technical assistance.     

Isolation and structural elucidation of 3,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo [1,2-a]-pyrazine from the echinodermLuidia clathrata

Zusammenfassung Es wird über die Isolierung und Charakterisierung der Titelverbindung (Gly-l-Pro Lactam, I) aus dem SeesternLuidia clathrata berichtet. Die Kristallstruktur dieses Dioxopiperazinderivats wurde ermittelt. Der Piperazinring liegt in der Wannen-Konformation vor.

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This investigation was supported by contract No. NIH-71-2308 from Chemotherapy, National Cancer Institute, National Institutes of Health and by Public Health Service Research Grant No. CA-11451-03 from the National Cancer Institute. The authors also gratefully acknowledge support from the National Science Foundation which provided the X-ray diffractometer and mass spectrometer. For the previous contribution of this series seeG. R. Pettit, R. H. Ode andT. B. Harvey, III, Lloydia,36 (1973).