抗肿瘤化合物6-溴代吲哚-3-甲醇的设计合成

 以邻硝基甲苯为原料,通过溴化、类羟醛缩合、成环、甲酰化和还原等步骤合成6-溴代吲哚-3-甲醇,总收率26.5%,所有化合物的结构均经核磁共振谱（NMR）、质谱（ESI-MS）等方法确证。以标题化合物为结构框架,合成系列6-位取代的吲哚-3-甲醇衍生物,可获得类药性好的化合物。     

N-(2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-丙酰基)-5-甲氧基)甲酰胺的合成

吲哚类生物碱是具有吲哚分子骨架的一类化合物,其中很多具有很好的生理活性。文献报道,用6-甲氧基吲哚氧化得到的N-(2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-丙酰基)-5-甲氧基)甲酰胺(化合物1)是合成Trigonoliimin A的关键中间体。然而,6-甲氧基吲哚价格昂贵,造成化合物1合成成本太大。以2-硝基-4-甲氧基苯胺为起始原料,经重氮盐芳环上取代反应得到的2-碘-3-甲氧基硝基苯,然后和有取代基保护的炔丙胺,经过Castro-Stephens类型偶联反应、还原反应、酰化反应得到目标化合物1,方法简单、易操作、成本低。     

5-取代吲哚化合物的合成研究

本文以吲哚和亚硫酸氢钠为原料,经吲哚啉中间体的步骤分别合成了5-溴吲哚、5-硝基吲哚与5-氨基吲哚,所合成的化合物利用核磁共振氢谱、红外光谱等进行了表征与确认,并对合成条件等进行了探讨.     

新型不对称酞菁的制备与表征

以4-(对叔丁基苯氧基)邻苯二腈、1,3-二亚胺基异吲哚啉和二水乙酸合铜为原料合成了2(3)-(对叔丁基苯氧基)酞菁铜,并通过元素分析、红外、紫外-可见光谱和质谱的表征证实产物即为目标化合物.     

1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成

1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物是一类重要的有机中间体,广泛用于卤代芳烃参与的Suzuki-Miyaura偶联反应,从而构建复杂吲哚化合物.为了合成这类吲哚硼酸衍生物,以邻甲基硝基苯的衍生物(1a~1g)为起始原料,通过与DMFDMA、THP进行反应并进行浓缩结晶合成对应的烯胺;烯胺与还原剂进行还原关环得到吲哚衍生物;吲哚衍生物与二碳酸二叔丁酯反应完成对吲哚的保护; Boc保护的吲哚衍生物在低温无水无氧条件下与硼酸三异丙酯、LDA反应引入硼酸基团共4步反应,成功合成了包括6-苄氧基-1-Boc-吲哚-2-硼酸在内的共计7种吲哚硼酸衍生物(5a~5g),其结构经~1H NMR、~(13)C NMR、IR和MS表征.     

Cu（Ⅰ）催化的分子内氨基化反应合成吲哚并[1,2-b]吲哒唑类化合物

以取代的邻溴苯乙酮和取代苯肼为原料,用费舍尔吲哚合成法合成吲哚化合物,经过一系列转化得到中间体乙酰胺基取代的吲哚啉化合物,再经Cu（I）催化下的分子内氨基化反应得到吲哚并[1,2-b]吲哒唑结构的中间体,水解、空气中氧化后,最终得到具有潜在药理活性的吲哚并[1,2-b]吲哒唑类目标物.     

新型有机光致变色材料螺噁嗪的合成

文中以1,3,3-三甲基-2-甲叉吲哚啉和亚硝基酚为原料合成了四种螺噁嗪光致变色化合物,分别是:(1)化合物A:1,3,3-三甲基螺吲哚啉-2,3′-[3H]萘并[2,12b][1,4]嗪;(2)化合物B:1,3,3-三甲基-6′-哌啶-螺吲哚啉-2,3′-[3H]萘并[2,12b][1,4]嗪;(3)化合物C:1,3,3-三甲基-6′-二甲胺基-螺吲哚啉-2,3′-[3H]苯并[2,12b][1,4]嗪;(4)化合物D:1,3,3-三甲基-6′-二乙胺基-螺吲哚啉-2,3′-[3H]苯并[2,12b][1,4]嗪。对各化合物进行了一些光致变色试验,并对所产生的现象进行了简要的讨论。     

邻亚甲基醌和3-氯吲哚啉酮[4+1]环加成合成螺环吲哚啉酮

以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3-氯吲哚啉酮作用一步制备含有苯并呋喃和吲哚啉酮这2种重要杂环骨架结构的螺环化合物。通过条件筛选,在最优条件下获得目标产物。为了验证此方法的实用性,进行克级规模试验。研究结果表明:在最优条件下,目标产物收率高达92%,非对映选择性dr大于20:1;扩大底物用量,收率和非对映选择性仍很高;此方法普适性广,对于多种类型的磺酰基取代苯酚以及吲哚啉酮底物同样适用。     

吲哚-3-丁酸邻菲啰啉镧三元配合物的合成、表征和生物活性

合成了新的La(IBA)3·phen三元配合物(IBA:吲哚-3-丁酸,phen:邻菲啰啉).通过元素化学分析、红外光谱(IR)、1H NMR谱、热谱等方法对标题化合物的性质和结构进行了研究,并探讨了La(IBA)3·phen对小麦幼苗生长的影响.     

7-甲基吲哚啉合成新工艺

报道了以7-甲基吲哚为原料,用Zn-AlCl3·6H2O - H2O还原体系在回流状态下制备了7-甲基吲哚啉的一种新工艺.当n(7-甲基吲哚)∶n(Zn)∶n(AlCl3*6H2O)=1∶1.5∶0.05时,产物收率达92%.