新型查尔酮衍生物的合成

查尔酮具有较好的抗炎活性,为了进一步探究含芳基哌嗪查尔酮衍生物的抗炎活性及其构效关系,文中以4-氟苯乙酮和苯甲醛为原料,通过Clasien-Schimit缩合制备氟代查尔酮,再与芳基哌嗪反应,得到8个新型的查尔酮衍生物,采用~1H NMR,~(13)C NMR和ESI-MS对其结构进行了表征。合成的目标化合物丰富了查尔酮衍生物的结构,为后期的活性研究奠定了基础。     

剑叶龙血素A衍生物的合成及其镇痛活性研究

以苯乙酮衍生物及2,6-二甲氧基苯甲醛为起始原料,经2步高效合成了20个剑叶龙血素A衍生物,其中12个为新化合物,化合物结构经~1H NMR,~(13)C NMR,IR及HRMS进行确证.在此基础上,以盐酸曲马多为阳性对照组,经扭体法实验对所合成的化合物进行镇痛活性研究,初步活性结果表明,化合物4d_1(8.33±1.45/次,13.00±4.16/次,8.67±3.71/次),5e(5.67±2.40/次,12.67±1.45/次,13.00±5.68/次)与阳性对照组(6.67±1.20/次)的活性相当.以龙血竭中剑叶龙血素A为母体,合成其衍生物并评价其镇痛活性,为进一步研究龙血竭镇痛活性提供了参考.     

龙血竭主要黄酮类成分及其DPPH自由基清除活性研究

采用硅胶、Sephadex LH-20和反相RP C-18等柱色谱分离技术,从广西龙血竭甲醇提取物中分离了8个主要的黄酮类化合物,经综合波谱分析分别鉴定为:5,4'-二羟基-7-甲氧基-6-甲基黄烷(1),7,4'-二羟基高异黄烷(2),7,4'-二羟基-8-甲氧基高异黄烷(3),7,4'-二羟基高异黄酮(4),4'-羟基-2,4-二甲氧基二氢查尔酮(5),4,4'-二羟基-2-甲氧基二氢查尔酮(6),2,4,4'-三羟基-6-甲氧基二氢查尔酮(7),4,4'-二羟基-2,6-二甲氧基二氢查尔酮(8).还测定了化合物1~8的DPPH自由基清除活性,化合物1表现出较强活性.     

微波辅助无催化剂绿色高效合成2,8-二氧双环[3.3.1]壬烷衍生物

报道了一种微波辅助一锅绿色高效构筑复杂多环化合物—2,8-二氧双环[3.3.1]壬烷衍生物的方法.以2-羟基查尔酮和2-羟基-1, 4-萘醌为原料,在无催化剂微波辐射促进下,经迈克尔加成/脱水/分子内环化的串联过程,以72%～89%高产率构筑了14个2,8-二氧双环[3.3.1]壬烷类化合物(其中7个新化合物),均经~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS及IR表征鉴定.该过程在40 min内即可完成,一锅中形成2个C―C键和2个C―O键,成键效率高,且操作简洁,后处理简单、无需柱层析分离产物,只生成唯一的副产物水.     

β-咔啉-3-羧酸酯二聚体的合成及体外抗肿瘤活性研究

以L-色氨酸为原料,经Pictet-Spengler、酯化、氧化等反应合成1 6个β-咔啉-3-羧酸酯二聚体化合物,其中14个为新化合物.化合物结构经~1H NMR、~(13)C NMR、ESI-MS确认.利用MTT法测试其体外抗肿瘤活性,结果表明β-咔啉-3-羧酸二聚化能明显提高其抑制肿瘤细胞的活性,且以戊烷链连接的二聚体活性最好.     

2,4-二芳基吡啶并[4.3-c]异苯并-3,4-二氢-1H-吡喃的合成

以邻甲基苯甲酸乙酯为起始原料,先后经过NBS溴代、与羟基乙酸乙酯成醚、分子内克莱森缩合以及β-酮酯的脱羧反应,以34%的总收率得到异苯并二氢吡喃酮-4.在碱性条件下异苯并二氢吡喃酮-4与查尔酮发生麦克尔加成,所得到的加成产物在硫酸铁铵作用下实施关环,完成了2,4-二芳基吡啶并[4.3-c]-3,4-二氢-1H-苯并吡喃衍生物的合成.所合成的新化合物均经IR,1HNMR及元素分析证明其结构.     

3-氨基-二氢噻吩-2-酮类Schiff碱的合成

目的研究合成新生物活性化合物。方法DL-高半胱氨酸硫内酯(3-氨基-二氢噻吩-2-酮)盐酸盐与取代苯甲醛反应,通过优化反应条件,得到3-氨基-二氢噻吩-2-酮类Schiff碱,新化合物结构进行了IR,1H NMR和元素分析。结果合成了6个未见文献报道的新Schiff碱类化合物。结论本文报道的合成方法具有反应条件温和,操作简便易于进行的优点。     

4,6-二芳基-4,5-二氢-3-羟基-1(1H)-吲唑衍生物的微波促进合成及抗细菌活性评价

利用微波促进有机合成的方法,以查尔酮为起始物,合成了系列的4,6-二芳基-4,5-二氢-3-羟基-1(1H)-吲唑衍生物,并对其结构及互变异构现象进行了研究,初步测定了化合物的抗细菌活性.     

一种高效合成二氢黄酮类化合物的方法

提出了一种以2'-羟基查尔酮及其衍生物为原料,以乙醇作溶剂,采用多聚磷酸(PPA)/浓盐酸体系高效合成二氢黄酮类化合物的方法.对化合物a进行了条件优化,考察了反应时间、PPA的物质的量、V(浓盐酸)/V(乙醇)对化合物a产率的影响,得出合成化合物a的最优条件:反应物量为30.0 mg (0.1 mmol)、PPA的物质的量6.0 mmol,V(浓盐酸)/V(乙醇)=1/1,氮气保护下回流反应3 h.采用该方法以产率90.2%～93.6%合成得到5个二氢黄酮类化合物(a～f),所有化合物结构通过MS、~1H NMR、~(13)C NMR进行表征.该方法具有反应条件温和、反应时间短、产率高的优点.     

含哒嗪酮的六碳糖基碳二亚胺的合成

2,3,4,6-四-O-乙酰基-(-D-糖基异硫氰酸酯分别与1,4,5,6-四氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼1和1,6-二氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼2反应,制得4种硫脲,再将硫脲用氧化汞在CHCl3/H2O作用下脱硫化氢,制得新化合物糖基哒嗪酮碳二亚胺1c-1d和2c-2d.化合物的结构经1H NMR,IR确定.     

新型氮唑衍生物的合成及体外抗真菌活性

以伊曲康唑中间体1为底物,经叠氮化钠亲核取代、氨基还原和缩合反应,合成19个伊曲康唑衍生物,并用于抗真菌构效关系研究,经文献检索,所合成的化合物均为新化合物,且均经1H NMR和MS确证.通过最小抑制浓度(MICs)评估化合物体外抗真菌活性,结果显示伊曲康唑衍生物对白念珠菌和近平滑假丝酵母菌均具有较好的体外抑制活性,衍...     

新型丙烯酮类化合物的合成及其生物活性

以查尔酮为先导化合物,以三氮烯结构为取代基,合成了12个新型丙烯酮类化合物,并通过1HNMR、IR、MS等方法进行了结构确认.利用细胞活性检测法对所合成的化合物进行体外抗癌活性的筛选,发现这12个新化合物均具有抗癌活性.     

3,3′-双取代-2-吲哚酮的合成及其抗肿瘤活性研究

以靛红(2,3-二酮二氢吲哚)及其衍生物作为先导化合物,利用活性结构单元拼接原理,通过Morita-Baylis-Hillman反应将3,3′-双取代-2-吲哚酮结构单元与丙烯酸酯基团构筑在同一分子中,合成系列3,3′-双取代-2-吲哚酮(3a—3r),结构经~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS或MS表征。化合物3a—3r对于人白血病细胞(K562)和前列腺癌细胞(PC-3)的体外抗增值活性采用MTT法进行测定。药理活性研究表明,该类化合物对于K562和PC-3均有抗增殖活性,其中3j对K562的抗增殖活性最强,3r对PC-3的抗增殖活性最强,这两者的抗增殖活性分别为阳性对照物顺铂的2.85倍和4.24倍。     

云南甜茶过敏有效成分初步研究

从云南甜茶[Lithocarpus polystachyus(Wall)Rehd]的乙酸乙酯提取物中分离得到具有抑制透明质酸酶活性的2个化合物,经光谱分析、化学反应和文献对照等方法,初步鉴定证实有效成分为二氢查尔酮-2'-β-D-吡喃葡萄糖甙（dihydrocharcone-2'-β-D-glucopyranoside）和二氢查尔酮-4'-β-D-吡喃葡萄糖甙（dihydrocharcone-4'-β-D-glucopyranoside）。     

2(5H)-吡咯酮衍生物的合成及对铜绿假单胞菌生物膜的体外作用

以乙酰乙酸乙酯为原料,设计合成2(5H)-吡咯酮及其衍生物,所得化合物经1H NMR、13C NMR、MS和元素分析等确证.通过扫描电镜观察2(5H)-吡咯酮对黏液型铜绿假单胞菌P.aeruginosa(PA)体外生物被膜(bio-films,BF)的影响,可见BF被破坏,基质样物变稀疏,细菌群聚大为降低.活性实验结果表明,2(5H)-吡咯酮类化合物具有一定的抑制细菌群体感应的能力.     

微波合成5-(3-羟基-1,3-二苯基烯丙基)麦氏酸

以查尔酮和麦氏酸为原料,经微波辐照合成了5-(3-羟基-1,3-二苯基烯丙基)麦氏酸,合成的最佳条件为DMF做反应介质,n(麦氏酸)∶n(查尔酮)=1.2∶1,微波中火辐照30 min,产物收率为87.6%。目标化合物结构经红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(~1H NMR)和核磁共振碳谱(~(13)C NMR)表征确证。     

含哒嗪酮的二糖基碳二亚胺的合成

2,3,6,2′,3′,4′,6′-七-O-乙酰基-糖基异硫氰酸酯分别与1,4,5,6-四氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼1和1,6-二氢-6-哒嗪酮-3-甲酰肼2反应,制得4种硫脲,再将硫脲用氧化汞在CHCl3/H2O作用下脱硫化氢,制得新化合物糖基哒嗪酮碳二亚胺1c-1d和2c-2d.化合物的结构经1H NMR,IR,元素分析得以证实.     

吡喃葡萄糖基咪唑啉盐表面活性剂的波谱学数据分析

以1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑与2-溴乙基葡萄糖苷为原料,一步合成了新化合物溴化1-(2,6-二甲基苯基)-3-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-咪唑盐(化合物1),是一种咪唑啉盐表面活性剂。化合物1的结构中存在糖基,含有多个手性碳原子,导致其核磁共振氢谱和碳谱较为复杂。我们运用液相色谱-高分辨质谱(LC-HRMS)和元素分析(EA)确定了其化学组成,随后通过液体核磁共振波谱技术(包括1D和2D核磁共振手段,如~1H NMR、~(13)C NMR、DEPT90、DEPT135、~1H-~1H COSY、~1H-~(13)C HSQC、~1H-~(13)C HMBC)对化合物1的氢谱和碳谱信号进行了表征,通过解析对其结构进行了详尽归属。     

1—酰基—2—芳基—1,2,3,4—四氢—4—喹喏酮及其烯醇硅醚的 …

由２′－氨基查尔酮合成了６个２－工基－１,２,３,４－四氢－４－喹喏酮,其中４个是新化合物。它们未能直接制成烯醇硅醚。但是它们的Ｎ－酰基衍生物在对甲基苯磺酸催化下,与Ｎ,Ｎ－甲基三甲硅胺反应顺利地生成相应的四氢喹喏酮的烯醇硅醚,收率９０％￣９８％。     

1-酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹喏酮及其烯醇硅醚的合成研究

由２′－氨基查尔酮合成了６个２－芳基－１,２,３,４－四氢－４－喹喏酮,其中４个是新化合物。它们未能直接制成烯醇硅醚。但是它们的Ｎ－酰基衍生物在对甲基苯磺酸催化下,与Ｎ,Ｎ－二甲基三甲硅胺反应顺利地生成相应的四氢喹喏酮的烯醇硅醚,收率９０％～９８％。