A total synthesis of actinomycin D (C1) via peptide cyclization between proline and sarcosine

Zusammenfassung Es wird eine Totalsynthese von Actinomycin D (C₁) beschrieben, in der die Schlüsselreaktion, nämlich die Zyklisierung der Pentapeptidlaktonringe, durch eine Nitrophenylester-Synthese zwischen Prolin und Sarkosin ausgeführt wurde. Die Estergruppe zwischen der Carboxylgruppe desN-Methylvalins und der-Hydroxylgruppe des Threonins wurde durch Reaktion von Boc-Thr-OH mit dem gemischten Anhydrid aus Z-MeVal-OH und Chlorameisensäure-isobutylester hergestellt.

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Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature, in Biochemistry5, 1445, 2485 (1966);6, 362 (1967); J. biol. Chem.241, 2491 (1966).     

Developments in the carotenoid field

Zusammenfassung Nach einleitender kurzer Würdigung der Höhepunkte derKarrer'schen Carotinoid-Forschung wird zunächst ein knapper Überblick über den gegenwärtigen Stand der Carotinoid-Forschung gegeben. Die jetzige Kenntnis von Biosynthese und Funktion der Carotinoid-Pigmente wird kurz und die organisch-chemischen Aspekte werden etwas ausführlicher erläutert, und zwar Strukturaufklärung einschliesslich neuer Trennmethoden, unentbehrliche spektroskopische Methoden und neue Reaktionen zur Herstellung von Derivaten sowie schliesslich die Totalsynthese.Anschliessend werden einige ausgewählte Beispiele der NachleseKarrer'scher Beiträge behandelt, nämlich Probleme, die vonKarrer aufgegriffen wurden oder auf andere Weise mitKarrer's Arbeit verbunden sind und später im Laboratorium der Autorin weiter verfolgt wurden. Beispiele von Carotinoiden aus photosynthetischen Bakterien, C₅₀-Carotinoiden, glycosidischen Carotinoiden und Nor-carotinoiden mit Ringverengung werden diskutiert.

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Based on a lecture delivered at the Paul Karrer Symposium on 18 April 1969 in Zürich. The original paper contained a more detailed review and evaluation of Karrer's direct contribution to carotenoid research.     

Advances in the field of adrenal cortical hormones

Zusammenfassung Aus den Arbeiten der letzten zwei Jahre auf dem Gebiet der Nebennierenrinden-Hormone stechen — was die Herstellung neuer, hochwirksamer Verbindungen anbetrifft — die Isolierung und Konstitutionsaufkl?rung des natürlichen Hormons Aldosteron und die synthetische Gewinnung der 9α-halogenierten Hydrocortisone hervor. Diese Ergebnisse haben den Weg zu weiteren wesentlichen Entwicklungen eines Gebietes ge?ffnet, das mit Cortison und Hydrocortison abgeschlossen schien. Auf dem Gebiete der Teilsynthese wurde die Herstellung von 11-oxygenierten aus 12-oxygenierten Derivaten und insbesondere aus Verbindungen ohne Sauerstoff im Ring C stark ausgebaut. Bei der letzteren liegen die wichtigsten Befunde wohl in den mikrobiologischen Hydroxylierungen in 11-Stellung und den anschliessenden chemischen Umwandlungen. Erst kürzlich ist es m?glich geworden, auch die typischen Seitenketten durch mikrobiologische Methoden zu gewinnen. Die Totalsynthese der Hormone aus einfachsten chemischen Bausteinen wurde entwickelt und macht rasche Forschritte. Die Auffassungen über die Biosynthese haben konkretere Formen angenommen. Die unz?hligen Arbeiten über Katabolismus und klinische Verwendung der Nebennierenrinden-Hormone konnten im Rahmen dieser übersicht nicht einmal gestreift werden.

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Based on a talk at the Gordon Research Conference on the Chemistry of Steroids, organized by the American Association for the Advancement of Science, New Hampton N.H., August 4, 1954. Communication No. 125 “On Steroids”. No. 124 compareK. Heusler andA. Wettstein, Chem. Ber.87, 1301, 1954.     

Catalase synthesis and destruction in starvation

Zusammenfassung In der Leber hungernder Ratten verliefen Auf- und Abbaugeschwindigkeit der Katalase während der ersten 5 Tage im wesentlichen wie bei den Kontrolltieren. Durch die Verkleinerung der Leber wurde bei den Hungertieren total weniger Katalase in derselben Zeitspanne synthetisiert. Nach 5 Tagen fiel die Geschwindigkeit der Katalase-Synthese pro g Leber allmählich bis zum Tod der Tiere ab.

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Presented in part at the Fifth International Congress on Nutrition, Washington (D.C.) September 1960.     

Evidence for a transmissible substance affecting pigment synthesis inPisum

Zusammenfassung Alt-rezessive Erbsenpflanzen zeigen als Keimlinge normale Pigmentbildung, werden aber oberhalb des 5. oder 6. Knotens chlorotisch und sterben vor der Samenreife ab. Aufpfropfen des Wildtyps und Zugabe eines Extraktes regenerieren die Pigmentbildung in der Mutante, was auf die Anwesenheit einer übertragbaren, stark basischen Substanz schliessen lässt.

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Approved by the Director of the New York Strate Agricultural Experiment Station, Geneva, New York, for publication as Journal paper No 1916.

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The authors gratefully acknowledge the technical assistance of Mrs.Betty Chase, John F. Kenny andThomas G. Copeland.     

Inhibition of DNA synthesis and cell division by actinomycin D

Zusammenfassung Nach in-vitro-Kultur oder Verwundung in vivo der Froschlinsen wird zuerst meistens, im Epithel, eine intensive DNS-Synthese gefunden auf die später zahlreiche Kernteilungsfiguren folgen. Nach Behandlung mit Actinomycin D werden diese Reaktionen stark gehemmt. Autoradiographische Untersuchungen mit dem DNS-Vorläufer H-3-Thymidin und dem RNS-Vorläufer H-3 Uridin erlauben den Schluss, dass die DNS-Synthese (und damit Zellteilung) von einer früheren RNS-Synthese abhängt.

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This work was supported in part by Public Health Service Grant No. NB-05425-01 and also by institutional grant 71D from the American Cancer Society.

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Supported by U.S. National Science Foundation grant No. GE-6534 5/410-0056.     

Total synthesis of derivatives of (±)-6-oxa and aza-estrone

Zusammenfassung Es wird über die Totalsynthese von verschiedenen Derivaten des (±)-6-Oxa- und Aza-Östrons und die Umwandlung von (±)-17-Oxy-3-methoxy-6-oxa-östratrien-1, 3, 5¹⁰ zu Verbindungen der (±)-19-Nor-6-oxa-testosteron-Klasse berichtet. Die biologische Wirksamkeit der Glieder in der 6-Oxa-Reihe wird beschrieben.     

Different response of adenine nucleotide synthesis de novo in kidney and brain during aerobic recovery from anoxia and ischemia

Zusammenfassung Unter Verwendung von¹⁴C-markiertem Glycin wurden durch Bestimmung der mittleren spezifischen Aktivitäten von Glycin im Gewebe und durch Messung der Glycin-Inkorporation in die Adenin-Nucleotide die de novo-Syntheseraten dieser Verbindungen in Niere und Gehirn in vitro und in vivo unter normoxischen Bedingungen sowie nach vorausgegangener Anoxie bzw. Ischämie bestimmt. Zwischen der Fähigkeit eines Organs zur postanoxischen Nukleotidsynthese-Steigerung und seiner funktionellen Erholungsfähigkeit nach Sauerstoffmangel scheinen enge Beziehungen zu bestehen.

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Fellow of the A.-v.-Humboldt-Stiftung.

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This work was supported by a grant from the Deutsche Forschungsgemeinschaft No. Ge 129/7.     

Direct synthesis ofp-methoxybenzyl carbazate andp-methoxybenzyloxycarbonylamino acids usingp-methoxybenzyl chloroformate as reagent

Zusammenfassung P-Methoxybenzyloxycarbonylhydrazid undp-Methoxybenzyloxycarbonylaminosäuren konnten durch die Schotten-Baumannsche Reaktion mitp- Methoxybenzyloxycarbonylchlorid als Reagens direkt synthetisiert werden. Die Reaktionsbedingungen für die Darstellung des Reagens wurden verbessert und seine Stabilität wurde untersucht.

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Presented at the 6th Symposium on Peptide Chemistry at Kyushu University, Fukuoka (Japan), 23 November 1968.     

The action of inhibitors of nucleic acids synthesis onEuglena

Zusammenfassung Ermittlung einer allgemeinen Regel über die Relation der DNA-Synthesehemmer und die Elimination der Chloroplasten beiEuglena gracilis.

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We thank MissGabriela Smutná for her technical assistance.     

Total synthesis of oestrogenic hormones

Zusammenfassung Die Totalsynthesen von (±)-Östron, (±)-d-homo-Equilenin-methyläther und (±)-iso-Equilenin werden beschrieben.

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Acknowledgments. We thank the Department of Scientific and Industrial Research for the award of maintenance grants.     

The effect of Emetine on macromolecular synthesis in synchronizedTetrahymena pyriformis

Zusammenfassung Emetin hemmt die synchronisierte Teilung vonTetrahymena pyriformis, verhindert die rasche Aufnahme von Aminosäuren und verursacht offenbar eine Zellteilungshemmung.

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This work was supported in part by grants from the Hawaii Heart Association and the Julius and Dorothy Fried Foundation.     

Metabolism and storage of biogenic amines

Zusammenfassung Die Entdeckung der Farbreaktionen der Nebennierenmarksubstanz durchVulpian vor 100 Jahren gibt den Anlass zu diesem Überblick über den gegenwärtigen Stand unseres Wissens vom Stoffwechsel der pharmakologisch wirksamen biogenen Amine. Die Bildung des Histamins, des 5-Oxytryptamins und der Katecholamine (Noradrenalin und Adrenalin) und der Anteil der Aminoxydasen an der biologischen Inaktivierung der Amine wird besprochen. Zum Schluss werden die Ergebnisse der Granulaforschung in den letzten Jahren erwähnt und die Bedeutung dieser cytoplasmatischen Strukturen für die intracelluläre Speicherung der biogenen Amine sowie einige Eigenschaften der Granula diskutiert.

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Dedicated for the seventieth birthday of Prof.Arthur Stoll.

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Lecture held at the Swiss Society of Physiology, Biochemistry and Pharmacology, Fribourg 1956.     

Terpenoid alkaloids fromMurraya koenigii Spreng. IV Structure and synthesis of mahanimbinine

Zusammenfassung Die Struktur (III) des Mahanimbinins, eines Verwandten des Mahanimbins aus den Blättern vonMurraya koenigii Spreng., ist spektroskopisch und durch Synthese aufgeklärt worden.

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Communication No. 1505 from the Central Drug Research Institute, Lucknow.     

Evidence for a direct action of monamines on the chick central nervous system

Zusammenfassung Pharmakologische Untersuchungen im Hinblick auf eine eventuelle Wechselwirkung von psychotropen Pharmaka und biogenen Aminen ergaben: (1) offenbares Eindringen von 5-HT, DA und NE in das Zentralnervensystem junger Hühner. (2) Schlafcharakteristisches Verhalten von EEG und Verhaltensweise nach Verabreichung von 5-HT und NE. (3) Auftreten der ?arousal?-Charakteristika mit anf?nglicher Akinese im EEG und Verhalten nach Dopamin- oder Dopazufuhr.

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Supported by U.S.P.H.S. Grant No. 5 TI MH-6415.     

The amine and amino acid composition in the Retzius cells of the leechHirudo medicinalis

Zusammenfassung Die Mikrochromatographie von dansylierten Verbindungen wurde angewandt, um die Verteilung von Aminen und Aminosäuren in den Retzius-Zellen und der Bauchganglienkette des BlutegelsHirudo medicinalis zu untersuchen. Die Retzius-Zellen weisen sehr grosse Mengen an Serotonin, 5-HTP und Tryptophan auf. Ihr Gehalt an Asparagin- und Glutaminsäure ist ebenfalls, allerdings in geringerem Masse, grösser als im umgebenoen Nervengewebe, während Histidin, Prolin, Valin, Alanin, Glycin sowie Threonin, Glutamin und Asparagin in geringeren Mengen vorkommen.

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We thank MissMarianne Maier for her technical assistance.

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Acknowledgment supported by a long term fellowship from the European Molecular Biological Organisation.     

New furanoid metabolites fromRhizoctonia solani

Zusammenfassung Zwei neue, furanoide Metaboliten wurden aus einer Kultur vonRhizoctonia solani isoliert und als 2-Furyl-hydroxymethyl-Keton und 1,2-bis-(2-Furoyl)-1,2-Dihydroxyaethan identifiziert und durch Totalsynthese bestätigt.     

Alkaline phosphatase activity in relation to DNA synthesis in synchronized hela S3 cells

Zusammenfassung In synchronisierten HeLa S3-Zellen wurde die Aktivität der alkalischen Phosphatase in Bezug auf den Zellteilungszyklus untersucht. Die geringste Aktivität wurde während der S-Phase und die höchste beim Minimum der DNS-Syntheseaktivität festgestellt, und es wird angenommen, dass die alkalische Phosphatase als Transphosphorylase zur Regulation der Polgrösse von Nucleotiden dient.

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Acknowledgment. This research was supported in part by a grant from the Israel Cancer Association.     

A comparative study of inulin and sodium sulfanilate clearances in sheep and goats

Zusammenfassung Natrium-Sulfanilat-Clearance kann bei Schafen und Ziegen nicht als Mass für die Glomerulumfiltration verwendet werden, da Natrium-Sulfanilat glomerulär filtriert und tubulär sezerniert wird.

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Supported in part by M.S. Public Health Grant No. 5-SO 1 FR-0545-02.     

Synthesis of dehydroneotenone

Zusammenfassung Aus 6-Hydroxy-5-(2-methoxy-4,5-methylendioxyphenylacetyl)-2, 3-dihydrobenzo [b] furan (IV) wurde nachVenkataraman Dihydrofurano-isoflavon (V) hergestellt und zu Dehydroneotenon (III) dehydriert.

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Presented in part at the IUPAC Symposium on the Chemistry of Natural Products, Kyoto (Japan), April 1964.