Synthesis and structure of Fungisporin

Zusammenfassung Die Struktur von Fungisporin, eines Zyklopeptides aus Sporen verschiedener Spezies vonPenicillium undAspergillus-Arten, wird durch Synthese und Vergleich mit dem Naturprodukt als die eines Zyklotetrapeptides, cyclo-(l-Phe-d-Val-l-Val-d-Phe-), bewiesen.     

Erythropoietic response to isomeres of triiodothyronine

Zusammenfassung Verabreichung vond-, wie auch vonl-Triiodothyrosin erzeugt eine ähnliche Vermehrung der Erythropoiesis in nephroektomierten Ratten, wie bei der Messung der Radioeiseninkorporation durch Erythrozyten (18 h nach Injektion von radioaktivem Eisencitrat). Es ergab sich weiter, dassd- undl-Thyrosin, im Unterschied zu Erythropoieten, die reticulozytose Eisenassimilation in vitro vermehrte. Danach scheinen verschiedene Mechanismen bei der Stimulation der Erythropoiesis durch Erythropoieten und Triiodothyronin im Spiele zu sein.     

Effect ofl- andd-thyroxine on the supraoptic neurosecretory ganglion cells of the rat

Zusammenfassung Mittels grosser Dosen vonl- undd-Thyroxin erhielt man keine deutlichen Veränderungen in der Menge und Verteilung von neurosekretorischem Material in den Zellen des Nucleus supraopticus bei der männlichen Ratte. Das Volumen der Kerne dieser Zellen nahm dagegen zu, besonders bei mitl-Thyroxin behandelten Ratten. Diese Veränderungen sprechen für eine vermehrte neurosekretorische Aktivität dieser Zellen.

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This investigation was supported by a grant from Sigrid Jusélius Foundation, Helsinki. The authors wish also to express appreciation to Pharmacia Company, Sweden for generous supplies of Na-d-thyroxine used in this study, and to MissS. Nurminen for technical assistance.     

The taste ofl- andd-amino acids

Zusammenfassung Der Geschmack derl- undd-enantiomorphen Formen verschiedener Aminosäuren wurde in vergleichenden statistischen Degustationsversuchen ermittelt. Dabei dienten Caffein und Zucker als Standardsubstanzen für den bitteren, bzw. süssen Geschmack. Arginin, Asparaginsäure, Isoleucin, Lysin, Prolin, Serin, Threonin und Valin sind weitgehend geschmacklos, während Cystein, Glutaminsäure und Methionin komplexe Geschmacksnoten besitzen. Alanin, Histidin, Leucin, Phenylalanin, Tryptophan, Tyrosin und Glycin besitzen einen ausgeprägten Eigengeschmack, wobei vor allem diel-Isomeren schwach bis stark bitter und died-Isomeren schwach bis stark süss sind.     

The isolation and amino acid sequences of new pyroglutamylpeptides from snake venoms

Zusammenfassung Die Strukturaufklärung von zwei neuen tryptophanhaltigen Peptiden im Schlangengift vonAgkistrodon halys blomhoffii ergeben:l-Pyroglutamyl-l-Glutaminyl-l-Tryptophan undl-Pyroglutamyl-l-Asparaginyl-l-Tryptophan. Diese Peptide sind in Schlangengiften der Viperidae- und Crotalidae-Arten verbreitet.

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Supported in part by a grant from the Ministry of Education (Japan).     

The intestinal absorption of methionine in chickens provided with permanent Thiry-Vella fistulas

Zusammenfassung Die Darmresorption von Methionin und seine Analoge bei Hühnern wurde in vivo untersucht. Das Verhältnis der mittleren Resorption vonl- undd-Methionin stimmt befriedigend überein mit aus In-vitro-Versuchen erhaltenen Aussagen über Kinetik und Konstanten. Es wurden verhältnismässig niedrige Transportgeschwindigkeiten gemessen für die N-azetylierten und Hydroxyanalogen von Methionin.     

Adaptation of intestinal amino acid transport

Zusammenfassung An evertierten Dünndarmsäcken (proximales Jejunum) erwachsener Ratten, die zwei Wochen lang eine proteinarme (13% Kasein) oder proteinreiche (88% Kasein) Diät erhalten hatten, wurde der aktive intestinale Transport vonl-Leuzin undd-Galaktose untersucht. Proteinreiche Ernährung führte zu einer Stimulierung desl-Leuzin-Transports, während derd-Galaktose-Transport dadurch unbeeinflusst blieb. Diese Befunde sprechen für eine spezifische Adaptation des intestinalen Aminosäurentransports an den Proteingehalt der Nahrung.     

Über das Verhalten der optischen Isomeren von Adrenalin im Blut

Summary Demethylation ofl- andd-adrenaline was studied on narcotized catsin vivo.In metabolism of infusedl-adrenaline, formation of noradrenaline represents one first step.On the other hand, metabolism ofd-adrenaline does not show any intermediate formation of noradrenaline.     

Light and electron microscopic demonstration ofd-mannose andd-glucose like sites at the cell surface by means of the lectin from theLens culinaris

Zusammenfassung Es wird über die Verwendung des Lektins vonLens culinaris zum immunologisch-spezifischen licht- und elektronenmikroskopischen Nachweis vond-Mannose- undd-Glukose-artigen Orten der Zelloberfläche berichtet.     

β-Pyrrolo-L-alanine,a new antimetabolite of phenylalanine and tyrosine inEscherichia coli

Zusammenfassung -Pyrrolo-l-alanin, dessen Synthese beschrieben ist, hemmt das Wachstum vonE. coli B auf synthetischen Nährböden. Die Hemmung wird vonl-Phenylalanin undl-Tyrosin vollständig, vonl-Tryptophan teilweise, nicht aber von Histidin aufgehoben. Stämme vonE. coli, die gegen-Pyrrolo-l-alanin bzw.p-Fluorophenyl-dl-alanin resistent sind, zeigen gekreuzte Resistenz.     

Structure of albizziine [L(-)-2-amino-3-ureidopropionic acid], an amino acid from higher plants(Mimosaceae)

Zusammenfassung Eine neue Aminosäure, Albizziin, wurde durch chemische Verknüpfung zwischen N-Benzoylalbizziinmethylester undl-2-Benzamido-3-ureidopropionsäuremethylester (III) alsl-2-Amino-3-ureidopropionsäure (I) identifiziert. Die Synthese vonl-2-Ureido-3-aminopropionsäure (II) wird beschrieben.     

The effect of aspartate on the electroretinogram of the vertebrate retina

Zusammenfassung Es wird gefunden, dass nach Applikation des zur Perfusionsflüssigkeit zugefügtenl-Aspartats auf die isolierte Froschretina eine auffallende Hemmung dera ₂- undb-Welle auftritt, dies jedoch ohne sichtbare Veränderung der Form und Amplitude des «early and late receptor potential».     

Formation of abnormal mycelium ofFusarium roseum link. on a modified Czapek-d-amino acid medium

Zusammenfassung Es wird über den Einfluss von einigend-Aminosäuren auf den morphologischen Charakter vonFusarium roseum Link. berichtet. Von den geprüften Aminosäuren spieltd-Arginin eine wichtige Rolle für die Bildung der hefeähnlichen Zellen.l- und besondersd-Valin beschleunigen die Bildung von Chlamydosporen-ähnlichen Zellen.     

Curamycin. II. Structure of the hydrolysis products ‘curacin’ and ‘d-curamicose’

Zusammenfassung Curacin, die chlorhaltige Fraktion der milden Hydrolyse des Antibiotikums Curamycin, wurde durch ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften als 4-O-Dichlor-iso-everninyl-2-deoxy-d-rhamnose aufgeklärt. Ausserl-Lyxose und 4-O-Methyl-d-fucose besitzt auch das Curamycin ein drittes Monosaccharid,d-Curamicose, welches als 2,6-Di-O-methyl-d-mannose identifiziert wurde.     

Effect of carbobenzoxy,phenylacetyl and phenylpropionyl derivatives of amino acids on mammalian and bacterial asparaginase

Zusammenfassung Während Acylderivate von Aminosäuren mit mehr als einer aromatischen Gruppe (wie z.B. N-Phenylacetyl-S-benzyl-l-cystein) auf Rattenleberasparaginase eine stark hemmende Wirkung ausüben, werden Asparaginase ausEscherichia coli undErwinia cartovora durch solche Verbindungen nicht gehemmt.     

Ein neues Alkaloid aus dem Mycel einesClaviceps purpurea-Stammes. Zur Biogenese von Ergocristin

Summary A new alkaloid from the lyophilized mycelia of aClaviceps purpurea strain, N-[N-(d-Lysergyl)-l-valyl]-l-phenylalanyl-d-prolin-lactam, has been isolated and characterized. From its fast methanolysis it is deduced that the previously reported N-(d-Lysergyl)-l-valinmethylester is actually an artefact. The biogenetic significance and its possible role in biogenesis of Ergocristine is discussed.     

The chemistry of the polymyxin antibiotics

Zusammenfassung Die Chemie der Polymyxine, einer Klasse von basischen Polypeptid-Antibiotika, begann 1954, als durch Gegenstromverteilung erstmals ein definierter Vertreter, das Polymyxin B₁ in reiner Form isoliert werden konnte (L. C.Craig). Partialhydrolyse mit Mineralsäuren führte zum Schluss, dass es sich um Cyclohepta- oder Cyclooctapeptide mit Seitenketten handelt, die, -Diaminobuttersäure (Dab) enthalten (W.Hausmann).Amidartige Verknüpfung der Seitenkette mit einer Fettsäure [(+)-6-Methyloctansäure (MOA) oder 6-Methylheptansäure (IOA)] (S.Wilkinson) verleiht diesen Antibiotika den Charakter von Invertseifen. Sie sind besonders gegen gramnegative Erreger wirksam. Schwierigkeiten bereiteten die Aufklärung der Verknüpfungsweise der Seitenkette (- oder-) und die Beantwortung der Frage, ob das Molekül nebend-Phenylalanin in der Ringsequenz noch einend-, -Diaminobuttersäurerest in Nachbarschaft zur Fettsäure in der Seitenkette enthält. Synthetische Versuche mitd-, -Diaminobuttersäure an dieser Stelle führten zu hochaktiven Produkten, die aber mit natürlichem Polymyxin B₁ nicht identisch waren. Entscheidende Fortschritte wurden mit dem bakteriellen Enzym Nagarse (T.Suzuki) erzielt, das schrittweise die Seitenkette bis zum Ringpeptid abbaut. Dabei ergab sich, dass den Polymyxinen die allgemeine Struktur eines Cycloheptapeptides mit-verknüpfter Seitenkette zukommt (Figur 4).Die Polymyxine B₁ E₁ (Colistin A) sowie Circulin A unterscheiden sich voneinander nur durch eine Variation in der gleichen Dipeptidsequenz des 7-gliedrigen Ringes. Die im Polymyxin B₁ vorhandene Dipeptidsequenzd-Phe-l-Leu ist in Polymyxin E₁ (Colistin A) durchd-Leu-l-Leu und in Circulin A durchd-Leu-Ll-Ile ersetzt. Im Polymyxin D₁ ist neben dem Ersatz der entsprechenden Sequenz durchl-Leu-l-Thr noch ein, -Diaminobuttersäurerest der Seitenkette durch eind-Serin ausgetauscht. Die entsprechenden Verbindungen mit dem Index 2 unterscheiden sich von denjenigen mit dem Index 1 durch einen Austausch der (+)-6-Methyloctansäure durch 6-Methylheptansäure.Die Struktur von Polymyxin B₁ E₁ und Circulin A konnte durch Totalsynthese gesichert werden (K.Vogler). Weitere Fortschritte in der Erforschung der Natur der noch unbekannten Vertreter sind in Kürze zu erwarten.     

Effect of some syntheticα-N-alkyl glutamine derivatives on transplantable mouse tumours

Zusammenfassung Es wurde die Wirkung von 4 synthetischen-N-alkyl Derivaten desl-Glutamin auf die Entwicklung von implantierten Maustumoren geprüft und-N-butyl-l-Glutamin als aktivste Substanz ermittelt. Ihre Kombination mit 6-Merkaptopurin verursacht eine stärkere Wachstumshemmung der Tumoren als die Behandlung der Versuchstiere mit Einzelsubstanzen.

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This work is supported by a research grant from the National Council for Research and Development of Israel.     

Stéréochimie d'acides grasα-hydroxylés isolés d'une souche deStreptomyces

Summary A strain ofStreptomyces contains a mixture (ca. 3:1) of 2d-hydroxy-12l-methyltetradecanoic and 2d-hydroxy-13-methyltetradecanoic acids; it has the same properties as a similar mixture prepared by synthesis.

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11e Communication sur la chimie des micro-organismes; 10e communication:C. Lacave, J. Asselineau etR. Toubiana, Europ. J. Biochem.2, 37 (1967).     

Über die Orientierung bei der Kondensation von Benzil mit monosubstituierten Guanidinen

Summary Condensation of benzil with two monosubstituted guanidines in the presence of 50 mol% of potassium hydroxide leads to the formation of 2-(subst. imino)-4, 4-diphenyl-imidazolidin-5-ones (Ia, b); by reduction of the potassium hydroxide used the formation of these products is more or less driven back in favour of the formation of 3-substituted 5, 5-diphenyl-glycocyamidines (Ic, d). A possible explanation for these orientation phenomena is given.

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5. Mitteilung über Hydantoine, Thiohydantoine und Glykocyamidine².

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4. Mitteilung sieheK. Lempert undJ. Breuer Chem. Ber.92, 1710 (1959).