Solid-phase synthesis of lysine vasopressin analogs: [1-β-mercaptopropionic acid, 8-lysine]-vasopression and [1-β-mercaptopropionic acid, 8-(ε-N-p-toluenesulfonyl)-lysine]-vasopressin

Zusammenfassung Mit Hilfe der Festkörpermethode nachMerrifield wird die Synthese von [1--Mercaptopropionsäure, 8-lysin]-Vasopressin und [1--Mercaptopropionsäure, 8-(-N--toluälsulfonyl)-lysin]-Vasopressin, beschrieben. In diesen Analogen sind die potentiellen Kationenzentren des antidiuretischen Hormons Lysin-Vasopressin schrittweise entfernt worden.

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Supported by USPHS Grants Nos. AM-13567 and AM-10080.

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Abbreviations follow the rules of the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature in Biochemistry6, 362 (1967).     

Comparison of some biological activities of arginine vasotocin and synthetic analogs

Zusammenfassung Nachweis, dass die Substitution in Positionen 3 und 8 im Arginin Vasotocin ([8-Arginin]-Oxytocin) selektive Veränderungen verschiedener biologischer Aktivitäten hervorruft, was am Modell der Oxytocinkonformation diskutiert wird.

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Supported in part by USPHS grant No. AM-13567.

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Neurohypophyseal hormone analogs are denoted in accordance with IUPAC-IUB Tentative Rules on Biochemical Nomenclature, Biochemistry6, 362 (1967) and J. biol. Chem.247, 977 (1972). All optically active amino acids are of thel-configuration unless otherwise noted. Arginine vasopressin, [8-arginine]vasopressin; lysine vasopressin, [8-lysine]vasopressin; AVT, arginine vasotocin, [8-arginine]oxytocin; Mpr, -mercaptopropionic acid.

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Acknowledgment. We thank Dr.Klaus Lübke, Schering AG, West Germany, for generously supplying us with the hormone analogs.     

The deamino derivatives of [4-threonine]-oxytocin and [4-threonine]-mesotocin; Analogs possessing a surprising spectrum of diminished pharmacological activities

Zusammenfassung Synthese (Merrifield-Methode) und pharmakologische Eigenschaften der Desamino-Derivate von (4-Threonin)-Oxytocin und (4-Threonin)-Mesoxytocin werden beschrieben.

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This work was supported in part by the Medical College of Ohio, a Contract (No. 69-2193) from the Center for Population Research of the National Institute of Child Health and Human Development, Research Grants from the National Science Foundation (No. GB-4932), the National Institute of Arthritis and Metabolic Diseases (No. AM-01940) and a General Research Support Grant to Columbia University from the National Institutes of Health. The authors wish to thank Mrs.Sara Crumm for performing the amino acid analyses and Mrs.Margot Acosta for performing the bioassays. An abstract of part of this work was presented at the 2nd American Peptide Symposium, Cleveland, Ohio, August 1970;M. Manning andW. H. Sawyer,Peptides (Ed.Saul Lande, Gordon and Breach, New York 1971), in press.     

Partialsynthese des Aldosterons

Summary The preparation of the (18 11)-lactone of ⁵-3-ethylenedioxy-11-hydroxy-21-acetoxy-20-oxo-pregnen-18-oic acid (XV) is reported. Since this compound has previously been transformed into aldosterone, the reactions described represent the first partial synthesis of this important hormone from readily available 18-unsubstituted natural steroids.

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Über Steroide, 163. Mitteilung; 162. Mitteilung vgl.P. Wieland, K. Heusler undA. Wettstein, Helv. chim. Acta43 (1960), im Druck; XV. Mitteilung überSynthesen in der Aldosteron-Reihe; XIV. Mitteilung vgl.J. Schmidlin undA. Wettstein, Helv. chim. Acta42, 2636 (1959).

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Steroide und Sexualhormone, 215, Mitteilung; 214. Mitteilung vgl.B. Kamber, G. Cainelli, D. Arigoni undO. Jeger, Helv. chim. Acta43 (1960), im Druck.     

Alkaloid studies LV. 19-dehydroyohimbine,a novel alkaloid fromAspidosperma pyricollum

Zusammenfassung Ausser den bekannten Alkaloiden Ulein (I), Apparicin (II), Demethylaspidospermin (III), Yohimbin (IV) und-Yohimbin (V) wurde noch ein unbekanntes Alkaloid aus der Rinde vonAspidosperma pyricollum Muell.-Arg. isoliert, dessen Struktur als 19-Dehydroyohimbin (VI) chemisch sowie spektroskopisch bewiesen wurde.

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Paper LIV,H. Monteiro, H. Budzikiewicz, C. Djerassi, R. R. Arndt, andW. H. Baarschers, Chem. Commun.1965, 317.

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On leave from the CSIR National Chemical Laboratory, Pretoria (South Africa).     

Genetisch bedingte Tumoren und der Gehalt an freien Aminosäuren bei lebendgebärenden Zahnkarpfen (Poeciliidae)

Summary The F₁- and F_nR-hybrids ofPlatypoecilus maculatus andXiphophorus helleri (Poeciliidae), producing melanomase spontaneously, contain essentially more free amino acids than the initial species. Further experiments show that the abnormally high content of free amino acids is connected with the spontaneous formation of tumors.

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Den Herren Prof. Dr.G. de Lattin (Zoologisches Institut Saarbrücken) und Prof. Dr.B. Eistert (Institut für organische Chemie Saarbrücken) sind wir für die stete Förderung dieser Arbeit zu grösstem Dank verpflichtet. Den Herren Prof. Dr.C. Kosswig (Hamburg), Prof. Dr.M. Gordon (New York) und Dr.H. Breider (Würzburg) sind wir für viele Anregungen und die freundliche Überlassung von Zuchtstämmen sehr dankbar. — Mit Unterstützung durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft.

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F. Anders, F. Vester, K. Klinke undH. Schumacher, Biol. Zbl., im Druck.     

Enzymatische Hydrierungen im Ring A von Steroiden mittels Streptomyzeten

Summary A strain ofStreptomyces griseus has been found to convert ⁴-3-keto steroids into the corresponding saturated 3-keto-5-compounds and, on prolonged incubation, into the 3-hydroxy-5-derivatives.

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10. Mitt. über mikrobiologische Reaktionen; 9. Mitt. sieheJ. Urech, E. Vischer undA. Wettstein, Helv. chim. Acta43, 1077 (1960).

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170. Mitt. über Steroide; 169. Mitt. sieheR. Neher undA. Wettstein, Helv. chim. Acta43, 1171 (1960).

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Auszugsweise vorgetragen am VII. Internationalen Kongress für Mikrobiologie, Stockholm 1958.     

Polyploidisierung von Getreidearten durch Lindan-haltige Beizmittel

Summary After treatment ofHordeum vulgare, Secale cereale, Triticum aestivum andAvena sativa with Lindan-containing seed dressings, the somatic chromosomes in the root tip mitoses were analyzed. Most of the chromosome sets in the root tip cells have been polyploidized. Using pure Lindan (-hexachlorocyclohexane), it could be shown that this insecticide is responsible for the induction of polyploidy.

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Für gewissenhafte Mithilfe bei den cytologischen Untersuchungen danken wir FrauG. Westermeier, Frl.E. Kunzmann und HerrnO. L. Koller.     

New dopamine receptor stimulant drug

Zusammenfassung Es wird der Nachweis erbracht, dass2(p-nitrobenzylthio)-Imidazolin (3H) · HCl (NBTI) Dopamin-Rezeptoren von Mäusen, Ratten und Affen direkt zu stimulieren vermag.

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The authors wish to thank Dr.G. Ullyot, SKF Laboratories, for gifts of NBTI and chlorpromazine; Dr.H. Corrodi, AB Hässle, Göteborg, Sweden, for the methyl ester hydrochlorides ofl-Dopa,-methyl-p-tyrosine andp-chlorophenylalanine; McNeil Laboratories, Inc., Fort Washington, Pennsylvania, for the haloperidol; and Schering Corporation, Bloomfield New Jersey, for perphenazine. Thanks are also due toA. Schindler for his skillful technical assistance.

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Final paper in press, Eur. J. Pharmac. (1972).     

Optical rotatory dispersion and spectral data of some steroidal ring D ketol acetates of the 14β-series

Zusammenfassung Die optische Rotationsdispersion sowie die UV- und IR-Spektren der Epimeren von 17-Acetoxy-16-keto-bzw. 16-Acetoxy-17-keto-14-steroiden wurden gemessen. Mögliche Beziehungen zwischen Rotationsdispersion und Stereochemie der untersuchten Verbindungen werden diskutiert.

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Paper LXI ofOptical Rotatory Dispersion Studies. For Paper LX seeC. Djerassi, Science134, 649 (1961).     

Chemical constituents of the antibiotic fraction ofArnebia nobilis

Zusammenfassung Aus den Wurzeln vonArnebia nobilis wurden 4 antibiotisch wirksame Stoffe isoliert. Die Struktur von dreien wurde aufgeklärt.

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On deputation from the Chemistry Department, Lucknow University.

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To whom enquiries should be made. The isolation of shikonin monoacetate and,-dimethylacrylate fromLithosperm erythrorhizon, I.Morimoto, T.Kishi, S.Ikegana and Y.Hirata, Tetrahedron Lett.4737 (1965), has been brought to our notice since communicating this paper.

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Communication No. 1305 from the Central Drug Research Institute.     

A new guanidine alkaloid

Zusammenfassung Ein neues Alkaloid, Pterogynin, wurde aus der Rinde vonPterogyne nitens Tul. (Leguminosae) isoliert und seine Struktur bestimmt. Es handelt sich um das N,N-Di(isopenten-2-yl)-guanidin.

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Part XIV ofStudies on Plants; proceding part, R. A.Corral, O. O.Orazi and I. A.Benages, Tetrahedron Letters545 (1968).     

Struktur-Wirkungsbeziehungen beim menschlichen Calcitonin. III. Die biologische Aktivität verkürzter oder an den Kettenenden modifizierter,synthetischer analoger

Summary Assays of 8 synthetic analogues of human calcitonin in rats showed that their hypocalcaemic activity was drastically reduced by deletion of the C-terminal amide group, chain-shortening or opening of the disulphide ring, but unaffected or enhanced by modification of the N-terminal amino group.

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II. vgl.R. Maier, B. Kamber, B. Riniker andW. Rittel, Hormon. Metab. Res.7, 511 (1975).

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Die hier verwendete, abgekürzte Schreibweise für Peptide folgt den Empfehlungen der IUPAC-IUB Kommission für Biochemische Nomenklatur, J.B.C.247, 977 (1972). Weitere Abkürzungen: HCT, Human-Calcitonin; PCT, Schweinecalcitonin; Bmp, -Mercaptopropionsäure (Desaminocystein); NMet, Normethionin (S-Methylcystein); -OMe, Methylester.     

Neue Totalsynthese einer razemischen Doisynolsäure

Summary A new synthesis is described of a crystalline 7-methyl-doisynolic acid showing a strong estrogenic activity. This acid is probably identical with the stereoisomer C ofAnner andMiescher. Demethylation of this methoxyacid yields a new doisynolic acid of mp. 113–117° (hemihydrate).

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XIII. MitteilungSynthetische Versuche in der Gruppe der östrogenen Hormone; XII. Mitteilung siehe Chem. listy50, 2004 (1956).     

MultipleW chromosome in a sea snake,Enhydrina schistosa daudin

Résumé Un serpent marin (Enhydrina chistosa Daudin, Hydrophiidae) a 32 chromosomes chez le , 33 chez la , cette dernière ayant unW-chromosome supplémentaire. La digamétie serait: -ZZ; Z W ₁W₂.

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The author is indebted to Prof. S.P. RayChaudhuri for guidance and the University Grants Commission, India, for financial assistance.     

Alkaloid studies XXVI. The constitution of pyrifolidine

Zusammenfassung Die Struktur desAspidosperma-Alkaloids Pyrifolidin (I) wird durch Protonresonanz und durch Vergleich mit Aspidospermin und Aspidocarpin bewiesen. Dieses Alkaloid ist in seiner absoluten Konfiguration ein Antipode des Aspidospermins.

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Paper XXV,C. Djerassi, A. A. P. G. Archer, T. George, B. Gilbert, J. N. Shoolery, andL. F. Johnson, Exper.16, 532 (1960).

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Acknowledgement. Financial support has been provided by grant H-5048 of the National Heart Institute, National Institutes of Health (U.S. Public Health Service), and by the Conselho Nacional de Pesquisas (Brazil). The postdoctorate research fellowship ofB. Gilbert in Rio de Janeiro was financed from a grant of the Rockefeller Foundation in support of a collaborative research program between Stanford University and the Instituto de Quimica Agricola, Rio de Janeiro (Brazil).     

Sesquiterpenoids minor constituents ofPinus parviflora. On the relationship between (−)-δ-cadinol, (+)-δ-cadinol,sesquigoyol, torreyol,and brown alga cadinol

Zusammenfassung 1-Dokosanol, Sesquigoyol,-Sitosterin und 3,5-Dimethoxystilben wurden ausP. formosana isoliert. Es konnte gezeigt werden, dass Sesquigoyol der optische Antipode von (–)--Cadinol ist.

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Sesquiterpenoids II. For the previous paper in this series, seeW. G. Dauben, B. Weinstein, P. Lim, andA. B. Anderson, Tetrahedron15, 217 (1961).

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On leave of absence from the Department of Chemistry, National Taiwan University, Taipei, Taiwan, Republic of China.

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The National Council of Science, Republic of China, is thanked for the award of a fellowship for advanced study to one of us (K.-T.W.).     

Tartessol,a new diterpene fromSideritis grandiflora Salzm

Résumé Un nouveau diterpène tartessol (1) a été isolé de laSideritis grandiflora Salzm. (Labiées) est sa structure est proposée comme étantent-14-acétoxy-15-beyèren-18-ol.

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Part XVIII in the series Studies on diterpenes from genusSideritis. For Part XVII seeT. G. de Quesada, B. Rodríguez andS. Valverde,Phytochemistry, in press.

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The authors thank Dr.J. Borja, Botany Department, Faculty of Pharmacy, Madrid, for the collection and botanical classification of the plant material and Dr.Juana Bellanato, Institute of Optics, C.S.I.C., Madrid, for the high resolution IR spectra.