Microbiological transformation of cannabinoids

Summary Microorganisms were screened for their ability to modify 2 synthetic cannabinoid substrates (I andII). Structure analyses revealed that microorganisms transformed the substrates by (a) primary oxidation of the side chain, -oxidation of the side chain, ketone formation on the side chain or cyclohexene ring, (b) secondary hydroxylation on the side chain, (c) aromatization of the cyclohexene ring, and (d) tertiary hydroxylation at the b/c ring juncture.     

Microbiological transformation of biflavone

Summary Incubation of 5,5-7,7-tetramethoxy-8,8-biflavone withAspergillus niger results in the formation of 4,4-dihydroxy-5,5-7,7-tetramethoxy-8,8-biflavan.Part of this work was done at Allahabad University, Chemical Laboratories.     

Microbiological oxidation of fusidic acid

Zusammenfassung Corynebacterium simplex oxydiert Fusidinsäure, ein Antibioticum ausFusidium coccineum, zu 3-Oxofusidinsäure.     

Microbiological hydroxylation of certain indole alkaloids

Zusammenfassung Aerobe Kulturen vonCunninghamella Blakesleana Lendner hydroxylieren Apoyohimbin,-Yohimbinmethyläther und 3-Epiapoyohimbin in der 10-Stellung. Aus Apoyohimbin wurde auch ein zweites Umwandlungsprodukt erhalten, vermutlich 18-Hydroxyapoyohimbin.     

Microbiological transformation of 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine alkaloids

Zusammenfassung In der vorliegenden Arbeit werden mikrobiologische Umwandlungen von mehreren 6, 14-endo-Äthenotetrahydrothebain Alkaloiden beschrieben. Mit Hilfe von verschiedenen Mikroorganismen konnten stereospezifische Reduktionen undN-Desalkylierungen ausgeführt werden.     

Microbiological oxidation of the pentyl side chain of cannabinoids

Summary Syncephalastrum racemosum ATCC 18192 andMycobacterium rhodochrous ATCC 19067 partially degrade the n-pentyl side chain of cannabidiol, cannabinol, ⁸-tetrahydrocannabinol and ⁹-tetrahydrocannabinol. Carboxylic acid and alcohol side chain derivatives are major metabolites.Acknowledgment. The authors wish to express their gratitude to Dr E. H. Fairchild for pmr and mass spectra, Dr R. L. Foltz for gc-ms analysis and to the National Institute on Drug Abuse for financial assistance in the form of a research grant.     

On the mechanism of catalytic hydrogenation and dehydrogenation with rhodium

Zusammenfassung Mit Hilfe eines neuen Rhodiumpolyvinylalkohol-Katalysators wurde der Mechanismus katalytischer Hydrierungen und Dehydrierungen untersucht. Aus den mitgeteilten Versuchsergebnissen geht hervor, daß molekularer Wasserstoff durch Rhodiumionisiert wird, während mit Palladiumatomarer Wasserstoff gebildet wird. Bei der Untersuchung von Dehydrierungen wurde festgestellt, daß diese Reaktionen in Gegenwart von elementarem Schwefel beschleunigt werden. Der Schwefel wirkt entweder als Wasserstoffakzeptor oder nimmt an einer Komplexbildung teil.

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Contribution No. 57.     

微生物技术在固体矿产资源开发中的应用

本文总结了国内外生物湿法冶金技术在低品位硫化铜矿、难处理金矿以及其他固体矿产资源中的研究现状,指出了存在的问题,并提出了未来的发展方向。     

Microbiological assay of cyclic 3′, 5′-AMP

Zusammenfassung Es wird ein mikrobiologisches Testverfahren beschrieben, mit dem sehr geringe Mengen von zyklischem Adenosin 3, 5-monophosphat quantitativ nachgewiesen werden können.     

Microbiological reduction of steroidal ketones using the thermophilic bacteriumCaldariella acidophila

Summary Twelve steroidal ketones have been subjected to reduction withC. acidophila resting cells, regio- and stereospecific reduction of the 3-keto groups being observed, as well as reduction of the ⁴-double bond. The presence of oxo groups at C-11 or C-12 and the presence of hydrophobic side chains on the steroidal molecules inhibit the reduction.     

Steroids. LXVI. Microbiological hydroxylation of steroids in position 21

Zusammenfassung Die Einführung einer Hydroxylgruppe in die 21-Stellung gewisser Pregnanderivate mittelsAspergillus niger ATCC 9142 wird beschrieben.

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Paper LXV,J. Iriarte, G. Rosenkranz, andF. Sondheimer, J. Org. Chem. (in press).